(1r,2r,4s)-2-((5-Hexen-1-ylmethylamino)carbonyl)-4-((7-methoxy-8-methyl-2-(4-(1-isopropyl)-2-thiazolyl)-4-quinolinyl)oxy)cyclopentanecarboxylic acid | 1042695-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1r,2r,4s)-2-((5-Hexen-1-ylmethylamino)carbonyl)-4-((7-methoxy-8-methyl-2-(4-(1-isopropyl)-2-thiazolyl)-4-quinolinyl)oxy)cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,4S)-2-[hex-5-enyl(methyl)carbamoyl]-4-[7-methoxy-8-methyl-2-(4-propan-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)quinolin-4-yl]oxycyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 1042695-88-4
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₅S
• 分子量: 565.734
• InChiKey: KKEQTCOFLWKZOY-MDNUFGMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dl-trans-4-oxocyclopentane-1,2-carboxylic acid 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1r,2r,4s)-2-((5-Hexen-1-ylmethylamino)carbonyl)-4-((7-methoxy-8-methyl-2-(4-(1-isopropyl)-2-thiazolyl)-4-quinolinyl)oxy)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE MACROCYCLIQUE DU VHC

  摘要：

  披露了一种用于制备特定中间体的过程，例如下图中的中间体：这些中间体和过程对于制备大环HVC抑制剂Simeprevir是有用的。

  公开号：

  WO2016157058A1

文献信息

• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER UN INHIBITEUR MACROCYCLIQUE DE PROTÉASE DU VHC
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2010072742A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to the cinchonidine salt useful in the preparation of intermediates for preparing a macrocyclic HCV inhibitor, as well as processes involving this salt.

  本发明涉及可用于制备大环HCV抑制剂中间体的奎宁啶盐，以及涉及该盐的制备过程。
• Processes and Intermediates for Preparing a Macrocyclic Protease Inhibitor of HCV
  申请人：Ormerod Dominic John

  公开号：US20130005976A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A process for preparing [(1R,2R)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid II, by the resolution of racemic 4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid (V), said process comprising: (a) reacting 4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid (V) with brucine or (1R,2S)-(−)-ephedrine, thus preparing the bis-brucine or bis-(1R,2S)-(−)-ephedrine salt of (V), and (b) precipitating selectively the bis-brucine or bis-(1R,2S)-(−)-ephedrine salt of (1R,2R)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid II, while the bis-brucine or bis-(1R,2S)-(−)-ephedrine salt of [(1S,2S)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid stays in solution; (c) liberating the acid II by removal of brucine or (1R,2S)-(−)-ephedrine from the precipitated salt obtained in step (b).

  一种制备[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸II]的方法，通过拆分混合物中的4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸(V)得到，该方法包括：(a)将4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸(V)与金雀碱或(1R,2S)-(-)-麻黄碱反应，从而制备出(V)的双金雀碱或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，(b)有选择地沉淀(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸II的双金雀碱或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，而双金雀碱或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐的[(1S,2S)-4-氧代-1,2-环戊烷二羧酸]保持在溶液中；(c)通过从步骤(b)中沉淀的盐中去除金雀碱或(1R,2S)-(-)-麻黄碱来释放酸II。
• WO2008/92955
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2547645B1

  公开（公告）日：2018-07-04
• US8212043B2
  申请人：——

  公开号：US8212043B2

  公开（公告）日：2012-07-03