N-(2-hydroxybenzylidene)coumarin-3-carboxyhydrazide | 30866-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxybenzylidene)coumarin-3-carboxyhydrazide
• 英文别名: N'-(2-hydroxybenzylidene)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide；N-(3-coumarinoyl)-N'-(salicylidene)hydrazine；N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 30866-42-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: VCTKZWZZHFQVFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxybenzylidene)coumarin-3-carboxyhydrazide 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Khan; Akhtar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 4, p. 900 - 904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基香豆素 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxybenzylidene)coumarin-3-carboxyhydrazide
  参考文献：
  名称：

  内酯环的中间打开和再循环伴随香豆素的转化。2.丙二酸酰肼和酰胺衍生物与3-酰基（3-氰基，3-乙氧基羰基）香豆素相互作用的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0311-4

文献信息

• Synthesis, Antitrypanosomal and Antimycobacterial Activities of Coumarin N-acylhydrazonic Derivatives
  作者：Camila Capelini、Vitória R.F. Câmara、José D. Figueroa Villar、Juliana M.C. Barbosa、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、Policarpo A.S. Junior、Silvane M.F. Murta、Thais B. Couto、Maria C.S. Lourenço、James L. Wardell、John N. Low、Edson F. da Silva、Samir A. Carvalho

  DOI：10.2174/1573406416666200121105215

  日期：2021.7

  disease. METHODS Herein, the synthesis, antitrypanosomal and antimycobacterial activities of seventeen coumarinic N-acylhydrazonic derivatives have been reported. RESULTS These compounds were synthesized using methodology with reactions global yields ranging from 46%-70%. T. cruzi in vitro effects were evaluated against trypomastigote and amastigote, forming M. tuberculosis activity towards H37Rv sensitive

  背景世界上近5-7百万人感染了克氏锥虫，每年约有10,000人死于与这种疾病相关的问题。方法本文报道了十七种香豆素N-酰基腙衍生物的合成、抗锥虫和抗分枝杆菌活性。结果这些化合物是使用方法合成的，反应的总产率为46%-70%。针对锥鞭毛体和无鞭毛体评估了 T. cruzi 体外效果，形成了对 H37Rv 敏感菌株和抗性菌株的结核分枝杆菌活性。针对 T. cruzi 的讨论，对于锥鞭毛体和无鞭毛体细胞内形式，活性更强的化合物仅显示中等活性 IC50/96h~20 μM。(E)-2-oxo-N'- (3,4, 5-三甲氧基苯亚甲基)-2H-chromene-3-carbohydrazide 在 INH 抗性/RIP 抗性菌株中显示出有意义的活性。结论这些作为多靶点的化合物可能是开发新的杀锥虫剂和杀菌剂的良好先导。
• The Reaction of Ethyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate with Hydrazine Hydrate
  作者：Hatem Abdel-Aziz、Tilal Elsaman、Mohamed Attia、Amer Alanazi

  DOI：10.3390/molecules18022084

  日期：——

  salicylaldehyde azine (3) was reported in 1985 as the single product of the reaction of ethyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate (1) with hydrazine hydrate, we identified another main reaction product, besides 3, which was identified as malono-hydrazide (4). In the last two decades, however, some articles have claimed that this reaction afforded exclusively hydrazide 2 and they have reported the use of this

  尽管水杨醛吖嗪 (3) 于 1985 年被报道为 2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯 (1) 与水合肼反应的单一产物，但我们确定了除 3 之外的另一个主要反应产物，已确定如丙二酰肼 (4)。然而，在过去的二十年中，一些文章声称该反应仅提供酰肼 2，并且他们报道了在合成几种杂环化合物和腙 6 时使用这种酰肼 2 作为前体。 2 的形成和合成目标化合物 N'-arylidene-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazides 6a-f 的简便途径。
• Bhat, Mashooq A.; Siddiqui, Nadeem; Khan, Suroor A., Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 2, p. 235 - 239
  作者：Bhat, Mashooq A.、Siddiqui, Nadeem、Khan, Suroor A.

  DOI：——

  日期：——