2 -氟- 3 -(三正丁基锡)吡啶 | 155533-81-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机锡
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2 -氟- 3 -(三正丁基锡)吡啶
• 中文别名: 2-氟-3-(三正丁基锡)吡啶；2-氟-3-(三丁基锡)吡啶
• 英文名称: 3-tributylstannyl-2-fluoropyridine
• 英文别名: tributyl-(2-fluoro-3-pyridyl)stannane；2-fluoro-3-(tributylstannanyl)pyridine；2-fluoro-3-tributylstannylpyridine；2-Fluoro-3-(tributylstannyl)pyridine；tributyl-(2-fluoropyridin-3-yl)stannane
• CAS: 155533-81-6
• 化学式: C₁₇H₃₀FNSn
• 分子量: 386.14
• InChiKey: UEIDBUBBTLTCOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.176 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S35
• 危险类别码：
  R21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险标志：
  GHS06,GHS08,GHS09
• 危险品运输编号：
  UN 2788 6.1/PG 3
• 危险性描述：
  H301,H312,H315,H319,H372,H410
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P314,P501

制备方法与用途

2-氟-3-(三正丁基锡)吡啶是一种用于有机合成中间体和医药中间体的物质，主要应用于实验室研发和化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2 -氟- 3 -(三正丁基锡)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 N-cyclopentyl-3-[2-(cyclopentylamino)pyridin-3-yl]-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-a]pyridine antiherpetics: Effects of the C3 substituent on antiviral activity

  摘要：

  A recently disclosed series of pyrazolo[1,5-a]pyridine inhibitors of herpes virus replication has been closely examined herein for effects of the C3 substituent on antiviral activity. Significant changes in activity are observed by alterations of the hetero-atom basicity and orientation of the group at C3. These results in combination with previous studies have served to further elaborate the minimal pharmacophore required for potency of this novel series of antiviral agents. During the course of these studies, several novel synthetic approaches were developed and are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.058
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 、 三丁基氯化锡 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 2 -氟- 3 -(三正丁基锡)吡啶
  参考文献：
  名称：

  5,6-Heteroaryl-dipyrido(2,3-B:3', 2'-F) azepines and their use in the

  摘要：

  已披露的化合物如下式I、II或III ##STR1## 其中A和D为碳或氮，B为氧、硫或氮，可用于预防或治疗HIV感染。

  公开号：

  US05919779A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-Methoxy-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracen 在 三氯化铝 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 2 -氟- 3 -(三正丁基锡)吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 1,2,7,8,9,10-Hexahydroanthraceno-7,7,10,10-tetramethyl<2,1-b>furan-1-on
  参考文献：
  名称：

  Hanefeld; Jung, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 1, p. 18 - 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminoimidazoles as Potent and Selective Human β-Secretase (BACE1) Inhibitors
  作者：Michael S. Malamas、Jim Erdei、Iwan Gunawan、Keith Barnes、Matthew Johnson、Yu Hui、Jim Turner、Yun Hu、Erik Wagner、Kristi Fan、Andrea Olland、Jonathan Bard、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1021/jm9006752

  日期：2009.10.22

  of small molecule aminoimidazoles as potent and selective human β-secretase inhibitors is reported. These analogues demonstrate low nannomolar potency for BACE1 in a FRET assay, exhibit comparable activity in a cell-based (ELISA) assay, and show >100× selectivity for the other structurally related aspartyl proteases BACE2, cathepsin D, renin, and pepsin. Our design strategy was supported by molecular

  报道了鉴定出小分子氨基咪唑作为有效的和选择性的人β-分泌酶抑制剂。这些类似物在FRET分析中显示出对BACE1较低的纳米摩尔效能，在基于细胞的（ELISA）分析中显示出可比的活性，并且对其他结构相关的天冬氨酰蛋白酶BACE2，组织蛋白酶D，肾素和胃蛋白酶显示出> 100倍的选择性。我们的设计策略得到了基于BACE1活性位点中HTS-hit 3共晶体结构的分子建模研究的支持。这些策略使我们能够整合3上的吡啶和嘧啶基团，这些基团延伸到BACE1结合口袋的S3区域深处，并增强了配体的效能。化合物（R）-37的IC 50与相关的天冬氨酰蛋白酶相比，BACE1的最大分子量为20 nM，细胞活性为90 nM，选择性大于100倍。在Tg2576小鼠模型中，在6小时的时间点，急性口服给予（R）-37的剂量为30 mg / kg导致血浆Aβ40显着降低71％（p <0.001）。
• Convenient Stille carbonylative cross-couplings using molybdenum hexacarbonyl
  作者：Jonas Lindh、Ashkan Fardost、Maria Almeida、Peter Nilsson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.165

  日期：2010.5

  Palladium catalysis was used in Stille-type carbonylative cross-couplings employing Mo(CO)6 as the carbon monoxide source. Robust and convenient transformations were carried out in closed vessels at 100 °C, providing a set of diaryl ketones in good yields. Aryl triflates and bromides were used as coupling partners with aryl stannanes. Inclusion of the Mo(CO)6 destabilizing agent DBU made this protocol

  钯催化用于采用Mo（CO）6作为一氧化碳源的Stille型羰基交叉偶联反应中。在100°C的密闭容器中进行了稳固而便捷的转化，从而以高收率提供了一组二芳基酮。芳基三氟甲磺酸酯和溴化物被用作与芳基锡烷的偶合伴侣。Mo（CO）6稳定剂DBU的加入使该协议在操作上更简单，并抑制了副产物的形成。
• Positive allosteric modulators of MGLUR2
  申请人：Arrington Kenneth L.

  公开号：US08765784B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  The present invention is directed to 5-substituted 1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-one derivatives which are positive allosteric modulators of the mGluR2 receptor, useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 receptor is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved, such as schizophrenia.

  本发明涉及5-取代的1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮衍生物，它们是mGluR2受体的正向变构调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍以及涉及mGluR2受体的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗涉及代谢型谷氨酸受体的疾病（如精神分裂症）中使用这些化合物和组合物。
• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2
  申请人：Arrington Kenneth L.

  公开号：US20130210768A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention is directed to 5-substituted 1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-one derivatives which are positive allosteric modulators of the mGluR2 receptor, useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 receptor is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved, such as schizophrenia.

  本发明涉及5-取代的1,3-二氢-2H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮衍生物，它们是mGluR2受体的正向变构调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的神经和精神障碍以及涉及mGluR2受体的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及代谢型谷氨酸受体的疾病（如精神分裂症）中使用这些化合物和组合物的用途。
• [EN] HETEROARENES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] HÉTÉROARÈNES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REPARE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023220831A1

  公开（公告）日：2023-11-23

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof that may be used in the treatment of subjects in need thereof. The compounds disclosed herein may be inhibitors of tyrosine and threonine-specific cdc2-inhibitory kinase (Myt1). Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and methods of their preparation and use.

  本文公开了可用于治疗有需要的受试者的化合物及其药学上可接受的盐类。本文公开的化合物可以是酪氨酸和苏氨酸特异性 cdc2 抑制激酶（Myt1）的抑制剂。还公开了含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物及其制备和使用方法。