(S)-2-氯苯甘氨酸 | 141315-50-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氯苯甘氨酸
• 中文别名: L-(+)-2-(2-氯苯基)甘氨酸；(S)-(+)-2-氨基-2-(2-氯苯基)乙酸；L-(+)-2-氯苯基甘氨酸；S-(+)-邻氯苯甘氨酸；S(+)2-氯苯甘氨酸；L-(+)-邻氯苯甘氨酸；L(-)-邻氯苯甘氨酸；右旋邻氯苯；L-邻氯苯甘氨酸(右旋)；S-(+)邻氯苯甘氨酸；2-氯-L-苯甘氨酸；S-2-氯苯甘氨酸；S(+)-邻氯苯甘氨酸；(S)-氯苯甘氨酸
• 英文名称: (S)-2-chlorophenylglycine
• 英文别名: L-2-chlorophenylglycine；L-2-(2-chlorophenyl)glycine；(2S)-2-azaniumyl-2-(2-chlorophenyl)acetate
• CAS: 141315-50-6
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: LMIZLNPFTRQPSF-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-187 °C(lit.)
• 沸点：
  318.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也没有已知的危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性描述：
  H413
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338

SDS

L-(+)-2-(2-氯苯基)甘氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： L-(+)-2-(2-Chlorophenyl)glycine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-(+)-2-(2-氯苯基)甘氨酸
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 141315-50-6
俗名： (S)-(+)-2-Amino-2-(2-chlorophenyl)acetic Acid , 2-Chloro-L-(+)-2-
phenylglycine
分子式： C8H8ClNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
L-(+)-2-(2-氯苯基)甘氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
187°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
L-(+)-2-(2-氯苯基)甘氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
L-(+)-2-(2-氯苯基)甘氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：抗血栓药物氯吡格雷的中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氯苯甘氨酸 在 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 151.17h， 生成 (2R,5S)-2-(2-chlorophenyl)-1,5-dimethyl-4-[(4-nitrobenzene)sulfonyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  A modular lead-oriented synthesis of diverse piperazine, 1,4-diazepane and 1,5-diazocane scaffolds

  摘要：

  描述了一种模块化合成方法，其中环状磺胺酸酯和羟基磺胺酰胺构建块的组合可以转化为哌嗪、1,4-二氮杂环庚烷和1,5-二氮杂环康烷骨架。

  DOI：

  10.1039/c3ob42512f
• 作为产物：
  描述：

  2 -氯苯基氧乙酸 在 amino acid dehydrogenase from Bacillus clausii 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (S)-2-氯苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用新发现的克劳氏芽孢杆菌†氨基酸脱氢酶 有效获得1-苯基甘氨酸

  摘要：

  由氨基酸脱氢酶克劳氏芽孢杆菌（BC AADH）被确定并在过表达大肠杆菌BL21（DE3）用于制备的大号从苯甲酰甲酸-苯基甘氨酸。将重组BC AADH纯化至均质并进行表征。在最佳pH值为9.5和10.5时，Bc AADH可以催化还原胺化和氧化脱氨作用。此外，Bc AADH具有广泛的底物谱，显示出对各种芳族和脂族酮酸的活性。当与巨大芽孢杆菌的葡萄糖脱氢酶共表达时，Bc AADH在制备大芽孢杆菌中的潜在应用。在高底物负载和低生物催化剂添加下研究了L-苯基甘氨酸。在> 99.9％ee的6小时内，多达400 mM的苯甲酰甲酸可被完全还原为L-苯基甘氨酸。仅用0.5g DCW L -1，就完全还原了200 mM苯甲酰基甲酸，从而使底物与生物催化剂的比例为60 gg -1，环境因子为4.7，克级分离产率为91.7％。这项研究为Bc AADH在手性非天然氨基酸合成中的应用提供了指导。

  DOI：

  10.1039/c6ra17683f
• 作为试剂：
  描述：

  对氟苯基草酸 在 (S)-2-氯苯甘氨酸 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到2-amino-2-(4-fluorophenyl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-氯苯基）甘氨酸的芳基乙醛酸的氨基转移来合成未保护的2-芳基甘氨酸。

  摘要：

  用2-苯基甘氨酸对α-酮酸进行氨基转移是直接合成未保护的α-氨基酸的有效方法。但是，通过氨基转移合成2-芳基甘氨酸是有问题的，因为相应的产物2-芳基甘氨酸使起始的芳基乙醛酸发生氨基转移。在此，我们展示了使用可商购获得的升-2-（2-氯苯基）甘氨酸作为在arylglyoxylic酸氨基转移氮源，在不脱离不希望的自转移方法干扰产生相应的2-芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01302

文献信息

• SYNTHESIS OF ARYL CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170057911A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.

  合成方法可用于在(S)-2-氨基酸骨架或(R)-2-氨基酸骨架上构建一系列羧酰胺，具体取决于所需的最终产物的对映异构体。
• Process for preparation of 2-chlorophenylglycine derivatives and enantiomerically separation
  申请人：Robert C. C. Wu

  公开号：US20040176637A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention relates to novel processes and intermediates for the preparation of R(−)-&agr;-2-chlorophenylglycine, S(+)-&agr;-2-chlorophenylglycine, and RS-2-chlorophenylglycine derivatives of formulas I, II and III, respectively. The resulting enantioseparative system was validated in order to evaluate the presence of the enantiomer in pharmaceutical samples. These compounds are found useful as an active ingredient for the pharmaceutical intermediate or as an active ingredient as the tools for delivery of drugs. 1

  本发明涉及用于制备R(−)-α-2-氯苯基甘氨酸、S(+)-α-2-氯苯基甘氨酸和RS-2-氯苯基甘氨酸衍生物的新型工艺和中间体，其化学式分别为I、II和III。所得的对映分离系统已经验证，以评估药物样品中对映体的存在。这些化合物被发现可用作药物中间体的活性成分，或作为药物输送工具的活性成分。
• Enantioselective Copper Catalyzed Alkyne–Azide Cycloaddition by Dynamic Kinetic Resolution
  作者：En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.9b01091

  日期：2019.4.3

  The copper(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC), a click reaction, is one of the most powerful catalytic reactions developed during the last two decades. Conducting CuAAC enantioselectively would add a third dimension to this reaction and would enable the direct synthesis of α-chiral triazoles. Doing so is demanding because the two precursors have linear geometries, and the triazole product

  铜 (I) 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 是一种点击反应，是过去二十年中开发的最强大的催化反应之一。对映选择性地进行 CuAAC 会为该反应增加第三维，并使直接合成 α-手性三唑成为可能。这样做要求很高，因为这两种前体具有线性几何形状，并且三唑产物是扁平杂环。由于 CuAAC 的复杂机制，设计手性催化剂变得更加复杂。我们报告了动态动力学分辨率 (DKR) 启用的对映选择性 CuAAC (E-CuAAC)。E-CuAAC 产量高，可提供高达 99:1 的 er。E-CuAAC 可以在复杂的分子环境中直接生成 α-手性三唑。
• [EN] CHIRAL GUANIDINES, SALTS THEREOF, METHODS OF MAKING CHIRAL GUANIDINES AND SALTS THEREOF, AND USES OF CHIRAL GUANIDINES AND SALTS THEREOF IN THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE AMINO ACIDS<br/>[FR] GUANIDINES CHIRALES, SELS DE CELLES-CI, PROCÉDÉS DE FABRICATION DE GUANIDINES CHIRALES ET DE LEURS SELS, ET UTILISATIONS DE GUANIDINES CHIRALES ET DE LEURS SELS DANS LA PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURS
  申请人：FU RUI

  公开号：WO2021081677A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Provided are compounds and salts having a structure of Formula (I) or (II): (I), and (II) wherein: both of the chiral carbon atoms denoted by "*" are both in the R configuration or both in the S configuration. Compounds and salts of Formulae (I) and (II) are useful in the preparation of enantiomerically pure amino acids. Conversion of amino acids to D-form from any of L-form, racemate or other enantiomerically impure mixtures or conversion of amino acids to L-form from any of D-form, racemate or other enantiomerically impure mixtures is disclosed.

  提供具有Formula (I)或(II)结构的化合物和盐：(I)和(II)其中：由"*"表示的两个手性碳原子均为R构型或均为S构型。Formulae (I)和(II)的化合物和盐在制备对映异构体纯氨基酸方面具有用途。公开了将氨基酸从任何L形式，混合物或其他对映异构不纯混合物转化为D形式，或将氨基酸从任何D形式，混合物或其他对映异构不纯混合物转化为L形式的方法。
• Process for producing optically active alpha-amino acid and optically active alpha-amino acid amine
  申请人：——

  公开号：US20030171597A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides a process for efficiently producing an optically active &agr;-amino acid and an optically active &agr;-amino acid amide. After contacting with cells or processed cells thereof having an ability to asymmetrically hydrolyse, a water solvent is substituted with at least one solvent selected from the group consisting of linear, branched, or cyclic alcohol having 3 or more carbon atoms and the optically active &agr;-amino acid is preferentially precipitated from the alcohol solution. The addition of basic compounds, particularly potassium compounds to the alcohol solution containing the optically active &agr;-amino acid amide, which is obtained after the separation of the optically active &agr;-amino acid, enables the purification of the amide without the inclusion of amino acid into amino acid amide. Thus, the amide is subjected to the step of racemization and then recycled.

  本发明提供了一种高效生产光学活性α-氨基酸和光学活性α-氨基酸酰胺的方法。与具有不对称水解能力的细胞或经处理的细胞接触后，用至少一种来自直链、支链或环状醇中选择的溶剂替代水溶剂，并使光学活性α-氨基酸优先从醇溶液中沉淀。将碱性化合物，特别是钾化合物加入到含有光学活性α-氨基酸酰胺的醇溶液中，该酰胺在分离光学活性α-氨基酸后获得，使酰胺能够在不包括氨基酸转化为氨基酸酰胺的情况下纯化。因此，酰胺经过消旋步骤后再进行回收利用。