邻氯扁桃酸 | 10421-85-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻氯扁桃酸
• 中文别名: 邻氯苦杏仁酸；2-氯扁桃酸；2-氯-α-羟基苯乙酸；2-氯苯基乙醇酸；DL-邻氯扁桃酸
• 英文名称: 2-chloromandelic acid
• 英文别名: o-chloromandelic acid；2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid；o-Chlor-mandelsaeure；2-Chlor-mandelsaeure；rac-2-chloromandelic acid；(2-chlorophenyl)hydroxyacetic acid；(2-Chlorophenyl)glycolic acid
• CAS: 10421-85-9
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• 分子量: 186.595
• InChiKey: RWOLDZZTBNYTMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93 °C(lit.)
• 沸点：
  266.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3245 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），甲醇（轻微）
• 稳定性/保质期：

  遵循规格使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Chloromandelic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H7ClO3
分子式
: 186.59 g/mol
分子量
成分 浓度
(2-Chlorophenyl)glycolic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 10421-85-9
EC-编号 233-900-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 90 - 93 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 酰氯, 酸酐, 酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：

• 用作医药中间体
• 作为通用试剂和有机合成原料
• 氯吡格雷的中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯扁桃酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 氢氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  Cu 催化 α-重氮酯与 O-苯甲酰羟胺的交叉亲电偶联合成非天然 N-烷基 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  我们描述了一种铜催化的交叉亲电偶联反应，以 Cu(OAc) 2为催化剂，聚甲基氢硅烷 (PMHS) 为氢化物试剂，由 α-重氮酯与O-苯甲酰羟胺合成 α-氨基酸衍生物。证明了优异的官能团相容性。以 2-diazo-3-oxobutanoate 乙酯为前体，Cu-acetoacetate 复合物已通过 ESI-MS 分析表征。自由基陷阱实验的结果与以氮为中心的自由基的中介作用一致。该策略提供了一种简单且廉价的 α-氨基酸衍生物合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04161
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 水 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 19.75h， 生成 邻氯扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  通过与手性 N-取代 2-氨基-2-苯基乙醇形成非对映体盐分离 2-卤扁桃酸的对映体

  摘要：

  手性N取代仲 1,2-氨基醇已开发用于通过非对映体盐形成原卤扁桃酸 ( o -X-MA) 的对映体分离。两种结构异构体N-甲基-2-氨基-1,2-二苯基乙醇和N-苄基-2-氨基-2-苯基乙醇对o -X-MA（X = Cl、Br、I）表现出较高的分离能力。通过难溶盐的晶体学分析阐明了手性识别机制。拆分剂氮原子上的取代基和结晶溶剂的包含稳定了盐并增强了它们的分离能力。

  DOI：

  10.1002/chir.23630
• 作为试剂：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 邻氯扁桃酸 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 硫代水杨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S,E)-4-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxybenzylidene)cyclopentan-1-one 、 (E)-4-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxybenzylidene)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性胺和硫醇对α'-亚烷基环烯酮的双重活化催化

  摘要：

  协同催化极大地促进了不对称合成的发展。但是，对双活化催化的研究较少，特别是对于共价连接的物种。在这里，我们提出了一种α'-亚烷基环状烯酮底物的双重活化策略，该底物使用手性伯胺和2-巯基苯甲酸来促进区域和化学选择性加成，以生成复杂的间断亚胺离子物种。分别用丙二腈和吲哚的β-区域选择性迈克尔加成反应和Friedel-Crafts烷基化反应观察到了显着增强的反应性和对映选择性，这产生了一系列与外源性的手性环状加合物亚烷基。此外，一项HRMS研究还发现了底物和催化剂之间的一些关键的共价键合中间体，这有助于阐明催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201702183

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE LACOSAMIDE
  申请人：UNICHEM LAB LTD

  公开号：WO2018060781A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to an improved process for the synthesis of (R)- Lacosamide in which free base of O-methyl-N-benzyl-D-Serinamide is not isolated before acylation. The process avoids the use of column chromatography and chiral resolution for the preparation of different stages of Lacosamide.

  本发明涉及一种改进的合成(R)-拉考酰胺的方法，在该方法中，在酰化之前不对O-甲基-N-苄基-D-丝氨酸酰胺的游离碱进行分离。该方法避免了使用柱层析和手性分离来制备拉考酰胺的不同阶段。
• Amino alcohol based chiral solvating agents: synthesis and applications in the NMR enantiodiscrimination of carboxylic acids
  作者：Selahattin Bozkurt、Mustafa Durmaz、Hayriye Nevin Naziroglu、Mustafa Yilmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.028

  日期：2011.3

  enantiomers of racemic carboxylic acids was studied by 1H NMR spectroscopy. The molar ratio and the association constants of the chiral compounds with each of the enantiomers of the guests were determined by using Job plots and a non-linear least-squares fitting method, respectively. Large non-equivalent chemical shifts (up to 30.0 Hz) can be achieved in the presence of chiral amino alcohols 2 and 5

  经由（R）-N-（2,3-环氧丙基）邻苯二甲酰亚胺与（R）-2-苯基甘氨醇，（1 R，2 S）-顺-1-氨基-的开环合成了四种旋光氨基醇2-茚满醇，（R）-2-氨基-1-丁醇和（S）-苯基乙胺的产率为73-93％。通过1研究了这些受体对消旋羧酸对映体的对映选择性识别。1 H NMR光谱。分别通过Job图和非线性最小二乘拟合法确定手性化合物与客体的每个对映体的摩尔比和缔合常数。在手性氨基醇2和5的存在下，可以实现较大的非等价化学位移（高达30.0 Hz）。在所用的手性受体中，发现化合物5是最好的手性转移剂，并且在确定手性羧酸的对映异构体过量方面是有效的。
• A General Method for Photocatalytic Decarboxylative Hydroxylation of Carboxylic Acids
  作者：Shah Nawaz Khan、Muhammad Kashif Zaman、Ruining Li、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00312

  日期：2020.4.3

  A general and practical method for decarboxylative hydroxylation of carboxylic acids was developed through visible light-induced photocatalysis using molecular oxygen as the green oxidant. The addition of NaBH4 to in situ reduce the unstable peroxyl radical intermediate much broadened the substrate scope. Different sp3 carbon-bearing carboxylic acids were successfully employed as substrates, including

  通过使用分子氧作为绿色氧化剂的可见光诱导的光催化作用，开发了一种用于羧酸脱羧羟基化的通用方法。原位添加NaBH 4可以减少不稳定的过氧自由基中间体，大大扩大了底物的范围。不同的含sp 3碳的羧酸已成功地用作底物，包括苯乙酸型底物以及脂肪族羧酸。该转化在伯，仲和叔羧酸上可以顺利进行。
• Carboxylation with CO₂ via Brook Rearrangement: Preparation of α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol403099f

  日期：2014.1.3

  rearrangement. A variety of α-substituents including aryl, alkenyl, and alkyl groups were tolerated to afford α-hydroxy acids in moderate-to-high yields. One-pot synthesis from aldehydes using PhMe2SiLi and CO2 was also possible, providing α-hydroxy acids without the isolation of an α-hydroxy silane.

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。
• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。