2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose | 65877-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-4-yl]oxy-tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 65877-61-4
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: KXQUPCAOOLXBPP-HEOQLGAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-O-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranose 1,2-(methyl orthoacetate)
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. 2. Synthesis of a tetramannoside and of two lyxose-containing trisaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a004
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-benzyloxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.75h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. 2. Synthesis of a tetramannoside and of two lyxose-containing trisaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a004

文献信息

• [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013134415A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的公式为I：。发明还提供了包含这些化合物的药用可接受组合物，以及使用组合物治疗细菌感染的方法。最后，发明提供了制造本发明化合物的方法。
• Direct stereochemical assignment of hexose and pentose residues in flavonoidO-glycosides by fast atom bombardment and electrospray ionization mass spectrometry
  作者：Filip Cuyckens、Abdelaaty A. Shahat、Luc Pieters、Magda Claeys

  DOI：10.1002/jms.402

  日期：2002.12

  Mass spectrometric methods have been developed which allow the direct stereochemical assignment of terminal monosaccharide residues in flavonoid O-glycosides without the need for chemical hydrolysis. Standards containing a glucose, galactose, mannose, xylose, arabinose or apiose residue were examined because these monosaccharides are by far the most commonly encountered in flavonoid glycosides. Following

  已经开发了质谱方法，其允许在黄酮类O-糖苷中末端单糖残基的直接立体化学分配，而无需化学水解。对含有葡萄糖，半乳糖，甘露糖，木糖，阿拉伯糖或apiose残基的标准品进行了检查，因为这些单糖是迄今为止在类黄酮糖苷中最常见的糖类。乙酰化之后，通过快速原子轰击（FAB）或电喷雾电离（ESI）产生的主要的过乙酰化糖相关片段，被选择为利用广泛的碰撞能量进行碰撞活化。事实证明，FAB和ESI都可用作电离技术。实现了立体选择性片段化，使我们能够清楚地区分和表征异构单糖残基。
• Structural and Kinetic Dissection of the<i>endo</i>-α-1,2-Mannanase Activity of Bacterial GH99 Glycoside Hydrolases from<i>Bacteroides</i> spp.
  作者：Zalihe Hakki、Andrew J. Thompson、Stephanie Bellmaine、Gaetano Speciale、Gideon J. Davies、Spencer J. Williams

  DOI：10.1002/chem.201405539

  日期：2015.1.26

  Glycoside hydrolase family 99 (GH99) was created to categorize sequence‐related glycosidases possessing endo‐α‐mannosidase activity: the cleavage of mannosidic linkages within eukaryotic N‐glycan precursors (Glc1–3Man9GlcNAc2), releasing mono‐, di‐ and triglucosylated‐mannose (Glc1–3‐1,3‐Man). GH99 family members have recently been implicated in the ability of Bacteroides spp., present within the gut

  糖苷水解酶家族99（GH99）的创建是为了对具有内切α-甘露糖苷酶活性的序列相关糖苷酶进行分类：真核N-聚糖前体（Glc 1-3 Man 9 GlcNAc 2）中甘露糖苷键的裂解，释放单，双-和triglucosylated甘露糖（GLC 1-3 -1,3-曼）。GH99家族成员最近与拟杆菌的能力有关 spp.spp。，存在于肠道菌群内，通过分解分支内的αMan-1,3-αMan→1,2-αMan-1,2-αMan序列来代谢真菌细胞壁α-甘露聚糖，从而释放α-1,3-甘露二糖偏离主要的α-1,6-甘露聚糖骨架。我们报告了一系列底物和抑制剂的开发，我们将其用于在动力学和结构上表征细菌拟南芥（Theactotaides thetaiotaomicron）和xylanisolvens的细菌GH99酶的这种新型内-α-1,2-甘露聚糖酶活性。这些数据表明大约为5 kJ mol -1对-2子位点中相
• Contribution of Shape and Charge to the Inhibition of a Family GH99 <i>endo</i>-α-1,2-Mannanase
  作者：Marija Petricevic、Lukasz F. Sobala、Pearl Z. Fernandes、Lluís Raich、Andrew J. Thompson、Ganeko Bernardo-Seisdedos、Oscar Millet、Sha Zhu、Matthieu Sollogoub、Jesús Jiménez-Barbero、Carme Rovira、Gideon J. Davies、Spencer J. Williams

  DOI：10.1021/jacs.6b10075

  日期：2017.1.25

  Inhibitor design incorporating features of the reaction coordinate and transition-state structure has emerged as a powerful approach for the development of enzyme inhibitors. Such inhibitors find use as mechanistic probes, chemical biology tools, and therapeutics. Endo-α-1,2-mannosidases and endo-α-1,2-mannanases, members of glycoside hydrolase family 99 (GH99), are interesting targets for inhibitor

  结合反应坐标和过渡态结构特征的抑制剂设计已成为开发酶抑制剂的有力方法。此类抑制剂可用作机械探针、化学生物学工具和治疗剂。糖苷水解酶家族 99 (GH99) 的成员内切-α-1,2-甘露糖苷酶和内切-α-1,2-甘露聚糖酶是抑制剂开发的有趣靶标，因为它们在 N-聚糖成熟和微生物酵母甘露聚糖中发挥关键作用降解，分别。建议这些酶通过 1,2-脱水糖“环氧化物”机制发挥作用，该机制通过不寻常的构象路线进行。在这里，我们探讨了形状和电荷如何有助于这些酶的多种抑制剂的结合。我们报告了中性双脱氧、葡糖和环己烯二糖抑制剂的合成，它们与 GH99 内切-α-1,2-甘露聚糖酶的结合，以及通过 X 射线晶体学分析它们的结构。自由能景观的量子力学计算揭示了中性抑制剂如何提供形状而不是所提出的中间和过渡态结构的电荷模拟。基于形状和电荷对抑制家族 GH99 酶的贡献的知识，我们设计并合成了 α-Man-1,3-no
• MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20130261077A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的化学式为I：本发明还提供包含这些化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明提供了制备本发明化合物的方法。