benzyl 3-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-4,5-dimethoxy-6-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate | 898530-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl 3-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-4,5-dimethoxy-6-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
• CAS: 898530-78-4
• 化学式: C₄₃H₃₆N₂O₈
• 分子量: 708.767
• InChiKey: UZXOAGWEBGEJEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  866.9±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-4,5-dimethoxy-6-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 五甲基苯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三氯化硼 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.08h， 生成 (-)-methyl 3-[(8S)-4-hydroxy-6-(5-hydroxy-6-methoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl-6,7,8,9-tetrahydro-8-methanesulfonyloxy-3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-yl]carbonyl-4-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-thiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dibromo-2-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-hydroxyisoquinoline 在 四丙基高钌酸铵 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 cesium acetate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 benzyl 3-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-4,5-dimethoxy-6-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455