(+/-)-(3aR*,5S*,8bS*)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one | 51800-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-(3aR*,5S*,8bS*)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aS*,5S*,8bR*)-5-Hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one；((1SR,2RS,4SR)-1,4-dihydroxy-7,7-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-2-yl)-9,1-lactone；5-Hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one；1,4-dihydroxy-7,7-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindan-2-acetic acid lactone；[(1SR,2RS,4SR)-1,4-dihydroxy-7,7-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-2-yl]-9,1-lactone；(3aS,5R,8bR)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3a,4,5,6,7,8b-hexahydro-3H-indeno[1,2-b]furan-2-one
• CAS: 51800-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: FVBRMDCANIBWHE-LPBBDHJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aR*,5S*,8bS*)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3aR*,5S*,8bS*,2'S*)-3-[(E)-2',5'-Dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以脂肪酶催化的不对称乙酰化为关键步骤合成 (+)-Srigol 和 (+)-Orobanchol、萌发刺激剂及其立体异构体

  摘要：

  强效种子萌发刺激剂 (+)-strigol (1), (+)-orobanchol (2) 及其立体异构体 [2'-epistrigol (1'), ent-1, ent-1', 2'-epiorobanchol (2) '), 4-epiorobanchol (2'') 和 4, 2'-bisepiorobanchol (2''')] 是从 3 的对映异构体制备的，它们可通过 (±)-3 的脂肪酶催化对映异构体分离获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2211::aid-ejoc2211>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2-bromaethyl-6,6-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-carboxylat 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 (+/-)-(3aR*,5S*,8bS*)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical total synthesis of (.+-.)-strigol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a014

文献信息

• Studies on an Oxidative 1,4-Addition tos-trans-1,3-Dienes, a Key Reaction in a Strigol Total Synthesis
  作者：Anna Galkina、Angelika Buff (née Kranz)、Emmanuelle Schulz (née Samson)、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Gerd Reinhard、Ramona Oehme、Peter Welzel

  DOI：10.1002/ejoc.200200671

  日期：2003.12

  6-heptadienoic acid systems with hydrogen peroxide in the presence of a catalytic amount of diphenyl diselenide leads to 5-(3-hydroxypropenyl)dihydrofuran-2-one systems with defined relative configuration at the 4 and 7 positions (carboxylic acid numbering). A system having a six-membered ring as part of the s-trans-diene system was an intermediate in a strigol total synthesis; a second system lacking the

  在催化量的二苯基二硒化物存在下，用过氧化氢氧化 4,6-庚二烯酸系统产生 5-(3-羟基丙烯基)二氢呋喃-2-one 系统，在 4 和 7 位具有确定的相对构型（羧酸编号）。具有六元环作为s-反式二烯系统一部分的系统是srigol全合成中的中间体；缺少六元环的第二种系统是本出版物的主题。我们通过（i）用二苯基亚膦酸锂捕获π-烯丙基钯络合物以产生烯丙基二苯基膦氧化物和（ii）随后的Horner-Wittig反应来完成二烯系统的立体选择性合成。引起氧化 1,4-加成的物质是苯过氧化硒酸。我们还报告了对机制有所了解的观察结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Synthesis of All Eight Stereoisomers of the Germination Stimulant Strigol
  作者：Anat Reizelman、Marc Scheren、Gérard H. L. Nefkens、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1055/s-2000-8230

  日期：——

  (+)-Strigol is a naturally occurring germination stimulant for the seeds of the parasitic weeds Striga and Orobanche. This paper describes the synthesis of all eight stereoisomers of strigol. The absolute configuration of these stereoisomers has been deduced from their CD-spectra.

  (+)-Strigol 是一种自然存在的寄生杂草 Striga 和 Orobanche 种子的发芽刺激剂。本文描述了所有八种立体异构体的合成。通过它们的圆二色谱（CD谱）推断出了这些立体异构体的绝对构型。
• Synthesis of the Germination Stimulants (±)-Orobanchol and (±)-Strigol via an Allylic Rearrangement
  作者：Anat Reizelman、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1055/s-2000-8231

  日期：——

  (+)-Orobanchol and (+)-strigol are naturally occurring germination stimulants for the seeds of parasitic weeds Striga and Orobanche. This paper describes an efficient synthesis of (±)-orobanchol and (±)-strigol via allylic rearrangement of lactones (±)-12 and (±)-14, respectively.

  (+)-Orobanchol 和 (+)-strigol 是寄生杂草 Striga 和 Orobanche 种子自然产生的发芽刺激物。本文描述了通过烯丙基重排乳酮 (±)-12 和 (±)-14 的高效合成 (±)-orobanchol 和 (±)-strigol 的方法。
• A formal total synthesis of (±)-strigol
  作者：Ulrich Berlage、Jürgen Schmidt、Ulrike Peters、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96293-2

  日期：1987.1

  A novel route to the tricyclic compound (±)-6, a known precursor to (±)-strigol is disclosed.

  公开了制备三环化合物（±）-6的新途径，所述三环化合物是（±）-strigol的已知前体。
• Routes to derivatives of strigol (the witchweed germination factor) modified) in the 5-position
  作者：Katja Frischmuth、Emmanuelle Samson、Angelika Kranz、Peter Welzel、Heike Meuer、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80719-5

  日期：1991.12

  The title compounds were prepared using nucleophilic substitution in the 5-position of 5b, 6b, 11a, and 11b or electrophilic addition to the diene system in 4 as key reactions. Methods for configurational assignment at C-5 and C-2' are discussed.