4-氯甲基二苯甲酮 | 42728-62-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯甲基二苯甲酮
• 中文别名: 4-(氯甲基)二苯甲酮；4 - (氯甲基)二苯甲酮
• 英文名称: 4-chloromethylbenzophenone
• 英文别名: (4-(chloromethyl)phenyl)(phenyl)methanone；4-(chloromethyl)benzophenone；4-benzoylbenzyl chloride；p-chloromethylbenzophenone；4-chloromethyl-benzophenone；Phenyl-(4-chlormethyl-phenyl)-keton；[4-(chloromethyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 42728-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: PXFOBPPTJQWHRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52°C
• 沸点：
  366.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基二苯甲酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (5Z)-5-[[4-[(4-benzoylphenyl)methoxy]phenyl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of benzophenones as inhibitors of cathepsin D

  摘要：

  Non peptide inhibitors of cathepsin D, an aspartyl protease that has been implicated in many disease states including Alzheimer's disease, were prepared and evaluated. The most potent inhibitor of cathepsin D in this series was found to be (Z)-5-[[4-(4-benzoyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)methylphenyl]methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone (3f, IC50 = 210 nM). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00393-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到4-氯甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过有机染料（Acr + -Mes）和N-氯代琥珀酰亚胺的组合进行可见光催化的苯甲酰CH键氯化反应。

  摘要：

  通过将作为安全氯源的“ N-氯琥珀酰亚胺（NCS）”与作为光催化剂的“ Acr + -Mes”相结合，我们在可见光照射下成功实现了苄基C–H键氯化。此外，通过加入甲醇钠可以一锅法将苄基氯平稳地转化为苄基醚。这种温和且可扩展的氯化方法可有效地用于多种甲苯衍生物，尤其是对于缺电子的底物。仔细的机理研究表明，NCS提供了一个氢抽象剂“ N-中心的琥珀酰亚胺基”，该基团依赖于Acr • -Mes的还原能力来裂解苄基的C–H键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01000

文献信息

• Benzyllithiums bearing aldehyde carbonyl groups. A flash chemistry approach
  作者：Aiichiro Nagaki、Yuta Tsuchihashi、Suguru Haraki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/c5ob00958h

  日期：——

  Reductive lithiation of benzyl halides bearing aldehyde carbonyl groups followed by reaction with subsequently added electrophiles was successfully accomplished.

  对带有醛羰基的苄基卤化物进行还原性锂化，随后与随后加入的亲电子试剂反应成功完成。

• Design, synthesis and structure–activity relationships of a series of 9-substituted adenine derivatives as selective phosphodiesterase type-4 inhibitors
  作者：Pierre Raboisson、Claire Lugnier、Christian Muller、Jean-Marie Reimund、Dominique Schultz、Guillaume Pinna、Alain Le Bec、Hélène Basaran、Laurent Desaubry、François Gaudiot、Mohamed Seloum、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01446-0

  日期：2003.2

  Adenine derivatives substituted in position 9 have been demonstrated to have potent cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE) inhibition properties with high selectivity toward PDE-4. Starting from our initial lead compound 9-(2-fluorobenzyl)-N(6)-methyl-2-trifluoromethyladenine (4, NCS613), we designed and synthesized a new series of 9-substituted derivatives for developing structure-activity relationship

  已经证明在9位取代的腺嘌呤衍生物具有有效的环核苷酸磷酸二酯酶（PDE）抑制特性，并且对PDE-4具有高选择性。从我们最初的先导化合物9-（2-氟苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（4，NCS613）开始，我们设计并合成了一系列新的9-取代衍生物，用于开展结构-活性关系研究。这一系列新的衍生物显示出更高的效价和更好的选择性。在腺嘌呤环的三个不同位置上并行完成结构修饰，并得到以下观察结果：（i）引入亲脂性取代基（如三氟甲基），C-2位的正丙基或碘对于PDE-4抑制活性和对其他同工酶的选择性都有利；（ii）用2-甲氧基取代基对N9苄基进行官能化，导致活性更高的化合物；（iii）用其他氨基取代N（6）-甲基氨基部分对活性是有害的。在所有制备的衍生物中，9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（9r），9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-n-丙基腺嘌呤（9s） ），
• Thiol compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06420415B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  Compounds represented by general formula (1) or salts thereof which have a matrix metalloprotease inhibitory activity and are useful as drugs, wherein the rings A and B represent each an optionally substituted homocycle or heterocycle, etc.; R1s are the same or different and each represents hydrogen, optionally substituted hydrocarbyl, acyl, etc.; X1 represents a bond, optionally substituted divalent aliphatic hydrocarbyl, etc.; X2 represents a bond, optionally substituted divalent aliphatic hydrocarbyl, —O—, etc.; Ys are the same or different represents hydrogen, optionally substituted hydrocarbyl, oxo, etc.; m is 0 or 1; n is an integer of 1 to 3; q1 is an integer of 1 to 2n+4; and q2 is an integer of 0 to 2n+3, provided that q1+q2 is 2n+4.

  通式（1）表示的化合物或其盐具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且可用作药物，其中环A和环B分别表示可选择取代的同环或异环等；R1s相同或不同，每个代表氢，可选择取代的烃基，酰基等；X1表示键，可选择取代的二价脂肪烃基等；X2表示键，可选择取代的二价脂肪烃基，—O—等；Ys相同或不同，代表氢，可选择取代的烃基，氧代，等；m为0或1；n为1到3的整数；q1为1到2n+4的整数；q2为0到2n+3的整数，前提是q1+q2为2n+4。
• Palladium-catalyzed and copper-mediated cross-coupling reaction of aryl- or alkenylboronic acids with acid chlorides under neutral conditions: efficient synthetic methods for diaryl ketones and chalcones at room temperature
  作者：Daisuke Ogawa、Keita Hyodo、Masato Suetsugu、Jing Li、Yoshiaki Inoue、Mamoru Fujisawa、Masayuki Iwasaki、Kentaro Takagi、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.058

  日期：2013.3

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl- or alkenylboronic acids with acid chlorides in the presence of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) as an activator in diethyl ether at room temperature under strictly non-basic conditions affords the diaryl ketones or chalcones in moderate to excellent yields. A wide range of substrates bearing an electron-donating or an electron-withdrawing

  在噻吩-2-羧酸铜（I）作为活化剂的条件下，在室温下在严格的非碱性条件下，在钯中，芳基或烯基硼酸与酰基氯的钯催化交叉偶联反应得到二芳基酮或查耳酮，产率中等至优异。在芳族环上带有给电子或吸电子取代基的多种基材是相容的。
• Room-Temperature Palladium-Catalyzed and Copper(I)-Mediated Coupling Reactions of Acid Chlorides with Boronic Acids under Neutral Conditions
  作者：Yasushi Nishihara、Yoshiaki Inoue、Mamoru Fujisawa、Kentaro Takagi

  DOI：10.1055/s-2005-872661

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of acid chlorides with arylboronic acids in the presence of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) as an activator under strictly non-basic and mild reaction conditions afford the unsymmetrical ketones in moderate to excellent yields. A wide range of substrates bearing an electron-donating or an electron-withdrawing substituent on the aromatic ring

  在严格的非碱性和温和反应条件下，在作为活化剂的 噻吩-2-羧酸铜（CuTC）存在下，酰氯与芳基硼酸的钯催化交叉偶联反应提供了中等至优异的不对称酮产量。在芳环上带有供电子或吸电子取代基的多种底物是相容的。