(2S)-2-氨基-2-(2-氯苯基)乙醇 | 213990-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-2-(2-氯苯基)乙醇
• 英文名称: (S)-2-amino-2-(2-chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-(2-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 213990-63-7
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: HALZSHRJUMADMG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  318.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-2-(2-氯苯基)乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-(2-chlorophenyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶的2-氮杂烯丙基阴离子苯甲醛开环反应合成1,3-二胺的非对映选择性和对映体特异性

  摘要：

  1,3-二胺基序出现在许多复杂的分子中，但是很少有方法可以立体选择性地构建该部分。在本文中，我们证明了通过具有2-氮杂烯丙基阴离子亲核试剂的氮丙啶的苄基开环，可立体控制合成1，3-二胺，其最多包含三个连续的立体生成中心。反应进行高效（产率高达95％），非对映选择性（dr高达> 20：1），选择性位点和对映体特异性，以递送具有分化氨基的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01886
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氯苯甘氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 以92%的产率得到(2S)-2-氨基-2-(2-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分对映选择性铜催化炔-叠氮环加成反应

  摘要：

  铜 (I) 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 是一种点击反应，是过去二十年中开发的最强大的催化反应之一。对映选择性地进行 CuAAC 会为该反应增加第三维，并使直接合成 α-手性三唑成为可能。这样做要求很高，因为这两种前体具有线性几何形状，并且三唑产物是扁平杂环。由于 CuAAC 的复杂机制，设计手性催化剂变得更加复杂。我们报告了动态动力学分辨率 (DKR) 启用的对映选择性 CuAAC (E-CuAAC)。E-CuAAC 产量高，可提供高达 99:1 的 er。E-CuAAC 可以在复杂的分子环境中直接生成 α-手性三唑。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01091

文献信息

• [EN] TRICYCLIC MODULATORS OF TNF SIGNALING<br/>[FR] MODULATEURS TRICYCLIQUES DE LA SIGNALISATION DU TNF
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016168641A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The invention provides tricyclic heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the invention may be useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了三环杂环化合物，其药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• Discovery of indolin-2-one derivatives as potent PAK4 inhibitors: Structure-activity relationship analysis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Jing Guo、Mingyue Zhu、Tianxiao Wu、Chenzhou Hao、Kai Wang、Zizheng Yan、Wanxu Huang、Jian Wang、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.047

  日期：2017.7

  cells. Western blot analysis indicated that compound 12g potently inhibited the PAK4/LIMK1/cofilin signalling pathways. Finally, the binding mode between compound 12g with PAK4 was proposed by molecular docking. A preliminary ADME profile of the compound 12g was also drawn on the basis of QikProp predictions.

  利用药效基团杂交方法，设计，合成并评估了一系列新的取代的吲哚啉-2-酮衍生物对p21活化激酶4的体外生物学活性。化合物11b，12d和12g对PAK4的抑制作用最强（IC 50分别 为22 nM，16 nM和27 nM）。其中，化合物12g对A549细胞表现出最高的抗增殖活性（IC 50  = 0.83μM）。A549细胞的凋亡分析表明该化合物为12g通过将细胞停滞在细胞周期的G2 / M期来延迟细胞周期进程，从而延缓细胞生长。进一步的研究表明，化合物12g强烈抑制A549细胞的迁移和侵袭。Western印迹分析表明化合物12g有效抑制PAK4 / LIMK1 / cofilin信号传导途径。最后，通过分子对接提出了化合物12g与PAK4的结合方式。还根据QikProp预测得出了化合物12g的ADME初步概况。
• Asymmetric aminohydroxylation of substituted styrenes: applications in the synthesis of enantiomerically enriched arylglycinols and a diamine
  作者：Peter O’Brien、Simon A. Osborne、Daniel D. Parker

  DOI：10.1039/a803821j

  日期：——

  The catalytic asymmetric aminohydroxylation of a variety of styrene derivatives and vinyl aromatics using osmium tetroxide in conjunction with alkaloid-derived ligands [e.g. (DHQ)2PHAL or (DHQD)2PHAL] and haloamine salts of alkyl carbamates (e.g. ethyl carbamate or tert-butyl carbamate) has been investigated. By observing the effect of different aromatic substituents and alkyl carbamates on the regioselectivity, yield and enantioselectivity of the aminohydroxylation reactions, a number of conclusions have been reached: (i) the 1-aryl-2-hydroxyethylamine regioisomers were obtained as the major products in reasonable yield and high (87%) enantiomeric excess; (ii) tert-butyl carbamate was superior to ethyl carbamate in terms of yield, enantioselectivity and ease of removal of the N-protecting group; (iii) high (96%) enantioselectivity was observed with a 4-methoxy-substituted styrene whereas ortho-substituted styrenes gave lower enantioselectivities; (iv) chiral ligands (DHQ)2PHAL and (DHQD)2PHAL gave essentially equal and opposite senses and degrees of asymmetric induction; (v) regioselectivity was ligand dependent with better regioselectivity (and therefore higher isolated yields) obtained with (DHQ)2PHAL than with (DHQD)2PHAL. The products of the aminohydroxylation reactions were used to prepare enantiomerically enriched arylglycinols and a chiral diamine.

  研究人员使用四氧化锇与生物碱衍生配体[如 (DHQ)2PHAL 或 (DHQD)2PHAL] 以及氨基甲酸烷基酯的卤胺盐（如氨基甲酸乙酯或氨基甲酸叔丁酯）共同催化多种苯乙烯衍生物和乙烯基芳烃的不对称氨基羟基化反应。通过观察不同芳香取代基和烷基氨基甲酸酯对氨基羟化反应的区域选择性、产率和对映选择性的影响，得出了一些结论：(i) 主要产物为 1-芳基-2-羟乙基胺，产率合理，对映体过量率高（87%）；(ii) 氨基甲酸叔丁酯在产率、对映体选择性和 N-保护基的易去除性方面优于氨基甲酸乙酯；(iii) 4-甲氧基取代苯乙烯的对映选择性高（96%），而正交取代苯乙烯的对映选择性较低；(iv) 手性配体(DHQ)2PHAL 和(DHQD)2PHAL 的不对称诱导作用和程度基本相同；(v) 区域选择性与配体有关，(DHQ)2PHAL 比 (DHQD)2PHAL 的区域选择性更好（因此分离产率更高）。氨基羟化反应的产物被用于制备对映体富集的芳基甘氨醇和手性二胺。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins Using H2O2, Part I: Synthesis of New ChiralN,N,N-Tridentate Pybox and Pyboxazine Ligands and Their Ruthenium Complexes
  作者：Man Kin Tse、Santosh Bhor、Markus Klawonn、Gopinathan Anilkumar、Haijun Jiao、Christian Döbler、Anke Spannenberg、Wolfgang Mägerlein、Herbert Hugl、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200501261

  日期：2006.2.20

  The synthesis of chiral tridentate N,N,N-pyridine-2,6-bisoxazolines 3 (pybox ligands) and N,N,N-pyridine-2,6-bisoxazines 4 (pyboxazine ligands) is described in detail. These novel ligands constitute a useful toolbox for the application in asymmetric catalysis. Compounds 3 and 4 are conveniently prepared by cyclization of enantiomerically pure alpha- or beta-amino alcohols with dimethyl pyridine-2,6-dicarboximidate

  详细描述了手性三齿N，N，N-吡啶-2，6-双恶唑啉3（pyboxbox配体）和N，N，N-吡啶-2，6-双恶嗪4（pyboxazine配体）的合成。这些新的配体构成了用于不对称催化的有用工具箱。化合物3和4可方便地通过对映体纯的α-或β-氨基醇与二甲基吡啶-2，6-二羧酸二亚氨基酯环化而制备。相应的钌配合物是有效的不对称环氧化催化剂，并以高收率制备并通过光谱学手段充分表征。这些钌络合物中的四个已通过X射线晶体学表征。哒嗪络合物[2,6-双-[（4S）-4-苯基-5,6-二氢-4H- [1,3]恶嗪基]吡啶]（吡啶-2,6的分子结构首次） -二羧酸四硼酸酯）钌（S）-2 aa，
• Single‐Step Synthesis of Atropisomers with Vicinal C−C and C−N Diaxes by Cobalt‐Catalyzed Atroposelective C−H Annulation
  作者：Bing‐Jie Wang、Guo‐Xiong Xu、Zong‐Wei Huang、Xu Wu、Xin Hong、Qi‐Jun Yao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202208912

  日期：2022.9.26

  A single-step construction of atropisomers with vicinal C−C and C−N chiral diaxes by cyclopentadiene (Cp)-free cobalt-catalyzed intramolecular atroposelective C−H annulation with decent stereocontrols (up to >99 % ee and 70/1 dr) was reported. Atropisomerization experiments and DFT calculations are done to study the rotational barriers and pathways of the diaxes.

  通过无环戊二烯 (Cp) 的无钴催化分子内阻转选择性 C-H 环化和良好的立体控制（高达 >99 % ee 和 70/1 dr）一步构建具有连位 C-C 和 C-N 手性二轴的阻转异构体已经报道。进行阻转异构化实验和 DFT 计算以研究二轴的旋转障碍和路径。