N,N-dimethyl-malonamic acid | 42783-81-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-malonamic acid
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-3-oxopropanoic acid；2-(Dimethylcarbamoyl)acetic acid
• CAS: 42783-81-3
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD06208070
• 分子量: 131.131
• InChiKey: AKDXGMLXZNIGBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-malonamic acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成三酰胺折叠模式随温度变化的结构和热力学表征

  摘要：

  三酰胺 1 和相关化合物的变温 1 H NMR 和 IR 研究表明，1 在相对非极性的溶剂（二氯甲烷和氯仿）中会发生显着的温度依赖性构象变化。这些氯烃 (1c) 在低温下的折叠模式在九元环中包含单个 C=O---HN 氢键，而折叠模式仅包含一个六元环 C=O--- NH 相互作用（1a）在较高温度下是有利的。二甲基亚砜是一种非常强的氢键接受溶剂，会破坏 1 中的所有内部氢键。乙腈似乎可以选择性地破坏六元环氢键，并在室温下促进九元环相互作用，相对于氯烃而言溶剂

  DOI：

  10.1021/ja00063a046
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylmalonamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-dimethyl-malonamic acid
  参考文献：
  名称：

  HIV Integrase Inhibitors

  摘要：

  该披露通常涉及到公式I的新化合物，包括它们的盐，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20090253677A1

文献信息

• Design, synthesis and SAR study of bridged tricyclic pyrimidinone carboxamides as HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Manoj Patel、B. Narasimhulu Naidu、Ira Dicker、Helen Higley、Zeyu Lin、Brian Terry、Tricia Protack、Mark Krystal、Susan Jenkins、Dawn Parker、Chiradeep Panja、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Nicholas A. Meanwell、Michael A. Walker

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115541

  日期：2020.7

  The design, synthesis and structure-activity relationships associated with a series of bridged tricyclic pyrimidinone carboxamides as potent inhibitors of HIV-1 integrase strand transfer are described. Structural modifications to these molecules were made in order to examine the effect on potency towards wild-type and clinically-relevant resistant viruses. The [3.2.2]-bridged tricyclic system was identified

  描述了与一系列桥接三环嘧啶酮甲酰胺作为 HIV-1 整合酶链转移的有效抑制剂相关的设计、合成和结构-活性关系。对这些分子进行结构修饰是为了检查对野生型和临床相关抗性病毒的效力的影响。[3.2.2]-桥接三环系统被确定为一种有利的化学型，其代表对野生型病毒和 G140S/Q1​​48H 抗性病毒均表现出出色的抗病毒活性，这些病毒是响应拉特拉韦和艾维替拉韦治疗而产生的。
• BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140194382A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文公开了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。
• TRICYCLIC PYRIDONE COMPOUNDS AS JAK2 V617F INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20220002299A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present application provides tricyclic pyridone compounds that modulate the activity of the V617F variant of JAK2, which are useful in the treatment of various diseases, including cancer.

  本申请提供了一种可以调节JAK2的V617F变体活性的三环吡啶酮化合物，可用于治疗包括癌症在内的各种疾病。
• Conformation of <i>N</i>^α-Substituted Hydrazino Acetamides in CDCl₃, the Precious Help of the Analysis of Δδ between Amidic Hydrogens, and Correlation to the Conformation of Aza-β³-peptides
  作者：Arnaud Salaün、Annaïck Favre、Barbara Le Grel、Michel Potel、Philippe Le Grel

  DOI：10.1021/jo051887q

  日期：2006.1.1

  adopted by hydrazino acetamides 1a and 1b as model compounds for aza-β3-peptides. In this manner, it was possible to show that the amidic group of these compounds acts as a H-bond donor and interacts with two different H-bond acceptors. We concluded that the hydrazinoturn, a specific bifurcated H-bond system observed in the solid state, is also the preferred conformation of hydrazino acetamides 1a and 1b

  我们研究了氯仿溶液中一系列伯酰胺的构象。将经典的NMR工具（例如稀释实验，DMSO和2D-NOESY的影响）与X射线衍射相结合，并分析了双键mid质子之间化学位移Δδ的差异。本研究中为了理解由肼基乙酰胺采用的构象是写给1A和1B作为模型化合物为氮杂- β 3-肽。以这种方式，有可能表明这些化合物的酰胺基充当氢键供体并与两个不同的氢键受体相互作用。我们得出的结论是，肼苯二酚，一种在固态下观察到的特定的分叉H键系统，也是溶液中肼基乙酰胺1a和1b的优选构象。我们的研究结果表明，与所述短距离相互作用Ñ α -氮的孤对电子不仅稳定C8 pseudocycle但也可能有助于氮杂- β的折叠处理3 -肽。鉴于此，它可以解释为什么氮杂β 3 -肽发展比较不同的氢键网络，其等量β 3-肽类似物。我们的工作与肼基肽作为β肽概念的扩展的最新兴趣保持一致。
• Effects of covalent modifications on the solid-state folding and packing of N-malonylglycine derivatives
  作者：Gregory P. Dado、John M. Desper、Steven K. Holmgren、Christopher J. Rito、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja00038a057

  日期：1992.6

  structures of triamides 14 and diamide esters 5 and 6 are described. In crystalline form, 1, 2, and 4 adopt conformations containing an intramolecular N-H...O=C hydrogen bond in a nine-membered ring. Triamide 3 and ester diamides 5 and 6 experience only intermolecular hydrogen bonding in the solid state. We have previously concluded, on the basis of IR and 1 H NMR measurements, that triamide 1 manifests

  描述了三酰胺 14 和二酰胺酯 5 和 6 的合成和晶体结构。在结晶形式中，1、2 和 4 采用在九元环中包含分子内 NH...O=C 氢键的构象。三酰胺 3 和酯二酰胺 5 和 6 在固态下仅经历分子间氢键。我们之前已经根据 IR 和 1 H NMR 测量得出结论，三酰胺 1 在二氯甲烷溶液中表现出几种不同的内部氢键模式