3-羟基-2-苯基-4H-苯并[h]苯并吡喃-4-酮 | 22812-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-羟基-2-苯基-4H-苯并[h]苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-phenyl-4H-benzo[h]chromen-4-one
• 英文别名: A-Naphthoflavonol；3-hydroxy-2-phenylbenzo[h]chromen-4-one
• CAS: 22812-50-6
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• mdl: MFCD00075685
• 分子量: 288.302
• InChiKey: NXKPKOFDBHWAGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-苯基-4H-苯并[h]苯并吡喃-4-酮 在 三氟化硼乙醚 、 thallium(III) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到2,3-dimethoxy-3-hydroxy-α-naphthoflavanone
  参考文献：
  名称：

  Singh, Om V.; Khanna, Mahavir S.; Tanwar, Madan P., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 16, p. 2401 - 2408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,4,4-Trimethoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-羟基-2-苯基-4H-苯并[h]苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Moriarty, Robert M.; Prakash, Om; Musallam, H. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 583 - 584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An enzyme-responsive and photoactivatable carbon-monoxide releasing molecule for bacterial infection theranostics
  作者：Xianghong Wang、Xin Chen、Lingjie Song、Rongtao Zhou、Shifang Luan

  DOI：10.1039/d0tb01761b

  日期：——

  A lipase-sensitive and photoactivatable carbon-monoxide releasing molecule for successive detection and elimination of bacterial infection.

  一种对脂肪酶敏感且光活化的一氧化碳释放分子，用于继续检测和消除细菌感染。
• 化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN110615777A

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明提供了一种化合物及其制备方法和应用，本发明提供的具有式(I)结构的化合物通过选择特定的结构，通过实验发现，本发明提供的化合物能够通过荧光技术进行实时检测，且具有检测灵敏度高，检测快速、生物相容性好等优点；并且在快速诊断细菌感染的同时，可以实现可控、广谱、高效的杀菌功能，是集诊疗功能于一体的抗菌化合物，该化合物在抗感染医用领域中具有广阔的应用前景。
• [EN] WATER-SOLUBLE α-NAPHTHOFLAVONE ALCOHOL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ALCOOL D'Α-NAPHTOFLAVONE SOLUBLE DANS L'EAU, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION<br/>[ZH] 水溶性α-萘黄酮醇衍生物及其制备方法、用途
  申请人：UNIV SHANGHAI JIAOTONG

  公开号：WO2015180424A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  本发明涉及一种水溶性α-萘黄酮醇衍生物及其制备方法、用途；所述水溶性α-萘黄酮衍生物的结构式如式（I），其中，R代表氢或脂肪醇的氨基羧酸酯及其生理可接受的盐，R1，R2，R3分别为氢或卤素。本发明还涉及前述水溶性α-萘黄酮醇衍生物的制备方法、用途。本发明的水溶性α-萘黄酮醇衍生物能够抑制人体CYP1B1酶的活性、部分化合物的抑制活性远高于α-萘黄酮；可用于恶性肿瘤的预防。本发明的水溶性α-萘黄酮醇衍生物与抗肿瘤药物联合用药，可以克服由CYP1B1酶所引起的抗肿瘤药物耐药。
• Synthesis and biological evaluation of flavones and benzoflavones as inhibitors of BCRP/ABCG2
  作者：Kapil Juvale、Katja Stefan、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.035

  日期：2013.9

  Multidrug resistance (MDR) often leads to a failure of cancer chemotherapy. Breast Cancer Resistance Protein (BCRP/ABCG2), a member of the superfamily of ATP binding cassette proteins has been found to confer MDR in cancer cells by transporting molecules with amphiphilic character out of the cells using energy from ATP hydrolysis. Inhibiting BCRP can be a solution to overcome MDR. We synthesized a series of flavones, 7,8-benzoflavones and 5,6-benzoflavones with varying substituents at positions 3, 3' and 4' of the (benzo)flavone structure. All synthesized compounds were tested for BCRP inhibition in Hoechst 33342 and pheophorbide A accumulation assays using MDCK cells expressing BCRP. All the compounds were further screened for their P-glycoprotein (P-gp) and Multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1) inhibitory activity by calcein AM accumulation assay to check the selectivity towards BCRP. In addition most active compounds were investigated for their cytotoxicity. It was observed that in most cases 7,8-benzoflavones are more potent in comparison to the 5,6-benzoflavones. In general it was found that presence of a 3-OCH3 substituent leads to increase in activity in comparison to presence of OH or no substitution at position 3. Also, it was found that presence of 3',4'-OCH3 on phenyl ring lead to increase in activity as compared to other substituents. Compound 24, a 7,8-benzoflavone derivative was found to be most potent being 50 times selective for BCRP and showing very low cytotoxicity at higher concentrations. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Moriarty, Robert M.; Prakash, Om; Musallam, Hikmat A., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 6, p. 1641 - 1645
  作者：Moriarty, Robert M.、Prakash, Om、Musallam, Hikmat A.、Mahesh, Vijendra K.

  DOI：——

  日期：——