5-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carbonitrile | 89032-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Methyl-1,2,4-triazol-carbonsaeure-(3)-nitril；3-Cyano-5-methyl-1,2,4-triazol；5-Methyl-1 H-1,2,4-triazole-3-carbonitrile
• CAS: 89032-86-0
• 化学式: C₄H₄N₄
• 分子量: 108.103
• InChiKey: YFAKXMYTMQGLEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 4-甲氧基氯苄 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以3.60 g的产率得到5-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  扩大 3(5)-官能化 1,2,4-三唑的化学空间

  摘要：

  描述了克级合成 3(5)-取代、1,3-和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生结构单元的有效方法。关键的合成前体 - 1,2,4-三唑-3(5)-羧酸酯（20 个例子，产率 35-89%）是由容易获得的酰肼和 2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐制备的。按照收敛合成策略进行进一步转化，并允许制备 1,3- 和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生的酯（16 个实例，25-75% 产率）、3(5)-取代的 1,3- 和 1,5-二取代羧酸盐（18 个示例，产率 78-93%）、酰胺（5 个示例，产率 82-93%）、腈（5 个示例，产率 30-85%）、酰肼（6 个例子，产率 84–89%）和异羟肟酸（3 个例子，产率 73–78%）。考虑到 1,2,4-三唑基序在药物化学中的广泛应用，这些化合物是先导合成的宝贵构建模块；它们在配位化学方面也具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03064-z