氯吡格雷杂质3 | 1198220-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氯吡格雷杂质3
• 英文名称: (S)-2-amino-2-(2-chlorophenyl) acetamide
• 英文别名: α-o-chloro-phenylglycine amide；(2S)-2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 1198220-10-8
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• 分子量: 184.625
• InChiKey: WTJCEQGWIVTPRR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯吡格雷杂质3 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以2 g的产率得到(S)-1-(2-chlorophenyl)ethane-1,2-diamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF ARYL CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS

  摘要：

  合成方法可用于在(S)-2-氨基酸骨架或(R)-2-氨基酸骨架上构建一系列羧酰胺，具体取决于所需的最终产物的对映异构体。

  公开号：

  US20170057911A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氯苯甘氨酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以3 g的产率得到氯吡格雷杂质3
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF ARYL CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS

  摘要：

  合成方法可用于在(S)-2-氨基酸骨架或(R)-2-氨基酸骨架上构建一系列羧酰胺，具体取决于所需的最终产物的对映异构体。

  公开号：

  US20170057911A1

文献信息

• Process for producing optically active alpha-amino acid and optically active alpha-amino acid amine
  申请人：——

  公开号：US20030171597A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides a process for efficiently producing an optically active &agr;-amino acid and an optically active &agr;-amino acid amide. After contacting with cells or processed cells thereof having an ability to asymmetrically hydrolyse, a water solvent is substituted with at least one solvent selected from the group consisting of linear, branched, or cyclic alcohol having 3 or more carbon atoms and the optically active &agr;-amino acid is preferentially precipitated from the alcohol solution. The addition of basic compounds, particularly potassium compounds to the alcohol solution containing the optically active &agr;-amino acid amide, which is obtained after the separation of the optically active &agr;-amino acid, enables the purification of the amide without the inclusion of amino acid into amino acid amide. Thus, the amide is subjected to the step of racemization and then recycled.

  本发明提供了一种高效生产光学活性α-氨基酸和光学活性α-氨基酸酰胺的方法。与具有不对称水解能力的细胞或经处理的细胞接触后，用至少一种来自直链、支链或环状醇中选择的溶剂替代水溶剂，并使光学活性α-氨基酸优先从醇溶液中沉淀。将碱性化合物，特别是钾化合物加入到含有光学活性α-氨基酸酰胺的醇溶液中，该酰胺在分离光学活性α-氨基酸后获得，使酰胺能够在不包括氨基酸转化为氨基酸酰胺的情况下纯化。因此，酰胺经过消旋步骤后再进行回收利用。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-AMINO ACID AND OPTICALLY ACTIVE ALPHA-AMINO ACID AMIDE
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：EP1300392A1

  公开（公告）日：2003-04-09

  The present invention provides a process for efficiently producing an optically active α-amino acid and an optically active α-amino acid amide. After contacting with cells or processed cells thereof having an ability to asymmetrically hydrolyse, a water solvent is substituted with at least one solvent selected from the group consisting of linear, branched, or cyclic alcohol having 3 or more carbon atoms and the optically active α-amino acid is preferentially precipitated from the alcohol solution. The addition of basic compounds, particularly potassium compounds to the alcohol solution containing the optically active α-amino acid amide, which is obtained after the separation of the optically active α-amino acid, enables the purification of the amide without the inclusion of amino acid into amino acid amide. Thus, the amide is subjected to the step of racemization and then recycled.

  本发明提供了一种高效生产光学活性α-氨基酸和光学活性α-氨基酸酰胺的工艺。在与具有不对称水解能力的细胞或其加工细胞接触后，水溶剂被至少一种选自具有 3 个或更多碳原子的线性、支链或环状醇的溶剂所取代，光学活性 α-氨基酸优先从醇溶液中析出。 在分离光学活性 α-氨基酸后得到的含有光学活性 α-氨基酸酰胺的醇溶液中加入碱性化合物，特别是钾化合物，可以在氨基酸酰胺中不加入氨基酸的情况下提纯酰胺。因此，酰胺经过消旋化步骤后便可回收利用。
• Synthesis of Cyclohexane Carboxamide Derivatives Useful as Sensates in Consumer Products
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20180312463A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.
• US6949658B2
  申请人：——

  公开号：US6949658B2

  公开（公告）日：2005-09-27
• [EN] SYNTHESIS OF CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE CYCLOHEXANE UTILES COMME AGENTS SENSORIELS DANS DES PRODUITS DE CONSOMMATION
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2017070418A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.