(+/-)-abruquinone B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-abruquinone B
• 英文别名: Abruquinone B；2,3-dimethoxy-5-(6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: TZOHVRDKXUMVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-二羟基-3,4-二甲氧基苯基)乙酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 氢气 、 sodium methylate 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-abruquinone B
  参考文献：
  名称：

  Lupi, Alessandro; Marta, Maurizio; Lintas, Graziella, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 11/12, p. 625 - 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convergent radical-free synthesis of isoflavanquinones: Divergent total synthesis of abruquinones B, E, and P
  作者：Yuichiro Uchida、Bubwoong Kang、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133362

  日期：2023.3

  We report divergent total syntheses of isoflavanquinone natural products based on a new convergent synthetic strategy. A 3-chloro-2H-chromene, prepared by our originally developed Claisen rearrangement–cyclization cascade, was subjected to Suzuki-Miyaura cross coupling with three purposefully protected 2,5-dibenzyloxyarylboronic acids to afford isoflavenes with B rings as benzyl-protected hydroquinone

  我们报告了基于新的收敛合成策略的异黄酮醌天然产物的不同全合成。一个 3-chloro-2 H-chromene，由我们最初开发的克莱森重排-环化级联制备，与三种有目的地保护的 2,5-二苄氧基芳基硼酸进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，得到具有 B 环作为苄基保护的对苯二酚部分的异黄烯。随后的催化氢化得到异黄烯，释放未掩蔽的对苯二酚部分。最后，这些氢醌部分在碳载钯和空气存在下一锅氧化成醌，在所有情况下定量得到三种异黄烷醌天然产物，abruquinones B、E 和 P（它们的总产率为 53、2.7 和38%）。我们新开发的方法能够轻松全合成天然异黄烷醌，包括首次合成 abruquinones E 和 P。