Benzoic acid 1-(ethoxycarbonyl-methylamino-methyl)-allyl ester | 362054-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 1-(ethoxycarbonyl-methylamino-methyl)-allyl ester
• 英文别名: [5-Ethoxy-4-(methylamino)-5-oxopent-1-en-3-yl] benzoate
• CAS: 362054-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: JDHGXPVDGKOBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 1-(ethoxycarbonyl-methylamino-methyl)-allyl ester 在 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 7-carbethoxy-1,4-dimethyl-1(H)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素地西ze酮立体化学的分配。

  摘要：

  脂质霉素包括抑制细菌肽聚糖合成的复杂核苷类抗生素。它们的结构（1、2）具有核苷，呋喃核糖苷，二氮杂酮和脂质区域。几个立体定位中心尚未分配，包括在地西pan酮区域内的三个：C-6'，C-2'“和C-3'”。分子内还原胺化反应已用于制备模型二氮杂酮。通过NMR光谱，X射线晶体学和分子建模对40个及其两个非对映异构体进行分析，结果表明40与脂环霉素二氮杂酮降解产物43之间的构象和构象匹配非常接近，并且可以将天然产物的立体化学指定为[ C-6'（R），C-2'“（R），C-3'”（R）]或[C-6'（S），C-2'“（S），

  DOI：

  10.1021/jo010355g
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Benzoic acid 1-(ethoxycarbonyl-methylamino-methyl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the liposidomycin diazepanone

  摘要：

  Acrolein and two sarcosines are combined to give the diazepanone substructure of the liposidomycin nucleoside antibiotics. Conformational analysis of the substituted diazepanone ring is presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61123-1

文献信息

• Synthesis of the Liposidomycin Diazepanone Nucleoside
  作者：Spencer Knapp、Gregori J. Morriello、George A. Doss

  DOI：10.1021/ol0102904

  日期：2002.2.1

  [structure: see text] The synthesis of the liposidomycin degradation product 4 from D-glucose establishes its stereochemistry as 5'S,6'S and, by incorporation of the earlier diazepanone relative stereochemical assignment, establishes the absolute stereochemistry of the liposidomycins 1 and 2 as 5'S,6'S,2'''S,3'''S.

  [结构：见正文]由D-葡萄糖合成的脂环霉素降解产物4将其立体化学确定为5'S，6'S，并且通过引入较早的二氮杂酮相对立体化学分配，将脂苷霉素1和2的绝对立体化学确定为5'S， 6'S，2'''S，3'''S。
• Synthesis of the liposidomycin diazepanone
  作者：Spencer Knapp、Santosh Nandan、Lynn Resnick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61123-1

  日期：1992.9

  Acrolein and two sarcosines are combined to give the diazepanone substructure of the liposidomycin nucleoside antibiotics. Conformational analysis of the substituted diazepanone ring is presented.
• Assignment of the Liposidomycin Diazepanone Stereochemistry
  作者：Spencer Knapp、Gregori J. Morriello、Santosh R. Nandan、Thomas J. Emge、George A. Doss、Ralph T. Mosley、Lijian Chen

  DOI：10.1021/jo010355g

  日期：2001.8.1

  and C-3'". An intramolecular reductive amination reaction has been used to prepare model diazepanones. Analysis of 40 and two of its diastereomers by NMR spectroscopy, X-ray crystallography, and molecular modeling indicates a close relative configurational and conformational match between 40 and the liposidomycin diazepanone degradation product 43 and allows the assignment of stereochemistry of the

  脂质霉素包括抑制细菌肽聚糖合成的复杂核苷类抗生素。它们的结构（1、2）具有核苷，呋喃核糖苷，二氮杂酮和脂质区域。几个立体定位中心尚未分配，包括在地西pan酮区域内的三个：C-6'，C-2'“和C-3'”。分子内还原胺化反应已用于制备模型二氮杂酮。通过NMR光谱，X射线晶体学和分子建模对40个及其两个非对映异构体进行分析，结果表明40与脂环霉素二氮杂酮降解产物43之间的构象和构象匹配非常接近，并且可以将天然产物的立体化学指定为[ C-6'（R），C-2'“（R），C-3'”（R）]或[C-6'（S），C-2'“（S），