5-methyl-5-(p-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 21034-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-5-(p-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: γ-p-Tolyl-γ-valerolacton；5-Methyl-5-(4-methylphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 21034-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SXSKLDSQMFZPAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.3-52 °C
• 沸点：
  167-168 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5-(p-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 1-bromo-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的Wacker氧化。（ - ） -的无保护合成heliophenanthrone † ‡

  摘要：

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。

  DOI：

  10.1039/c2ob07095b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 六氟异丙醇 、 potassium tert-butylate 、 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-methyl-5-(p-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Re2O7/HReO4 介导的未活化烯烃的分子内加氢酰氧基化：双重氢键效应

  摘要：

  该出版物描述了 Re 2 O 7在六氟异丙醇 (HFIP) 中的应用，用于活化惰性和电子失活的烯烃，以促进具有挑战性的分子内加氢酰氧基化反应。HFIP 和内部羧基均已被证明对于成功实施这一转变至关重要；这些被提议通过与高铼酸盐阴离子 (ReO 4 – )的氢键相互作用来帮助关键阳离子中间体的形成和稳定。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03846

文献信息

• CHEMOSPECIFICITY IN ARYLATIONS OF δ- AND γ-KETOCARBOXYLIC ACIDS WITH P₂O₅–MsOH, TfOH, AND RELATED ACIDIC MEDIA
  作者：Noriyuki Yonezawa、Masayuki Koike、Asami Kameda、Shin Naito、Tetsuo Hino、Katsuya Maeyama、Tomiki Ikeda

  DOI：10.1081/scc-120013730

  日期：2002.1.1

  Remarkable contrast between chemospecificities in acid-mediated arylation of δ- and γ-ketocarboxylic acids was revealed: in the presence of P2O5–MsOH, TfOH, PPA, and MsOH, arylation of δ-ketocarboxylic acid 1A with arenes takes place at the carboxycarbonyl carbon, while that of γ-ketocarboxylic acid 1B takes place at the ketone carbonyl carbon, specifically.

  摘要揭示了酸介导的 δ-和 γ-酮羧酸芳基化的化学特异性之间的显着对比：在 P2O5-MsOH、TfOH、PPA 和 MsOH 存在下，δ-酮羧酸 1A 与芳烃的芳基化发生在羧基羰基碳，而 γ-酮羧酸 1B 发生在酮羰基碳上，特别是。
• Copper‐Catalyzed Formal [2+2+1] Heteroannulation of Alkenes, Alkylnitriles, and Water: Method Development and Application to a Total Synthesis of (±)‐Sacidumlignan D
  作者：Tu M. Ha、Claire Chatalova‐Sazepin、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201604528

  日期：2016.8

  A copper‐catalyzed three‐component reaction of alkenes, alkylnitriles, and water affords γ‐butyrolactones in good yields. The domino process involves an unprecedented hydroxy‐cyanoalkylation of alkenes and subsequent lactonization with the creation of three chemical bonds and a quaternary carbon center. The synthetic potential of this novel [2+2+1] heteroannulation reaction was illustrated by a concise

  铜，烯烃，烷基腈和水的三组分反应可提供高收率的γ-丁内酯。多米诺骨牌过程涉及到烯烃前所未有的羟基氰基烷基化反应，以及随后的内酯​​化反应，产生了三个化学键和一个季碳中心。（±）-sacidumlignan D的简明全合成说明了这种新颖的[2 + 2 + 1]杂环化反应的合成潜力。
• ZnI₂/Zn(OTf)₂-TsOH: a versatile combined-acid system for catalytic intramolecular hydrofunctionalization and polyene cyclization
  作者：Ting-Hung Chou、Bo-Hung Yu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c9cc07242j

  日期：——

  combined-acid system using a zinc(II) salt [ZnI2 or Zn(OTf)2] and p-toluene sulfonic acid (TsOH) was investigated for catalytic cationic cyclizations, including intramolecular hydrocarboxylation, hydroalkoxylation, hydroamination, hydroamidation, hydroarylation and polyene cyclizations. This reaction provides easy access to five- and six-membered O- and N-containing saturated heterocyclic compounds, tetrahydronaphthalene

  研究了使用锌（II）盐[ZnI 2或Zn（OTf）2 ]和对甲苯磺酸（TsOH）的温和高效的联合酸体系，用于催化阳离子环化，包括分子内加氢羧基化，加氢烷氧基化，加氢胺化，加氢酰胺化，氢芳基化和多烯环化。该反应可轻松获得五元和六元含O和N的饱和杂环化合物，四氢萘衍生物和多环骨架，并具有良好的马尔可夫尼可夫选择性，并且在温和条件下的收率很高。操作简便，广泛适用性以及使用廉价的市售催化剂使该方案优于现有方法。
• Electron-transfer processes
  作者：Claudio Giordano、Aldo Belli、Attilio Citterio、Francesco Minisci

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88052-5

  日期：1980.1

  A new synthesis of γ-lactones by peroxydisulfate oxidation of isopropylbenzenes is described. Evidence concerning the free-radical mechanism is reported; the intermediate formation of alkyl and benzyl radicals is evidenced by trapping them with quinoxaline. The role of the iron catalyst is discussed.

  描述了一种通过异丙基苯的过氧二硫酸盐氧化合成γ-内酯的新方法。报告了有关自由基机制的证据；烷基和苄基的中间形成可以通过用喹喔啉捕获来证明。讨论了铁催化剂的作用。
• 10.1039/d4sc01084a
  作者：Giri, Rahul、Zhilin, Egor、Katayev, Dmitry

  DOI：10.1039/d4sc01084a

  日期：——

  present our studies on the solvent-controlled difunctionalization of alkenes utilizing chlorodifluoroacetic acid (CDFA) and α-halo carboxylic acids for the synthesis of γ-lactones, γ-lactams and α,α-difluoroesters. Mechanistic insights revealed that photocatalytic reductive mesolytic cleavage of the C–X bond delivers elusive α-carboxyl alkyl radicals. In the presence of an olefin molecule, this species

  在此，我们介绍了利用氯二氟乙酸 (CDFA) 和 α-卤代羧酸对烯烃进行溶剂控制双官能化以合成 γ-内酯、γ-内酰胺和 α,α-二氟酯的研究。机理研究表明，C-X 键的光催化还原介观裂解会产生难以捉摸的 α-羧基烷基自由基。在烯烃分子存在的情况下，该物质充当独特的双功能中间体，允许通过单电子转移 (SET) 或氢原子转移在吉斯型加合物上形成规定的 C-O、C-N 和 C-H 键（ HAT）事件。这些方案在多种容易获得的 α-卤代羧酸中表现出极高的效率，并且适合批量和流动的可扩展性。为了证明这一概念的多功能性，成功合成了 (±)-boivinianin A、其氟化类似物和 eupomatilone-6 天然产物。

表征谱图