((5aR,6aS,7S,10aR,10bS)-7,10a-bis(benzyloxy)-3-methyl-2-oxo-7,8,9,10,10a,10b-hexahydro-2H-benzofuro[2′,3′:4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6a(5aH)-yl)methyl methanesulfonate | 1453218-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((5aR,6aS,7S,10aR,10bS)-7,10a-bis(benzyloxy)-3-methyl-2-oxo-7,8,9,10,10a,10b-hexahydro-2H-benzofuro[2′,3′:4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6a(5aH)-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 1453218-11-5
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₈S
• 分子量: 568.648
• InChiKey: BCCHOVCIXXYABV-CJLGZBDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  115.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5aR,6aS,7S,10aR,10bS)-7,10a-bis(benzyloxy)-3-methyl-2-oxo-7,8,9,10,10a,10b-hexahydro-2H-benzofuro[2′,3′:4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6a(5aH)-yl)methyl methanesulfonate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (2R,3S,3aR,7S,7aS)-3a-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)hexahydro-2H-3,7a-(epoxymethano)benzofuran-7-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Constrained Tricyclic Nucleic Acid Analogue of α-l-LNA: Investigating the Effects of Dual Conformational Restriction on Duplex Thermal Stability

  摘要：

  A constrained tricyclic analogue of alpha-L-LNA (2), which contains dual modes of conformational restriction about the ribose sugar moiety, has been synthesized and characterized by X-ray crystallography. Thermal denaturation experiments of oligonucleotide sequences containing this tricyclic alpha-L-LNA analogue (alpha-L-TriNA 2, 5) indicate that this modification is moderately stabilizing when paired with complementary DNA and RNA, but less stabilizing than both alpha-L-LNA (2) and alpha-L-TriNA 1 (4).

  DOI：

  10.1021/jo401170y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((3aR,5S,6S,6aR)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 偶氮二异丁腈 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 copper diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 L-脯氨酸 、 palladium dichloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 298.42h， 生成 ((5aR,6aS,7S,10aR,10bS)-7,10a-bis(benzyloxy)-3-methyl-2-oxo-7,8,9,10,10a,10b-hexahydro-2H-benzofuro[2′,3′:4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6a(5aH)-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  [FR] NUCLÉOSIDES TRICYCLIQUES ET COMPOSÉS OLIGOMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开提供了三环核苷和由此制备的寡聚化合物。更具体地，本文提供的三环核苷包括具有在4'和2'环碳原子之间的桥的三环核糖糖基，并且在3'和4'碳原子处具有进一步融合的碳环或杂环。预计这些三环核苷对增强寡聚化合物的性质（例如结合亲和力和核酸酶抗性）将会有用。

  公开号：

  WO2013154799A1