(E)-4-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid | 525597-03-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(E)-3-(4-nitrophenyl)-3-oxo-prop-1-enyl]benzoic acid；4-[(E)-3-(4-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 525597-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• 分子量: 297.267
• InChiKey: YKIGMBQDQYYDAH-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-{4-[(E)-3-(4-Nitro-phenyl)-3-oxo-propenyl]-benzoyl}-3,5-bis-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性N- [4-（3-芳基-3-氧代-1-丙烯基）苯基羰基] -3,5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮和相关化合物。

  摘要：

  制备了一系列的4-羧基查耳酮1并将其与3,5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮（2）偶联，产生了一系列新的N- [4-（3-芳基-3-氧代-1-） （丙烯基）苯基羰基] -3，5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮（3）。酰胺3的分子简化导致形成相应的N-（3-芳基-1-氧代-2-丙烯基）-3，5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮（4）。1-4系列化合物的细胞毒性评估利用了鼠P388和L1210细胞以及人Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞。通常，这些化合物显示出明显的毒性。当考虑所有四个筛选时，54％烯酮的IC（50）值小于10 microM，而在P388分析中，系列3的所有成员的IC（50）值小于1 microM。在系列1的化合物的效力之间建立了各种相关性 3和4以及Hammett sigma，Hansch pi和芳基取代基的分子折射率常数。通过X射线晶体学测定了系列3和4中五个代表性化合物的

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01414-9
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,3,4-thiadiazole–chalcone hybrids containing catechol moiety: synthesis, antioxidant activity, cytotoxicity and DNA interaction studies

  摘要：

  含有邻二酚基团和查尔酮结构的1,3,4-噻二唑化合物被合成并进行抗氧化活性、细胞毒性和DNA结合活性的检查。

  DOI：

  10.1039/c8md00316e

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationship of new chalcone linked 5-phenyl-3-isoxazolecarboxylic acid methyl esters potentially active against drug resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Santosh Kumar Sahoo、Bandela Rani、Nikhil Baliram Gaikwad、Mohammad Naiyaz Ahmad、Grace Kaul、Manjulika Shukla、Srinivas Nanduri、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113580

  日期：2021.10

  agents active against emerging drug-resistant Mycobacterium tuberculosis and to counter the long treatment protocol of existing drugs, herein we present synthesis and biological evaluation of a new series of 5-phenyl-3-isoxazolecarboxylic acid methyl ester-chalcone hybrids. Among 35 synthesized compounds, 32 analogues displayed potent in-vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv with MIC

  为了寻找对新出现的耐药结核分枝杆菌有效的新型治疗剂并应对现有药物的长期治疗方案，我们在此介绍了一系列新的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯-查耳酮杂化物的合成和生物学评价. 在 35 种合成化合物中，32 种类似物显示出对结核分枝杆菌H37Rv 的有效体外活性，MIC 为 0.12–16 μg/mL。针对 Vero 细胞的细胞活力测试表明 29 种化合物无细胞毒性（CC 50  > 20 μg/mL & SI > 10）。大多数 MIC 为 0.12 μg/mL（7 b、7j、7 ab）的有效化合物的选择性指数 (SI) 超过 320。 进一步研究抗药性结核分枝杆菌显示 7j 是最有效的化合物，MIC 为 0.03–0.5 μg/mL。时间杀伤动力学研究表明，化合物 7j 显示出浓度依赖性杀菌活性，其效力与目前的一线抗结核药物相当。综上所述，7j 呈现出一种新的热门产品，有可能被转化为一种有效的抗分枝杆菌。
• US5298575A
  申请人：——

  公开号：US5298575A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5344898A
  申请人：——

  公开号：US5344898A

  公开（公告）日：1994-09-06
• US5412044A
  申请人：——

  公开号：US5412044A

  公开（公告）日：1995-05-02
• US5464912A
  申请人：——

  公开号：US5464912A

  公开（公告）日：1995-11-07