2-oxo-N'-[2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]-2H-chromene-3-carbohydrazide | 288378-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N'-[2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]-2H-chromene-3-carbohydrazide
• 英文别名: 2-oxo-N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2H-chromene-3-carbohydrazide；2-oxo-N'-(2-oxoindol-3-yl)chromene-3-carbohydrazide
• CAS: 288378-64-3
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 333.303
• InChiKey: QARLIHLDLODZQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N'-[2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]-2H-chromene-3-carbohydrazide 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到3-[(1,3,4)oxadiazino[6,5-b]indol-3-yl]-2-oxo-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  新型2-氧代-2-H-苯并吡喃的恶二嗪/噻二嗪-吲哚和恶二唑/噻二唑衍生物的合成及抑菌活性评估

  摘要：

  合成了一系列新型的2-oxo-2 H-苯并吡喃的恶二嗪/噻二嗪-吲哚和恶二唑/噻二唑衍生物，并评价了它们对金黄色葡萄球菌，鼠伤寒沙门氏菌和大肠杆菌以及两种真菌白色念珠菌和黑曲霉。抗菌活性以微克每毫升的最小抑菌浓度（MIC 50）表示。标题化合物4b和10b展现出令人鼓舞的抗菌活性，而6d，7d，9d，并且10b表现出令人印象深刻的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1761
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-oxo-N'-[2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]-2H-chromene-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  氰基-N- (2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetohydrazide 在合成新型杂环中的应用

  摘要：

  Cyano-N-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene) acetohydrazide 是通过靛红与氰基乙酰肼在回流的 1,4-二恶烷中缩合制备的。随后与各种亲电和亲核试剂反应得到新的杂环化合物和螺氧吲哚。讨论了所有合成化合物的红外、1H 核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.3184/174751912x13567100793191

文献信息

• Synthesis and anticancer potential of certain novel 2-oxo-N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2H-chromene-3-carbohydrazides
  作者：Hatem A. Abdel-Aziz、Tilal Elsaman、Abdullah Al-Dhfyan、Mohamed I. Attia、Khalid A. Al-Rashood、Abdul-Rahman M. Al-Obaid

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.060

  日期：2013.12

  Treatment of ethyl 3-hydrazinyl-3-oxopropanoate (6) with indoline-2,3-dione derivatives 7a g gave ethyl 3-oxo-3-(2-(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazinyl)propanoates 8a g which were allowed to react with the appropriate salicyaldehyde 9a and/or 9b to furnish the chromene-based hydrazones 10a i. Compounds 10a i displayed a significant activity against HT-29 colon cancer cell line and a moderate activity against leukemia 1062 cell line. Compound 10f emerged as the most active congener toward HT-29 colon cancer cell line with IC50 = 7.98 +/- 0.05 jtM whereas compound 10c exhibited the best antiproliferative activity against leukemia K562 cell line with IC50 = 9.44 +/- 0.02 ji.M. Moreover, compound le showed 87.81 7% inhibition of side population (SP) HT-29 colon cancer stem cells. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Utility of Cyano-<i>N</i>-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetohydrazide in the Synthesis of Novel Heterocycles
  作者：Mahmoud R. Mahmoud、Ahmed K. El-Ziaty、Fatma S. M. Abu El-Azm、Mahmoud F. Ismail、Sayed A. Shiba

  DOI：10.3184/174751912x13567100793191

  日期：2013.2

  Cyano-N-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetohydrazide was prepared by condensation of isatin with cyanoaceto-hydrazide in refluxing 1,4-dioxane. Subsequent reaction with a variety of electrophilic and nucleophilic reagents afforded novel heterocyclic compounds and spirooxoindoles. The IR, 1H NMR and mass spectra of all the synthesised compounds are discussed.

  Cyano-N-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene) acetohydrazide 是通过靛红与氰基乙酰肼在回流的 1,4-二恶烷中缩合制备的。随后与各种亲电和亲核试剂反应得到新的杂环化合物和螺氧吲哚。讨论了所有合成化合物的红外、1H 核磁共振和质谱。
• Synthesis and Antimicrobial Activity Evaluation of Novel Oxadiazino/Thiadiazino-Indole and Oxadiazole/Thiadiazole Derivatives of 2-Oxo-2<i>H</i>-benzopyran
  作者：H. Deokar、J. Chaskar、A. Chaskar

  DOI：10.1002/jhet.1761

  日期：2014.5

  A series of novel oxadiazino/thiadiazino‐indole and oxadiazole/thiadiazole derivatives of 2‐oxo‐2H‐benzopyran were synthesized and evaluated for their antimicrobial activities against the bacteria Staphylococcus aureus, Salmonella typhi, and Escherichia coli and two fungal species Candida albicans and Aspergillus niger. The antibacterial activities were expressed as minimum inhibitory concentration

  合成了一系列新型的2-oxo-2 H-苯并吡喃的恶二嗪/噻二嗪-吲哚和恶二唑/噻二唑衍生物，并评价了它们对金黄色葡萄球菌，鼠伤寒沙门氏菌和大肠杆菌以及两种真菌白色念珠菌和黑曲霉。抗菌活性以微克每毫升的最小抑菌浓度（MIC 50）表示。标题化合物4b和10b展现出令人鼓舞的抗菌活性，而6d，7d，9d，并且10b表现出令人印象深刻的抗真菌活性。