6-[(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)-hydroxymethyl]cyclohex-2-en-1-one | 269058-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)-hydroxymethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 269058-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₃
• 分子量: 312.163
• InChiKey: ULJUGYASBCCVGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)-hydroxymethyl]cyclohex-2-en-1-one 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methoxy-8-tert-butyldimethylsilylanyloxy-6-azatricyclo[7.3.1.0^2.7]trideca-2,4,6,11-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to huperzine A and analogues

  摘要：

  An aldol reaction between the enolate of cyclohexenone and 3-bromo-6-methoxy-1-formylpyridine, followed by protection of the resultant alcohol and reaction with Pd(0) yielded 5-methoxy-8-tert-butyldimethylsilylanyloxy- 6-azatricyclo[7.3.1.0(2.7)]trideca-2,4,6,11-tetraen-13-one, which has the basic skeleton of huperzine A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00085-x
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-6-methoxy-2-methylpyridine 1-oxide 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 6-[(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)-hydroxymethyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to huperzine A and analogues

  摘要：

  An aldol reaction between the enolate of cyclohexenone and 3-bromo-6-methoxy-1-formylpyridine, followed by protection of the resultant alcohol and reaction with Pd(0) yielded 5-methoxy-8-tert-butyldimethylsilylanyloxy- 6-azatricyclo[7.3.1.0(2.7)]trideca-2,4,6,11-tetraen-13-one, which has the basic skeleton of huperzine A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00085-x