α-萘黄酮 | 604-59-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 酸碱指示剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: α-萘黄酮
• 中文别名: 苯并黄素；7,8-苯并黄酮；a-萘黄酮；Alpha-萘黄酮
• 英文名称: α-naphtoflavone
• 英文别名: α-naphthoflavone；alpha-Naphthoflavone；ANF；2-phenyl-4H-benzo[h]chromen-4-one；7,8-benzoflavone；α-napthoflavone；alpha-napthoflavone；a-naphthoflavone；naphthoflavone；α-NF；CYP1A2；2-phenylbenzo[h]chromen-4-one
• CAS: 604-59-1
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD00004985
• 分子量: 272.303
• InChiKey: VFMMPHCGEFXGIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-157 °C (lit.)
• 沸点：
  375.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1382 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  5.003 (est)
• 稳定性/保质期：

  性质与稳定性：在常温常压下，不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,F,Xi,C
• 安全说明：
  S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R68,R34,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• RTECS号：
  QL6250000

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: α-萘黄酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
7,8-Benzoflavone
alpha-Naphthoflavone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 7,8-Benzoflavone
别名
alpha-Naphthoflavone
: C19H12O2
分子式
: 272.30 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 153 - 157 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 子宫
细胞发生分析
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 子宫
姐妹染色单体互换
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 Alpha-Naphthoflavone 是一种合成的黄酮类化合物，是一种有效、竞争性的芳香酶（aromatase）抑制剂，其 IC50 和 Ki 值分别为 0.5 μM 和 0.2 μM。

靶点

Target	Value
Aromatase (Cell-free assay)	5 nM(Ki)

化学性质 Alpha-Naphthoflavone 是黄色片状或针状结晶，熔点为 167℃（154℃）。它能溶于醇及浓硫酸，并在溶液中呈现微绿色荧光。

用途 Alpha-Naphthoflavone 用作氧化还原指标剂。

生产方法 将2g查尔酮溶于120ml乙醇，加热至沸点与盐酸混合回流24h。趁热过滤掉残渣，滤液冷却结晶得到黄烷酮。然后将溴素-二硫化碳溶液加入黄烷酮中，即生成苯并黄酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-萘黄酮 在 Verticillium sp. AM 424 in Sabouraud medium 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 504.0h， 以63%的产率得到4'-hydroxy-α-naphthoflavone
  参考文献：
  名称：

  Fungal metabolism of naphthoflavones

  摘要：

  Naphthoflavones (benzoflavones) are synthetic flavonoids commonly used in drug metabolism studies as selective activators or inhibitors of cytochrome P-450 enzymes. Nowadays they are also used as a component of food supplements for body builders. There is no data regarding naphthoflavone microbial metabolism. In the present studies sixty-three fungal strains have been screened for their ability to transform alpha-naphthoflavone (7,8-benzoflavone) or beta-naphthoflavone (5,6-benzoflavone). Five strains belonging to the genera Penicillium, Cladosporium, Aspergillus and Verticillium transformed alpha-naphthoflavone and beta-naphthoflavone to the corresponding 4'-hydroxy derivatives. These selected fungi have been used in a further study on biotransformation of naphthoflavones with a differently substituted B-ring. Only 4'-methoxy derivatives have been transformed to the related 4'-hydroxy products. Selected strains are good biocatalysts to obtain 4'-hydroxy naphthoflavones in the one step reaction. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.04.007
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 α-萘黄酮
  参考文献：
  名称：

  通过DMAP催化邻炔基苯酚的环化区域选择性合成黄酮衍生物

  摘要：

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.063
• 作为试剂：
  描述：

  间甲酚 在 α-萘黄酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Methylphenoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  激光闪光光解和三重态α-萘黄酮从苯酚中提取氢的理论研究†

  摘要：

  这 氢 三元组的抽象（HA）反应 α-萘黄酮（1）已通过使用激光闪光光解法（LFP）进行了实验研究，并在理论上通过密度泛函理论（DFT）和分子中的原子（AIM）进行了研究。的三重激发态1，在乙腈，在430 nm处具有最大吸收，寿命为10μs。猝灭速率常数的三重态1与1,4-环己二烯，确定了取代的酚和胺。该酮相对于HA的反应性低1,4-环己二烯符合π，π*激发态。酚中的HA乙腈 提议发生在由游离的扩散控制的反应中 苯酚基于亚伯拉罕的确定β ħ 2值乙腈 的淬火速率常数的校正 氢 酚与 乙腈。三重态的分子轨道分析（SOMO和SOMO-1的1）揭示了羰基的贡献氧原子，但主要来自α-碳和相关的π键网络，与π，π*激发态一致。从热力学角度看，三重态HA从苯酚到氧的羰基基团的要求比转移至α-碳的要求低17 kcal mol -1，这与酚醛的酸性性质相符氢原子。DFT和AIM对氢提取反应的分析表明，过渡

  DOI：

  10.1039/c002738c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reaction of Aryl Bromides with 2-Hydroxyacetophenones to Form Flavones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202141

  日期：2012.10.1

  Flavone of the month: A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of flavones has been developed (see scheme). Starting from aryl bromides and 2‐hydroxyacetophenones, the corresponding flavones have been isolated in good yields.

  本月黄酮：已开发出一种用于钯催化黄酮羰基合成的通用有效方法（请参见方案）。从芳基溴化物和2-羟基苯乙酮开始，已分离出相应的黄酮，收率很高。
• [EN] TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF PROLIFERATIVE CONDITIONS<br/>[FR] TRAITEMENT OU PROPHYLAXIE D'ÉTATS PROLIFÉRATIFS
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2010125350A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to novel compounds for use in the treatment or prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express cytochrome P450 1B1 (CYP1B1) and allelic variants thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds for use in medical therapy, for example in the treatment of prophylaxis of cancers or other proliferative conditions, as well as methods for treating cancers or other conditions in human or non-human animal patients. The invention also provides methods for identifying novel compounds for use in the treatment of prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express CYP1 B1 and allelic variants thereof. The invention also provides a method for determining the efficacy of a compound of the invention in treating cancer.

  该发明涉及用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物，例如这些疾病的特征是细胞表达细胞色素P450 1B1（CYP1B1）及其等位基因变体。该发明还提供包含一种或多种此类化合物的药物组合物，用于医学治疗，例如用于治疗或预防癌症或其他增殖性疾病，以及用于治疗人类或非人类动物患者的癌症或其他疾病的方法。该发明还提供用于识别用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物的方法，例如这些疾病的特征是细胞表达CYP1B1及其等位基因变体。该发明还提供一种用于确定该发明中化合物治疗癌症的疗效的方法。
• [EN] METHOD FOR THE PROGNOSIS AND/OR TREATMENT OF ACUTE PROMYELOCYTIC LEUKEMIA<br/>[FR] MÉTHODE DE PRONOSTIC ET/OU DE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE PROMYÉLOCYTAIRE AIGUË
  申请人：EPI-C S R L

  公开号：WO2017198870A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to a method for the diagnostic of low overall survival acute promyelocytic leukemia and/or of predicting and/or monitoring the response and/or the efficacy of a therapy for acute promyelocytic leukemia or to identify a subject to be treated with an inhibitor of HAT and/or an inhibitor of EZH2 comprising determining the acetylation or methylation status of specific relevant regions and relative kit and microarray. The invention also refers to histone acetyl transferase (HAT) inhibitor for use in the treatment of a solid or hematopoietic tumor.

  本发明涉及一种用于诊断低总生存急性早幼粒细胞白血病和/或预测和/或监测急性早幼粒细胞白血病治疗的反应和/或疗效或确定应使用HAT抑制剂和/或EZH2抑制剂治疗的受试者的方法，包括确定特定相关区域的乙酰化或甲基化状态和相关试剂盒和微阵列。该发明还涉及组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂用于治疗实体或造血肿瘤。
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, INTERMEDIATE, COMPOSITION AND USE
  申请人：Shanghai Pharmaceuticals Holding Co., Ltd.

  公开号：EP3424928A1

  公开（公告）日：2019-01-09

  Disclosed are a nitrogenous heterocyclic compound, intermediates, a preparation method, a composition and use thereof. The nitrogenous heterocyclic compound in the present invention is as shown in formula I. The compound has a high inhibitory activity towards ErbB2 tyrosine kinase and a relatively good inhibitory activity towards human breast cancer BT-474 and human gastric cancer cell NCI-N87 which express ErbB2 at a high level, and at the same time has a relatively weak inhibitory activity towards EGFR kinase. Namely, the compound is a highly selective small-molecule inhibitor targeted at ErbB2, and hence it has a high degree of safety, and can effectively enlarge the safety window in the process of taking the drug.

  本公开揭示了一种含氮杂环化合物、中间体、制备方法、组合物及其用途。本发明中的含氮杂环化合物如公式I所示。该化合物对ErbB2酪氨酸激酶具有较高的抑制活性，并且对人类乳腺癌BT-474和人类胃癌细胞NCI-N87表达ErbB2的抑制活性相对较好，同时对EGFR激酶具有相对较弱的抑制活性。换句话说，该化合物是一种高度选择性的针对ErbB2的小分子抑制剂，因此具有很高的安全度，并且可以有效地扩大服药过程中的安全窗口。
• Condensed imidazole derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20040116328A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention is related to compounds represented by the following formula, or salts or hydrates thereof 1 wherein, T 1 represents a 4- to 12-membered heterocyclic group containing one or two nitrogen atoms in the ring, which is a monocyclic or bicyclic structure that may have one or more substituents; X represents a C 1-6 alkyl group which may have one or more substituents, or such; Z 1 and Z 2 each independently represent a nitrogen atom or a group represented by the formula —CR 2 —; R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group which may have one or more substituents, or a C 1-6 alkoxy group which may have one or more substituents, or such. These are novel compounds that exhibit an excellent DPPIV-inhibiting activity.

  本发明涉及以下公式所代表的化合物，或其盐或水合物 其中， T 1 代表一个含有一个或两个氮原子的4-至12-成员杂环基团，在环中是单环或双环结构，可能具有一个或多个取代基; X代表一个C 1-6 烷基基团，可能具有一个或多个取代基，或类似物; Z 1 和Z 2 各自独立地代表一个氮原子或由公式—CR 2 —所代表的基团; R 1 和R 2 独立地代表氢原子，一个C 1-6 烷基基团，可能具有一个或多个取代基，或一个C 1-6 烷氧基基团，可能具有一个或多个取代基，或类似物。 这些是表现出优异DPPIV抑制活性的新颖化合物。

表征谱图