(1R,2R,4S)-2-[(5-己烯-1-基甲基氨基)羰基]-4-[[7-甲氧基-8-甲基-2-[4-异丙基-2-噻唑基]-4-喹啉基]氧基]环戊烷羧酸甲酯 | 1042695-87-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (1R,2R,4S)-2-[(5-己烯-1-基甲基氨基)羰基]-4-[[7-甲氧基-8-甲基-2-[4-异丙基-2-噻唑基]-4-喹啉基]氧基]环戊烷羧酸甲酯
• 英文名称: methyl (1R,2R,4S)-2-[5-hexen-1-yl(methyl)carbamoyl]-4-[[2-(4-isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)-7-methoxy-8-methyl-4-quinolinyl]oxy]cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: (1R,2R,4S)-2-[(5-hexen-1-ylmethylamino)carbonyl]-4-[[7-methoxy-8-methyl-2-[4-(1-isopropyl)-2-thiazolyl]-4-quinolinyl]oxy]-Cyclopentanecarboxylic acid methyl ester；methyl (1R,2R,4S)-2-[hex-5-enyl(methyl)carbamoyl]-4-[7-methoxy-8-methyl-2-(4-propan-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)quinolin-4-yl]oxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1042695-87-3
• 化学式: C₃₂H₄₁N₃O₅S
• 分子量: 579.761
• InChiKey: OHDHGPWHGQPFCD-QPTUXGOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-2-[(5-己烯-1-基甲基氨基)羰基]-4-[[7-甲氧基-8-甲基-2-[4-异丙基-2-噻唑基]-4-喹啉基]氧基]环戊烷羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1r,2r,4s)-2-((5-Hexen-1-ylmethylamino)carbonyl)-4-((7-methoxy-8-methyl-2-(4-(1-isopropyl)-2-thiazolyl)-4-quinolinyl)oxy)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/92955

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  dl-trans-4-oxocyclopentane-1,2-carboxylic acid 在 5% rhodium-on-charcoal N-甲基吗啉 、 甲烷磺酸 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2R,4S)-2-[(5-己烯-1-基甲基氨基)羰基]-4-[[7-甲氧基-8-甲基-2-[4-异丙基-2-噻唑基]-4-喹啉基]氧基]环戊烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE MACROCYCLIQUE DE HCV

  摘要：

  一种制备[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的方法，通过拆分外消旋4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)来实现，所述方法包括：(a)将4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)与布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱反应，从而制备(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，并(b)在(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐中选择性地沉淀[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的盐，同时(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐保持在溶液中；(c)通过从步骤(b)中得到的沉淀盐中去除布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱来释放酸II。

  公开号：

  WO2011113859A1

文献信息

• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE MACROCYCLIQUE DE HCV
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2011113859A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  A process for preparing [(1R,2R)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid II, by the resolution of racemic 4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid (V), said process comprising: (a) reacting 4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid (V) with brucine or (1R,2S)-(-)- ephedrine, thus preparing the bis-brucine or bis-(1R,2S)-(-)-ephedrine salt of (V), and (b) precipitating selectively the bis-brucine or bis-(1R,2S)-(-)-ephedrine salt of (1R,2R)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid II, while the bis-brucine or bis- (1R,2S)-(-)-ephedrine salt of [(1S,2S)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid stays in solution; (c) liberating the acid II by removal of brucine or (1R,2S)-(-)-ephedrine from the precipitated salt obtained in step (b).

  一种制备[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的方法，通过拆分外消旋4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)来实现，所述方法包括：(a)将4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)与布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱反应，从而制备(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，并(b)在(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐中选择性地沉淀[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的盐，同时(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐保持在溶液中；(c)通过从步骤(b)中得到的沉淀盐中去除布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱来释放酸II。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER UN INHIBITEUR MACROCYCLIQUE DE PROTÉASE DU VHC
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2010072742A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to the cinchonidine salt useful in the preparation of intermediates for preparing a macrocyclic HCV inhibitor, as well as processes involving this salt.

  本发明涉及可用于制备大环HCV抑制剂中间体的奎宁啶盐，以及涉及该盐的制备过程。
• [EN] AMORPHOUS SALT OF A MACROCYCLIC INHIBITOR OF HCV<br/>[FR] SEL AMORPHE D'UN INHIBITEUR MACROCYCLIQUE DU VHC
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2010097229A2

  公开（公告）日：2010-09-02

  The amorphous form of the sodium salt of the macrocyclic inhibitor of HCV of formula (I) as well as processes for manufacturing this salt.

  本发明涉及一种HCV大环抑制剂的钠盐的非晶态形式，以及制造该盐的工艺。
• Processes and Intermediates for Preparing a Macrocyclic Protease Inhibitor of HCV
  申请人：Ormerod Dominic John

  公开号：US20130005976A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A process for preparing [(1R,2R)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid II, by the resolution of racemic 4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid (V), said process comprising: (a) reacting 4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid (V) with brucine or (1R,2S)-(−)-ephedrine, thus preparing the bis-brucine or bis-(1R,2S)-(−)-ephedrine salt of (V), and (b) precipitating selectively the bis-brucine or bis-(1R,2S)-(−)-ephedrine salt of (1R,2R)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid II, while the bis-brucine or bis-(1R,2S)-(−)-ephedrine salt of [(1S,2S)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid stays in solution; (c) liberating the acid II by removal of brucine or (1R,2S)-(−)-ephedrine from the precipitated salt obtained in step (b).

  一种制备[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸II]的方法，通过拆分混合物中的4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸(V)得到，该方法包括：(a)将4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸(V)与金雀碱或(1R,2S)-(-)-麻黄碱反应，从而制备出(V)的双金雀碱或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，(b)有选择地沉淀(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸II的双金雀碱或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，而双金雀碱或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐的[(1S,2S)-4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸]保持在溶液中；(c)通过从步骤(b)中沉淀的盐中去除金雀碱或(1R,2S)-(-)-麻黄碱来释放酸II。
• WO2008092955A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——