N,N-双(羧甲基)-L-赖氨酸 | 113231-05-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-双(羧甲基)-L-赖氨酸
• 中文别名: NAlpha,NAlpha-二(羧基甲基)-L-赖氨酸水合物；(S)-n-(5-氨基-1-羧基戊基)亚氨基二乙酸水合物
• 英文名称: N,N-bis(carboxymethyl)-L-lysine
• 英文别名: N_α,N_α-bis(carboxymethyl)-L-lysine；N^α,N^α-bis[carboxymethyl]-L-lysine；(S)-2,2'-([5-amino-1-carboxypentyl]-azanediyl)-diacetic acid；N(α),N(α)-bis(carboxymethyl)-L-lysine；(1S)-N-(5-amino-1-carboxypentyl)iminodiacetic acid；6-amino-2-(bis-carboxymethyl-amino)-hexanoic acid；(S)-2,2'-((5-Amino-1-carboxypentyl)azanediyl)diacetic acid；(2S)-6-amino-2-[bis(carboxymethyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 113231-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₆
• 分子量: 262.263
• InChiKey: SYFQYGMJENQVQT-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >208°C
• 沸点：
  537.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389
• 溶解度：
  酸水溶液（少量溶解）、甲醇（极少量，加热）、水（少量溶解）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途
N,N-双(羧甲基)-L-赖氨酸是生产氨基三乙酸（NTA）的主要原料。

生产方法
在250毫升三口瓶中加入120毫升2M乙酸乙酯氯化氢溶液，搅拌下逐步加入36.2克（1.0当量）N,N-双(羧甲基)-N6-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-赖氨酸。搅拌反应过夜后，有固体析出，过滤并收集固体。将收集的固体置于真空烘箱中烘干后，加入150毫升去离子水，并在搅拌下逐步加入4克氢氧化钠（1.0当量）。控制内温至60℃，使体系溶清并搅拌1小时。随后降温至0℃，继续搅拌2小时以析出大量固体。过滤后用去离子水冲洗，再进行烘干，最终得到N,N-双(羧甲基)-L-赖氨酸23.6克，收率90%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-双(羧甲基)-L-赖氨酸 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到N(α),N(α)-bis(carboxymethyl)-L-azido-lysine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  第二代 Calix[6]trenamides - 用于中性客体和接触离子对的高选择性可移植受体

  摘要：

  为了设计可接枝的基于杯[6]tren的受体，通过杯[6]三胺和NTA-赖氨酸衍生物之间的[1+1]大环化反应合成了装饰有附加功能臂的杯[6]trenamides。核磁共振波谱和 ESI-MS 研究表明，这些杯 [6] trenamides 中的一种，5，对带电或中性物质表现为独特的异双位受体。值得注意的是，它可以通过高度协作的过程选择性地结合接触氟化铵盐。此外，清楚地证明了其结合特性的酸碱控制。第二代可移植受体为带电或中性物种的传感器设计开辟了新的视角。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100673
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-氨基-1-羧基戊基)亚胺二乙酸三-t-丁酯 在 三氟乙酸 ethandithiol 、 三异丙基硅烷 、 苯酚 作用下， 反应 4.0h， 生成 N,N-双(羧甲基)-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  用于组氨酸标签蛋白的可切换识别的高亲和力接头

  摘要：

  我们渴望创建化学识别单元，以高亲和力和稳定性结合寡聚组氨酸标签，作为将光谱探针和其他功能元件选择性地连接到重组蛋白的工具。合成了几个包含 2-4 个次氮基三乙酸 (NTA) 部分的超分子实体，其中还包含一个氨基，荧光素作为灵敏的报告探针与之偶联。这些多价螯合剂头 (MCH)（称为 bis-、tris-和 tetrakis-NTA）的特征在于它们与六组氨酸 (H6) 和十组氨酸 (H10) 标记目标的相互作用。通过分析尺寸排阻色谱观察到随着NTA部分数量的增加，结合稳定性显着增加。通过等温滴定量热法测定的结合焓几乎随着螯合剂头和标签之间可能的配位键的数量增加而增加。然而，要获得完全相加的结合焓，需要寡聚组氨酸标签中大量过量的组氨酸。与单-NTA 相比，通过荧光去猝灭测量的 MCH/寡聚组氨酸复合物的解离动力学显示稳定性增加了 4 个数量级，并且对 tris-NTA 达到了亚纳摩尔亲和力。随着

  DOI：

  10.1021/ja050690c

文献信息

• Selective conversion of nitroarenes using a carbon nanotube–ruthenium nanohybrid
  作者：Dhanaji V. Jawale、Edmond Gravel、Caroline Boudet、Nimesh Shah、Valérie Geertsen、Haiyan Li、Irishi N. N. Namboothiri、Eric Doris

  DOI：10.1039/c4cc09192b

  日期：——

  Ruthenium nanoparticles were assembled on carbon nanotubes and the resulting nanohybrid was used in the hydrazine-mediated catalytic hydrogenation of various nitroarenes, at room temperature.

  ruthenium纳米颗粒被组装在碳纳米管上，所得到的纳米杂化材料被用于室温下肼介导的催化氢化各种硝基芳烃。
• Bifunctional compound and method for manufacturing the same
  申请人：ATOMIC ENERGY COUNCIL-INSTITUTE OF NUCLEAR ENERGY RESEARCH

  公开号：US09227931B1

  公开（公告）日：2016-01-05

  A bifunctional compound and a method for manufacturing the same are revealed. The structural formula of the compound includes two main functional groups. One functional group is a diamide dithiolate (N2S2) ligand able to bind with radioisotopes. The other functional group is polybasic carboxylic acid that binds to biochemical substances. Based on properties of the above two functional groups, the compound of the present invention can be used for preparation of radiopharmaceuticals such as radiotracter for disease diagnosis or radioactive therapeutic agent for disease treatment.

  揭示了一种双功能化合物及其制备方法。该化合物的结构式包括两个主要功能基团。一个功能基团是能够与放射性同位素结合的二酰胺二硫醇配体（N2S2）。另一个功能基团是能够与生化物质结合的多碱性羧酸。基于上述两个功能基团的性质，本发明的化合物可用于制备放射性药物，如用于疾病诊断的放射示踪剂或用于疾病治疗的放射性治疗剂。
• Binding His‐tagged Proteins to NTA Stripes Assembled in 2D DNA Scaffold
  作者：Wenyi Huang、Jie Chao、Qin Yan、Shoujun Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201090301

  日期：2010.10

  Histidine‐tagged proteins were bound onto nitrilotriacetic acid (NTA) stripes on a 2‐D DNA scaffold which involved a ssDNA‐NTA conjugate prepared by click chemistry.

  组氨酸标记的蛋白被结合到二维DNA支架上的次氮基三乙酸（NTA）条带上，该支架涉及通过点击化学制备的ssDNA-NTA缀合物。
• MICRO/NANO MATERIALS, PRODUCTS OBTAINED BY COVALENTLY MODIFYING SURFACE OF MICRO/NANO MATERIALS WITH HYDROPHILIC MATERIALS, AND METHOD FOR MAKING SAME
  申请人：CHONGQING BOLANYING (BLY) BIOTECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20190077746A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Micro-nano materials, products obtained by covalently modifying the surfaces of micro/nano materials with hydrophilic materials, and methods for making the same. The micro/nano materials on the surfaces have carboxyl groups or/and pro-carboxyl groups which are converted into their active esters. The products are covalently modified by forming amide bonds between the active esters on the surfaces and the modification agents; where the modification agents are hydrophilic compounds and/or hydrophilic polymers bearing primary and/or secondary aliphatic amines. Monomers bearing carboxyl groups and/or pro-carboxyl groups are used to produce an adequate number of carboxyl groups and/or pro-carboxyl groups on the surface of a polymer material to be modified. The carboxyl groups and/or pro-carboxyl groups are converted into active esters. A reasonably-sized modification agent bearing primary and/or secondary amines, zwitterions and hydrophilic linear spacer arms is used to form amide bonds and obtain a covalently modified surface layer.

  微纳米材料，通过用亲水材料共价修饰微/纳米材料表面获得的产品，以及制备这些产品的方法。表面上的微/纳米材料具有羧基或/和前羧基，这些羧基或前羧基被转化为它们的活性酯。通过在表面上的活性酯和修饰剂之间形成酰胺键，共价修饰的产品；其中修饰剂是带有一次和/或二次脂肪胺基的亲水化合物和/或亲水性聚合物。使用带有羧基和/或前羧基的单体来产生足够数量的羧基和/或前羧基，以便在待修饰的聚合物材料表面上形成。将羧基和/或前羧基转化为活性酯。使用合理大小的带有一次和/或二次胺基、带有带电离子和亲水性线性间隔臂的修饰剂来形成酰胺键，并获得共价修饰的表面层。
• Catalytic Oxidation of Silanes by Carbon Nanotube-Gold Nanohybrids
  作者：Jubi John、Edmond Gravel、Agnès Hagège、Haiyan Li、Thierry Gacoin、Eric Doris

  DOI：10.1002/anie.201101993

  日期：2011.8.8

  Turning over silanes: The first nanotube‐based catalytic system for silane oxidation is reported (see scheme). The reusable gold–nanotube hybrid cleanly oxidizes both alkyl and aryl silanes in high yields, under mild reaction conditions, and compares most favorably to any other catalytic system in terms of overall efficacy and turnover values.

  上交硅烷：报道了首个用于硅烷氧化的基于纳米管的催化体系（参见方案）。可重复使用的金纳米管杂化剂在温和的反应条件下可以高收率干净地氧化烷基硅烷和芳基硅烷，并且在整体功效和周转率方面，与任何其他催化体系相比，都是最有利的。