2 -氯- 5 -氰基苯- 1 -磺酰氯 | 942199-56-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2 -氯- 5 -氰基苯- 1 -磺酰氯
• 中文别名: 2-氯-5-氰基苯基磺酰氯；2-氯-5-氰基苯-1-磺酰氯；2-氯-5-氰基苯磺酰氯
• 英文名称: 2-chloro-5-cyanobenzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 2-chloro-5-cyano-benzenesulfonyl chloride；2-chloro-5-cyanobenzenesulfonyl chloride
• CAS: 942199-56-6
• 化学式: C₇H₃Cl₂NO₂S
• mdl: MFCD18392427
• 分子量: 236.078
• InChiKey: IUVMCIXSPYERDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314

制备方法与用途

制备

将市售的4-氯-3-苄腈溶解于四氢呋喃（THF）中。取一份水溶液，加入等量的硫化钠（NaHS，3当量），在45℃下搅拌过夜。通过薄层色谱（TLC，使用25%乙酸丁酯/己烷溶液）确认反应完成。随后真空蒸发掉THF，产物沉淀析出。用真空过滤收集白色固体，并用水洗涤，然后在温和加热条件下于真空烘箱中干燥。产率为97.0%。

将苯胺化合物研磨溶解于11份盐酸和4份乙酸的混合物中。同时，在另一个容器中，向50份乙酸中通入二氧化硫（SO2）气体至饱和状态，并通过重量确认其浓度。将三乙酸与苯胺的混合物置于干冰/乙醇浴中冷却至10℃。

然后，溶解亚硝酸钠（NaNO2，1.1当量）于少量水中并滴加到HCl盐和苯胺的混合物中，确保温度不超过约-5℃。反应搅拌45分钟后，形成重氮离子。接着将氯化铜（I）[0.1当量]和氯化铜（II）[0.25当量]加入到SO2/乙酸溶液中，并在冰浴冷却至10℃的情况下搅拌30分钟。

分批将含有重氮化合物的混合物缓慢滴加到含氯化铜（I）和氯化铜（II）的悬浮液中，保持温度低于30℃。一旦完全混合且气体逸出停止，形成深绿色溶液。随后，在搅拌下将此混合物缓慢倒入200份冰水中直至完全溶解，通过真空过滤收集所得白色沉淀物2-氯-5-氰基苯-1-磺酰氯，并用水洗涤。收率为72.9%。

应用

2-氯-5-氰基苯-1-磺酰氯是苯氰类衍生物，可用作医药合成中的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2 -氯- 5 -氰基苯- 1 -磺酰氯 在 三乙烯二胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-chloro-5-cyano-N-(oxomethylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类除草剂可控降解的研究†

  摘要：

  为了寻求生态安全和环境友好的磺酰脲类除草剂（SU），首先建立了对结构/生物测定/土壤降解三因素关系的认识。在苯环的第5位引入各种基团（烷基，硝基，卤素，氰基等），设计，合成了氯磺隆的结构衍生物，并对其除草活性进行了评估。通过红外光谱，紫外光谱，1 H和13确认标题化合物的结构。13 C NMR，质谱，元素分析和X射线衍射。生物测定结果证实，与氯磺隆相比，大多数衍生物保留了其优异的除草活性。在设定条件下研究了每个分子的土壤降解行为后，发现在苯环第5位具有吸电子取代基的结构保留了较长的降解半衰期，但引入电子给体取代基可加速其降解半衰期。退化率。这些结果将为进一步探索SU和其他除草剂的潜在可控降解，以及发现有利于环境和生态可持续发展的新型除草剂提供有价值的线索。

  DOI：

  10.1039/c5ra25765d
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯苯腈 在 盐酸 、 二氧化硫 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2 -氯- 5 -氰基苯- 1 -磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类除草剂可控降解的研究†

  摘要：

  为了寻求生态安全和环境友好的磺酰脲类除草剂（SU），首先建立了对结构/生物测定/土壤降解三因素关系的认识。在苯环的第5位引入各种基团（烷基，硝基，卤素，氰基等），设计，合成了氯磺隆的结构衍生物，并对其除草活性进行了评估。通过红外光谱，紫外光谱，1 H和13确认标题化合物的结构。13 C NMR，质谱，元素分析和X射线衍射。生物测定结果证实，与氯磺隆相比，大多数衍生物保留了其优异的除草活性。在设定条件下研究了每个分子的土壤降解行为后，发现在苯环第5位具有吸电子取代基的结构保留了较长的降解半衰期，但引入电子给体取代基可加速其降解半衰期。退化率。这些结果将为进一步探索SU和其他除草剂的潜在可控降解，以及发现有利于环境和生态可持续发展的新型除草剂提供有价值的线索。

  DOI：

  10.1039/c5ra25765d

文献信息

• Targeting quinolone- and aminocoumarin-resistant bacteria with new gyramide analogs that inhibit DNA gyrase
  作者：Katherine A. Hurley、Thiago M. A. Santos、Molly R. Fensterwald、Madhusudan Rajendran、Jared T. Moore、Edward I. Balmond、Brice J. Blahnik、Katherine C. Faulkner、Marie H. Foss、Victoria A. Heinrich、Matthew G. Lammers、Lucas C. Moore、Gregory D. Reynolds、Galen P. Shearn-Nance、Brian A. Stearns、Zi W. Yao、Jared T. Shaw、Douglas B. Weibel

  DOI：10.1039/c7md00012j

  日期：——

  potent inhibitors of DNA gyrase and are active against clinical strains of Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Shigella flexneri, and Salmonella enterica; 3 of 10 wild-type strains tested) and Gram-positive bacteria (Bacillus spp., Enterococcus spp., Staphylococcus spp., and Streptococcus spp.; all 9 of the wild-type strains tested). E. coli strains resistant to the DNA gyrase inhibitors ciprofloxacin

  细菌DNA促旋酶是一种必不可少的II型拓扑异构酶，可使细胞克服复制，转录，重组和修复过程中遇到的拓扑障碍。该酶在细菌中无处不在，代表了抗菌治疗的重要临床目标。在本文中，我们从183个衍生物库中报告了三种激动人心的新型回旋酰胺类似物的表征，它们是DNA回旋酶的有效抑制剂，对革兰氏阴性菌（大肠杆菌，志贺氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌；测试的10种野生型菌株中有3种）和革兰氏阳性菌（芽孢杆菌，肠球菌，葡萄球菌spp。，and Streptococcus spp .; 所有9种野生型菌株都进行了测试）。对DNA促旋酶抑制剂环丙沙星和新霉素具有抗性的大肠杆菌菌株对这些新的乙二酰胺具有极小的交叉抗性。体外研究表明，新的类似物可有效抑制DNA促旋酶的DNA超螺旋活性（IC 50值为47–170 nM），但不会改变酶的ATPase活性。尽管赋予细菌细胞对这些新的回旋酰胺抗性的突变会映射到编码DNA回旋酶亚基的基
• ARYLSULFONAMIDE CCR3 ANTAGONISTS
  申请人：LY Tai Wei

  公开号：US20110230487A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Provided herein are arylsulfonamides that are useful for modulating CCR3 activity, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a CCR3-mediated disorder, disease, or condition.

  本文提供了对芳基磺酰胺的使用，用于调节CCR3活性，以及其药物组合物。本文还提供了它们的使用方法，用于治疗、预防或改善CCR3介导的疾病、疾病或症状之一。
• 2-Halobenzenesulfonyl chlorides in the synthesis of pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide derivatives
  作者：R. M. Shlenev、S. I. Filimonov、A. V. Tarasov、A. S. Danilova、P. A. Agat’ev、S. A. Ivanovskii

  DOI：10.1007/s11172-016-1518-5

  日期：2016.7

  A number of new functional derivatives of pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide was obtained based on the reactions of 2-halobenzenesulfonyl chlorides with 2-aminopyridine derivatives. A quantitative criterion for the evaluation of a possibility for the reaction to proceed under noncatalytic conditions depending on the type of halogen and substituents in the starting compounds was suggested

  基于2-卤代苯磺酰氯与2-氨基吡啶衍生物的反应，获得了许多吡啶并[2,1-c][1,2,4]苯并噻二嗪5,5-二氧化物的新功能衍生物。提出了评价反应在非催化条件下进行的可能性的定量标准，这取决于起始化合物中卤素和取代基的类型。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005123731A2

  公开（公告）日：2005-12-29

  There are provided according to the invention compounds of formula (I), in free or salt form, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q, W, X, m, n and p are as described in the specification, process for preparing them, and their use as pharmaceuticals.

  根据本发明提供了公式（I）的化合物，以自由形式或盐形式提供，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、W、X、m、n和p如规范中所述，以及制备它们的过程，和它们作为药物的用途。
• Pyrrolopyridine Derivatives And Their Use As Crth2 Antagonists
  申请人：Bala Kamlesh Jagdis

  公开号：US20080114022A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  There are provided according to the invention compounds of formula (I), in free or salt form, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q, W, X, m, n and p are as described in the specification, process for preparing them, and their use as pharmaceuticals.

  根据本发明提供了公式（I）的化合物，以自由或盐形式提供，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、W、X、m、n和p如规范中所述，制备它们的过程以及它们作为药物的用途。