benzyl 4,5-dimethoxy-6-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate | 898530-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4,5-dimethoxy-6-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
• CAS: 898530-77-3
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 486.524
• InChiKey: ISGKPERDZFHSPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,5-dimethoxy-6-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (-)-methyl 3-[(8S)-4-benzyloxy-6-(5-benzyloxy-6-methoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl-6,7,8,9-tetrahydro-8-methanesulfonyloxy-3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-yl]carbonyl-4-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-thiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dibromo-2-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-hydroxyisoquinoline 在 四丙基高钌酸铵 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 cesium acetate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 benzyl 4,5-dimethoxy-6-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455