2-氧代苯并吡喃-3-羧酸甲酯 | 21259-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代苯并吡喃-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl coumarin-3-carboxylate；3-(methoxycarbonyl)coumarin；coumarin-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 21259-42-7
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• mdl: MFCD00249953
• 分子量: 204.182
• InChiKey: JZAJARGAUOHFCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代苯并吡喃-3-羧酸甲酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 香豆素-3-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Compounds That Facilitate the Gastrointestinal Absorption of Heparin

  摘要：

  A family of novel compounds (delivery agents) that promote the gastrointestinal absorption of USP heparin in rats and primates has been discovered. The delivery agents in combination with heparin were administered either orally or intracolonically in an aqueous propylene glycol solution and caused dramatic increases in both plasma heparin concentrations (anti-Factor Xa) and clotting times (APTT). Using one of the most effective delivery agents in this series, an estimated relative bioavailability of 8% can be achieved following oral administration to cynomolgus monkeys. To establish a correlation between the in vivo data and an in vitro parameter, immobilized artificial membrane (IAM) chromatography was performed. Log relative k' values were correlated to the efficiency of oral heparin delivery.

  DOI：

  10.1021/jm970811m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)propenoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到2-氧代苯并吡喃-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H.; Cardin, Christine J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 5, p. 901 - 922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New Flexible Coumarin Dimers for Sodium and Potassium Differentiation
  作者：Duygu Tan、Akin Akdag

  DOI：10.1007/s10895-020-02492-4

  日期：2020.1

  extensively due to its rapid and low detection limit ability. Sodium and potassium differentiation is significant in diagnosis of many medical conditions. For this, we designed coumarin dimers as flexible fluorescent probes using ethylene glycol units for differentiation of sodium and potassium. To our best knowledge, use of these easy-to-synthesize coumarin dimers linked through ethylene glycol units are

  由于其快速和低检测极限能力，使用荧光来检测生物学上相关的金属已被广泛研究。钠和钾的分化在许多医学状况的诊断中具有重要意义。为此，我们设计了香豆素二聚体作为灵活的荧光探针，使用乙二醇单元区分钠和钾。据我们所知，在文献中首先使用了通过乙二醇单元连接的这些易于合成的香豆素二聚体。在荧光滴定实验中，二乙二醇连接的香豆素-3-羧酸香豆素二聚体对钠离子有反应，但对钾离子无反应。金属阳离子和荧光探针络合的驱动力被认为是大小匹配的。为了进一步解释该现象，我们使用1合成了香豆素二聚体 以8-辛二醇为连接基，并用香豆素-3-羧酸甲酯研究结构变化对荧光强度的影响。这两种化合物不能区分钠和钾。柔性香豆素二聚体（作为荧光团）已显示可用于在钾阳离子存在下感测钠阳离子。
• Indium(III)-Catalyzed Knoevenagel Condensation of Aldehydes and Activated Methylenes Using Acetic Anhydride as a Promoter
  作者：Yohei Ogiwara、Keita Takahashi、Takefumi Kitazawa、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00011

  日期：2015.3.20

  amount of InCl3 and acetic anhydride remarkably promotes the Knoevenagel condensation of a variety of aldehydes and activated methylene compounds. This catalytic system accommodates aromatic aldehydes containing a variety of electron-donating and -withdrawing groups, heteroaromatic aldehydes, conjugate aldehydes, and aliphatic aldehydes. Central to successfully driving the condensation series is the formation

  催化量的InCl 3和乙酸酐的组合显着促进了各种醛和活化的亚甲基化合物的Knoevenagel缩合。该催化体系可容纳含有各种供电子和吸电子基团的芳族醛，杂芳族醛，共轭醛和脂族醛。成功驱动缩合反应系列的关键是双乙酸双酯中间体的形成，该中间体是在铟催化剂的帮助下由醛和酸酐就地生成的。
• Novel nano-titania embedded on graphite (nano-TiO2@Cg) as an efficient, eco-friendly, and recyclable catalyst for one-pot, solvent-free synthesis of 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 3-methyl-4-aryl/alkyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones, and coumarin-3-carboxylic esters
  作者：Kobra Nikoofar、Fatemeh Molaei Yielzoleh

  DOI：10.1007/s11164-018-3560-4

  日期：2018.12

  three-component reaction of Meldrum’s acid, aromatic amines (5-methylpyrazol-3-amine), and various aromatic aldehydes to form 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-ones and 3-methyl-4-aryl/alkyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones, respectively. The catalytic activity has also examined for the preparation of coumarin-3-carboxylic esters from Meldrum’s acid, salicylaldehydes, and alcohols successfully

  摘要 工业锐钛矿相纳米TiO 2和石墨（nano-TiO 2 @C g）通过简单的步骤合成了一种新型的酸催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，现场表征发射扫描电子显微镜和电位滴定技术。它已被用作便利的纳米催化剂来加速Meldrum酸，芳族胺（5-甲基吡唑-3-胺）和各种芳族醛的一锅法，无溶剂三组分反应以形成4-芳基-3,4-二氢喹啉-2-（1 H）-ones和3-甲基-4-芳基/烷基-2,4,5,7-四氢吡唑并[3,4- b] pyridin-6-ones。还成功地检测了由Meldrum的酸，水杨醛和醇制备香豆素3-羧酸酯的催化活性。低催化剂装载量，清洁工艺，不使用任何有害溶剂，简便的后处理程序，四次运行中纳米催化剂的可重复使用性和可回收性，无活性损失，产物收率高以及使用多种底物是一些突出亮点报告的协议。 图形概要
• Green and Rapid Access to Benzocoumarins<i>via</i>Direct Benzene Construction through Base-Mediated Formal [4+2] Reaction and Air Oxidation
  作者：Chengli Mou、Tingshun Zhu、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/adsc.201500771

  日期：2016.3.3

  typically with an intramolecular ester forming reaction to make the lactone ring as the last step. Another major method involves transition metal‐catalyzed coupling or carbon‐hydrogen bond activation reactions starting with pre‐existing aryl frameworks in the substrates. Here we report a new strategy for the green and rapid access to benzocoumarins and their derivatives. Our method uses readily available

  苯并香豆素是在天然产物和合成分子中广泛发现的重要结构基序。合成苯并香豆素及其衍生物的传统方法需要多个步骤，通常需要进行分子内酯形成反应以使内酯环成为最后一步。另一种主要方法涉及过渡金属催化的偶联或碳氢键活化反应，该反应从底物中预先存在的芳基骨架开始。在这里，我们报告了绿色和快速获得苯并香豆素及其衍生物的新策略。我们的方法使用容易获得的不饱和醛和香豆素作为底物，使用空气作为绿色氧化剂。整个反应通过正式的[4 + 2]过程进行，以构建新的苯环，从而基本上在单个步骤中得到苯并香豆素。没有使用金属催化剂。不涉及有毒或昂贵的试剂。我们的新方法的强大功能在大麻素（一种具有生物活性的天然产物）的简明正式全合成中得到了进一步证明。
• Construction of 1-pyrroline skeletons by Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides
  作者：Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c5cc10299e

  日期：——

  The Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides to electron-deficient alkenes led to the efficient construction of 1-pyrroline skeletons.

  Lewis酸介导的乙烯基叠氮化物与电子亏缺烯烃的共轭加成，有效地构建了1-吡咯烯骨架。