1,4-diketo-7,7-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindane-2-acetic acid | 59488-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-diketo-7,7-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindane-2-acetic acid
• 英文别名: (7,7-dimethyl-1,4-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-2-yl)acetic acid；1,4-Dioxo-7,7-Dimethyl-4,5,6,7-Tetrahydro-2-Indanacetic Acid；1-4-Dioxo-7,7-Dimethyl-4,5,6,7-Tetrahydro-2-Indanacetic Acid；2-(4,4-dimethyl-3,7-dioxo-1,2,5,6-tetrahydroinden-2-yl)acetic acid
• CAS: 59488-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: UDGQJBVBTOPBIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1977

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diketo-7,7-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindane-2-acetic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-(3aR*,5S*,8bS*)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical total synthesis of (.+-.)-strigol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 硫酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 1,4-diketo-7,7-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindane-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  IMPROVED SYNTHESIS OF 7,7-DIMETHYL-1,4-DIOXO-2,3,4,5,6,7-HEXAHYDROINDEN-2-YL-ACETIC AND PROPIONIC ACID FROM CITRAL

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949809355262

文献信息

• A simple method for the preparation of various 1-oxo-hydrindene-2-acetic and -propionic acids. Valuable precursors of strigol and its analogues
  作者：István Kádas、Géza Árvai、Lászlo Tőke、Gábor Tóth、Áron Szöllősy、Mária Bihari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87001-0

  日期：1994.2

  7-methyl-4-nitro-1-oxohydrindene derivatives. Functional group elaborations of these intermediates lead to a series of the title compounds, which could be readily converted to the tricyclic moieties of strigol and its analogues of biological importance.

  提出了一种改进的环化顺序，该方法利用了5-硝基戊烷-2-一酮和环戊-2-烯酮二酯的一锅式环化反应，从而获得了7-甲基-4-硝基-1-氧代氢吲哚衍生物。这些中间体的官能团修饰产生了一系列标题化合物，这些标题化合物可以容易地转化为strigol及其生物学重要性类似物的三环部分。
• A new synthetic route to (.+-.)-Strigol
  作者：Oliver D. Dailey

  DOI：10.1021/jo00386a016

  日期：1987.5
• A short and efficient annelation sequence for the synthesis of bicyclic intermediates in the total synthesis of strigol and its analogues
  作者：I. K�das、G. �rvai、L. T�ke

  DOI：10.1007/bf00807028

  日期：——

  A new annelation sequence was developed for the bicyclic diones 2, intermediates in the total synthesis of strigol (1) and its analogues. The first step of the sequence is the conjugate addition of nitro alcohols 4 to cyclopentenone 5, followed by an alkylative cyclization step and dehydrogenation.
• DAILEY, OLIVER D.
  作者：DAILEY, OLIVER D.

  DOI：——

  日期：——
• US3972916A
  申请人：——

  公开号：US3972916A

  公开（公告）日：1976-08-03