4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(2E,4S,6S,8S)-4,6,8-trimethylundec-2-en-2-yl]-2H-pyran-2-one | 87168-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(2E,4S,6S,8S)-4,6,8-trimethylundec-2-en-2-yl]-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(E,3S,5S,7S)-1,3,5,7-tetramethyl-1-decenyl]-2H-2-pyranone；(+)-pectinatone；Pectinatone；4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(E,4S,6S,8S)-4,6,8-trimethylundec-2-en-2-yl]pyran-2-one
• CAS: 87168-18-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: IPVYZLACGWVYRC-IZGRLVBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  440.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(2E,4S,6S,8S)-4,6,8-trimethylundec-2-en-2-yl]-2H-pyran-2-one 在 ruthenium trichloride 、 过碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S, 4S, 6S) trimethyl nonanoate
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌虹吸新聚丙烯酸酯的分离与合成

  摘要：

  Siphonarienal 1，一个五丙酸酯衍生物，从海洋软体动物有肺分离Siphonaria菌。根据其光谱数据确定其结构，并通过对映选择性合成确保其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76923-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 2-碘苯甲酸 、 lithium hydrochloride monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(2E,4S,6S,8S)-4,6,8-trimethylundec-2-en-2-yl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶的对映异构全选择性合成

  摘要：

  从共同的前体4获得了虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的发散合成，该前体4是通过酶促脱对称方法合成的。涉及的主要关键步骤是格利雅（Grignard）反应，维蒂希（Wittig）反应，埃文斯（Evans）的不对称烷基化和碱催化的环化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300035

文献信息

• Total synthesis of the marine polypropionates, siphonarienal, siphonarienone, and pectinatone
  作者：Gowravaram Sabitha、Peddabuddi Gopal、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.021

  日期：2009.10

  The synthesis of the marine natural products, siphonarienal, siphonarienone, and pectinatone is described employing desymmetrization strategy to create three consecutive stereogenic centers. The key intermediate 7 was made by asymmetric hydroboration of the known meso-olefin using (−)-IPC2BH followed by PCC and Baeyer-Villiger oxidation reactions.

  利用去对称化策略创建了三个连续的立体生成中心，介绍了海洋天然产物虹吸管烯醛，虹吸管烯酮和果胶酮的合成。关键中间体7是通过使用（-）-IPC 2 BH对已知内消旋烯烃进行不对称硼氢化，然后进行PCC和Baeyer-Villiger氧化反应制得的。
• The total synthesis of (+)-pectinatone: An iterative alkylation approach based on the SAMP-hydrazone method
  作者：Anthony A Birkbeck、Dieter Enders

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01742-0

  日期：1998.10

  The marine natural product (+)-pectinatone containing ‘skip’ 1,3-dimethyl stereocentres was synthesised via the iterative alkylation of propanal SAMP-hydrazone with β-branched iodides. Factors affecting the selectivity of the alkylation reaction and the in situ formation of volatile β-branched iodides are described.

  通过丙醛SAMP with与β-支化碘化物的迭代烷基化反应，合成了包含“跳过”的1,3-二甲基立体中心的海洋天然产物（+）-萘醌。描述了影响烷基化反应的选择性和挥发性β-支化碘化物的原位形成的因素。
• Divergent Enantioselective Total Synthesis of Siphonarienal, Siphonarienone, and Pectinatone
  作者：Jhillu Singh Yadav、D. Narasimha Chary、Nagendra Nath Yadav、Sandip Sengupta、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201300035

  日期：2013.10

  A divergent synthesis of siphonarienal, siphonarienone, and pectinatone has been achieved from a common precursor 4, which was synthesized by using an enzymatic desymmetrization approach. The major key steps involved were Grignard reaction, Wittig reaction, Evans' asymmetric alkylation, and base‐catalyzed cyclization.

  从共同的前体4获得了虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的发散合成，该前体4是通过酶促脱对称方法合成的。涉及的主要关键步骤是格利雅（Grignard）反应，维蒂希（Wittig）反应，埃文斯（Evans）的不对称烷基化和碱催化的环化反应。
• Isolation and synthesis of siphonarienal a new polypropionate from Siphonaria grisea
  作者：Manuel Norte、José J. Fernández、Agustín Padilla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76923-1

  日期：1994.5

  Siphonarienal 1, a pentapropionate derivative, was isolated from the marine pulmonate mollusk Siphonaria grisea. Its structure was established on the basis of its spectroscopic data and its absolute configuration was assured by its enantioselective synthesis.

  Siphonarienal 1，一个五丙酸酯衍生物，从海洋软体动物有肺分离Siphonaria菌。根据其光谱数据确定其结构，并通过对映选择性合成确保其绝对构型。