4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(2E,4S,6S,8S)-4,6,8-trimethylundec-2-en-2-yl]-2H-pyran-2-one | 87168-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(2E,4S,6S,8S)-4,6,8-trimethylundec-2-en-2-yl]-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(E,3S,5S,7S)-1,3,5,7-tetramethyl-1-decenyl]-2H-2-pyranone；(+)-pectinatone；Pectinatone；4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(E,4S,6S,8S)-4,6,8-trimethylundec-2-en-2-yl]pyran-2-one
• CAS: 87168-18-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: IPVYZLACGWVYRC-IZGRLVBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  440.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(2E,4S,6S,8S)-4,6,8-trimethylundec-2-en-2-yl]-2H-pyran-2-one 在 ruthenium trichloride 、 过碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S, 4S, 6S) trimethyl nonanoate
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌虹吸新聚丙烯酸酯的分离与合成

  摘要：

  Siphonarienal 1，一个五丙酸酯衍生物，从海洋软体动物有肺分离Siphonaria菌。根据其光谱数据确定其结构，并通过对映选择性合成确保其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76923-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 2-碘苯甲酸 、 lithium hydrochloride monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(2E,4S,6S,8S)-4,6,8-trimethylundec-2-en-2-yl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶的对映异构全选择性合成

  摘要：

  从共同的前体4获得了虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的发散合成，该前体4是通过酶促脱对称方法合成的。涉及的主要关键步骤是格利雅（Grignard）反应，维蒂希（Wittig）反应，埃文斯（Evans）的不对称烷基化和碱催化的环化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300035

文献信息

• Total synthesis of the marine polypropionates, siphonarienal, siphonarienone, and pectinatone
  作者：Gowravaram Sabitha、Peddabuddi Gopal、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.021

  日期：2009.10

  The synthesis of the marine natural products, siphonarienal, siphonarienone, and pectinatone is described employing desymmetrization strategy to create three consecutive stereogenic centers. The key intermediate 7 was made by asymmetric hydroboration of the known meso-olefin using (−)-IPC2BH followed by PCC and Baeyer-Villiger oxidation reactions.

  利用去对称化策略创建了三个连续的立体生成中心，介绍了海洋天然产物虹吸管烯醛，虹吸管烯酮和果胶酮的合成。关键中间体7是通过使用（-）-IPC 2 BH对已知内消旋烯烃进行不对称硼氢化，然后进行PCC和Baeyer-Villiger氧化反应制得的。
• The total synthesis of (+)-pectinatone: An iterative alkylation approach based on the SAMP-hydrazone method
  作者：Anthony A Birkbeck、Dieter Enders

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01742-0

  日期：1998.10

  The marine natural product (+)-pectinatone containing ‘skip’ 1,3-dimethyl stereocentres was synthesised via the iterative alkylation of propanal SAMP-hydrazone with β-branched iodides. Factors affecting the selectivity of the alkylation reaction and the in situ formation of volatile β-branched iodides are described.

  通过丙醛SAMP with与β-支化碘化物的迭代烷基化反应，合成了包含“跳过”的1,3-二甲基立体中心的海洋天然产物（+）-萘醌。描述了影响烷基化反应的选择性和挥发性β-支化碘化物的原位形成的因素。