4-氧代-4-对甲苯基丁酸乙酯 | 6942-61-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氧代-4-对甲苯基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-oxo-4-(p-tolyl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-4-(4-methylphenyl)butanoate；ethyl 4-(4-tolyl)-4-oxobutanoate；Ethyl 4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 6942-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD00266564
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LFHSFGIXTQENJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  178 °C/11 mmHg
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4-对甲苯基丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3-(4-甲基苯甲酰)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Novel Tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-5-one Scaffold

  摘要：

  We report an efficient synthesis of the novel 1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-5-one scaffold with the potential for incorporation of alkyl or aryl substituents at the C-3 and N-6 positions. The route utilises a Dieckmann condensation to install the lactam ring, followed by a hydrazine cyclisation to build the fused pyrazole ring.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379504
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 盐酸 、 硫酸 、 ketoreductase-P₂-C₀₂ 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 mercury dichloride 、 锌 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-氧代-4-对甲苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• Discovery of Oxime Ethers as Hepatitis B Virus (HBV) Inhibitors by Docking, Screening and In Vitro Investigation
  作者：Jie Tan、Min Zhou、Xinhua Cui、Zhuocai Wei、Wanxing Wei

  DOI：10.3390/molecules23030637

  日期：——

  A series of oxime ethers with C6-C4 fragment was designed and virtually bioactively screened by docking with a target, then provided by a Friedel–Crafts reaction, esterification (or amidation), and oximation from p-substituted phenyl derivatives (Methylbenzene, Methoxybenzene, Chlorobenzene). Anti-hepatitis B virus (HBV) activities of all synthesized compounds were evaluated with HepG2.2.15 cells in

  设计了一系列具有 C6-C4 片段的肟醚，并通过与靶标对接进行实际生物活性筛选，然后通过 Friedel-Crafts 反应、酯化（或酰胺化）和对取代苯基衍生物（甲基苯、甲氧基苯、氯苯）。在体外用 HepG2.2.15 细胞评估所有合成化合物的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性。结果表明，大多数化合物对HepG2.2.15细胞的细胞毒性较低，对HBsAg和HBeAg的分泌有显着抑制作用。其中，化合物5c-1对HBsAg分泌的抑制作用最强（IC50 = 39.93 μM，SI = 28.51）。生物活性筛选结果表明，化合物在对接中与靶向人白细胞抗原 A 蛋白的结合更强，
• Light‐Driven Vitamin B ₁₂ ‐Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2‐ <i>S</i> ‐Pyridyl Thioesters
  作者：Michał Ociepa、Oskar Baka、Jakub Narodowiec、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201700913

  日期：2017.10.25

  Acyl radicals are invaluable intermediates in organic synthesis, however their generation remains challenging. Herein, we present an unprecedented light‐driven, cobalt‐catalysed method for the generation of acyl radicals from readily available 2‐S‐pyridyl thioesters. The synthetic potential of this methodology was demonstrated in the Giese‐type acylation of activated olefins in the presence of heptamethyl

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。
• Nickel-Catalyzed Transformation of Diazoacetates to Alkyl Radicals Using Alcohol as a Hydrogen Source
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Yaohua Xu、Yixin Shi、Fuwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03610

  日期：2019.12.6

  transformation of diazoacetates to α-carbonyl methylene radicals has been disclosed in the presence of hyperoxide using ethanol as a hydrogen source and solvent. This strategy is successfully applied in the formation of indolin-2-ones or 1,4-dicarbonyl compounds from acrylamides or enamides in moderate to good yields. These reactions undergo radical addition onto C-C double bonds followed by a cyclization/oxidation

  已经公开了在高氧化物存在下使用乙醇作为氢源和溶剂的镍催化的重氮乙酸酯向α-羰基亚甲基自由基的转化。该策略已成功应用于以中等至良好收率由丙烯酰胺或烯酰胺形成吲哚啉-2-酮或1,4-二羰基化合物的过程。这些反应在CC双键上进行自由基加成，然后分别进行环化/氧化或氧化/水解过程。
• Synthesis and Binding Affinity of 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives for both Central and Peripheral Benzodiazepine Receptors. A New Series of High-Affinity and Selective Ligands for the Peripheral Type
  作者：Giuseppe Trapani、Massimo Franco、Laura Ricciardi、Andrea Latrofa、Giuseppe Genchi、Enrico Sanna、Francesca Tuveri、Elisabetta Cagetti、Giovanni Biggio、Gaetano Liso

  DOI：10.1021/jm970112+

  日期：1997.9.1

  prepared following new synthetic methods, and their affinities for both the central (CBR) and the peripheral (PBR) benzodiazepine receptors evaluated. The compounds of the ester series displayed low affinity for both receptor types. Conversely, most of N,N-dialkyl(2-phenylimidazo[1,2-alpha]pyridin-3-yl)acetamides 7e-t proved to possess high affinity and selectivity for CBR or PBR depending on the nature

  若干个6-取代或6,8-二取代的2-苯基咪唑并[1,2-α-吡啶-3-羧酸烷基酯5a-h，-乙酸酯5i-s，6a-g和-丙酸酯5t，6h和N，N-二烷基-2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶-3-甲酰胺7a-d，-乙酰胺7e-t或-丙酰胺7u是按照新的合成方法制备的，并且它们对两个环的亲和力（CBR ）和外围（PBR）苯并二氮杂receptor受体进行了评估。酯系列化合物对两种受体类型均显示出低亲和力。相反，大多数N，N-二烷基（2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶基-3-基]乙酰胺）7e-t对CBR或PBR具有高亲和性和选择性，这取决于C（C 6）-和/或杂环系统上的C（8）。特别是，6-取代的化合物7f-n的IC50值之比（IC50（CBR）/ IC50（PBR））为0.32（7m）至232（7k），而6,8-二取代的化合物7o-t大于PBR的选择性是CBR的1000倍。检查了几种不同的苯二氮卓类