N'-(4-chlorobenzylidene)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide | 30866-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N'-(4-chlorobenzylidene)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 30866-44-5
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 326.739
• InChiKey: IZVAQJSOVHXGRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-chlorobenzylidene)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide 在 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到3-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives with both COX and LOX inhibitory activity

  摘要：

  Dual cyclooxygenase/lipoxygenase (COX/LOX) inhibitors constitute a valuable alternative to classical nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) and selective COX-2 inhibitors for the treatment of inflammatory diseases. A series of 3-(5-phenyl/phenylamino-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-chromen-2-one and N-[5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-[1,3,4] oxadiazol-2-yl]-benzamide derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory, analgesic activity. All the derivatives prepared are active in inhibiting oedema induced by carrageenan. Compound 4e was found more potent with 89% of inhibition followed by compound 4b (86%). Compounds with >70% of anti-inflammatory activity were tested for analgesic, ulcerogenic, and lipid peroxidation profile. Selected compounds were also evaluated for inhibition of COXs (COX-1 and COX-2) and LOXs (LOX-5, LOX-12, and LOX-15). Compound 4e was comparatively selective for COX-2, LOX-5, and LOX-15. Study revealed that these derivatives were more effective than ibuprofen with reduced side effects. It can be suggested that these derivatives could be used to develop more potent and safer NSAIDs.

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.550890
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代苯并吡喃-3-羧酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N'-(4-chlorobenzylidene)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Coumarin Derivatives

  摘要：

  目前的工作重点是新的架构，合成香豆素-噁二唑杂环衍生物产品，因为这两种物质（香豆素环和噁二唑）具有广泛的生物行为。含有香豆素核（2H-1-苯并吡喃-2-酮）的化合物是一类有趣的杂环，对于天然成分和合成有机化学领域起着重要作用。医药化学家们几十年来一直对研究天然香豆素或合成类似物以寻求应用感到兴奋。它们可以进一步改性以合成更有效和更强效的药物。化合物的物理化学性质已通过光谱法进行表征，并通过红外光谱（FTIR）和核磁共振（1H-NMR）验证其结构。这些新的香豆素-噁二唑衍生物被确认可用于估计致死剂量、抗癌、抗凝和抗氧化活性。它们的药理特性取决于它们的取代模式，化合物S4F在浓度（50、100、200 mg/ml）下表现出显著的抗凝活性，类似于肝素，并监测其对血浆的凝血作用，而化合物S4CO对乳腺癌细胞MCF-7表现出显著的抗癌活性。特定的化合物具有强大的抗氧化剂作用，S4Cl化合物的IC50为1.49，是最有效的抗氧化活性。基本上，所有经过测试的配方都表现出令人满意的行为。综述显示合成了各种香豆素衍生物并展示了抗癌、抗氧化和抗凝潜力。这些衍生物的合成及其生物测定可以在未来进一步改进，以提高多功能香豆素核的抗癌、抗氧化和抗凝潜力。

  DOI：

  10.26452/ijrps.v11i1.1908

文献信息

• Synthesis, Antitrypanosomal and Antimycobacterial Activities of Coumarin N-acylhydrazonic Derivatives
  作者：Camila Capelini、Vitória R.F. Câmara、José D. Figueroa Villar、Juliana M.C. Barbosa、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、Policarpo A.S. Junior、Silvane M.F. Murta、Thais B. Couto、Maria C.S. Lourenço、James L. Wardell、John N. Low、Edson F. da Silva、Samir A. Carvalho

  DOI：10.2174/1573406416666200121105215

  日期：2021.7

  disease. METHODS Herein, the synthesis, antitrypanosomal and antimycobacterial activities of seventeen coumarinic N-acylhydrazonic derivatives have been reported. RESULTS These compounds were synthesized using methodology with reactions global yields ranging from 46%-70%. T. cruzi in vitro effects were evaluated against trypomastigote and amastigote, forming M. tuberculosis activity towards H37Rv sensitive

  背景世界上近5-7百万人感染了克氏锥虫，每年约有10,000人死于与这种疾病相关的问题。方法本文报道了十七种香豆素N-酰基腙衍生物的合成、抗锥虫和抗分枝杆菌活性。结果这些化合物是使用方法合成的，反应的总产率为46%-70%。针对锥鞭毛体和无鞭毛体评估了 T. cruzi 体外效果，形成了对 H37Rv 敏感菌株和抗性菌株的结核分枝杆菌活性。针对 T. cruzi 的讨论，对于锥鞭毛体和无鞭毛体细胞内形式，活性更强的化合物仅显示中等活性 IC50/96h~20 μM。(E)-2-oxo-N'- (3,4, 5-三甲氧基苯亚甲基)-2H-chromene-3-carbohydrazide 在 INH 抗性/RIP 抗性菌株中显示出有意义的活性。结论这些作为多靶点的化合物可能是开发新的杀锥虫剂和杀菌剂的良好先导。
• The Reaction of Ethyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate with Hydrazine Hydrate
  作者：Hatem Abdel-Aziz、Tilal Elsaman、Mohamed Attia、Amer Alanazi

  DOI：10.3390/molecules18022084

  日期：——

  salicylaldehyde azine (3) was reported in 1985 as the single product of the reaction of ethyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate (1) with hydrazine hydrate, we identified another main reaction product, besides 3, which was identified as malono-hydrazide (4). In the last two decades, however, some articles have claimed that this reaction afforded exclusively hydrazide 2 and they have reported the use of this

  尽管水杨醛吖嗪 (3) 于 1985 年被报道为 2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯 (1) 与水合肼反应的单一产物，但我们确定了除 3 之外的另一个主要反应产物，已确定如丙二酰肼 (4)。然而，在过去的二十年中，一些文章声称该反应仅提供酰肼 2，并且他们报道了在合成几种杂环化合物和腙 6 时使用这种酰肼 2 作为前体。 2 的形成和合成目标化合物 N'-arylidene-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazides 6a-f 的简便途径。
• O'Callaghan, Conor N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1335 - 1337
  作者：O'Callaghan, Conor N.

  DOI：——

  日期：——
• O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H.; O'Brien, John E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 12, p. 3001 - 3017
  作者：O'Callaghan, Conor N.、McMurry, T. Brian H.、O'Brien, John E.

  DOI：——

  日期：——
• Giri, S.; Sharan, P.; Nizamuddin, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 4, p. 1153 - 1156
  作者：Giri, S.、Sharan, P.、Nizamuddin

  DOI：——

  日期：——