1-(2-iodoethyl)-1-methyl-2-methylenecyclopropane | 164665-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-(2-iodoethyl)-1-methyl-2-methylenecyclopropane
• 英文别名: 1-(2-iodoethyl)-1-methyl-2-methylidenecyclopropane
• CAS: 164665-50-3
• 化学式: C₇H₁₁I
• 分子量: 222.069
• InChiKey: TVENYIIKKYTHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodoethyl)-1-methyl-2-methylenecyclopropane 在 过碘酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (E)-methyl 6-(1-methyl-2-methylene-1-cyclopropyl)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的亚甲基环丙烷的[3 + 2]环加成反应的立体化学方面

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的2,3-二取代的亚甲基环丙烷3或丙烯酸酯受体12-15的底物的制备和分子内钯催化的[3 + 2]环加成反应。提出的证据支持以下假设：这些环加成反应通过钯-三亚甲基甲烷类中间体进行，并且两个碳-碳键以高度异步的方式形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00160-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylene-1-oxapentyl)tetrahydropyran 在 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-iodoethyl)-1-methyl-2-methylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific intramolecular [2π+2σ] cycloadditions of methylene cyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93436-7

文献信息

• Intramolecular palladium catalysed [3+2] cycloadditions of methylenecyclopropanes with acetylenic acceptors
  作者：Hervé Corlay、Richard T. Lewis、William B. Motherwell、Michael Shipman

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00052-a

  日期：1995.3

  The synthesis and intramolecular palladium catalysed cycloaddition reactions of eight methylenecyclopropanes containing alkyne acceptors are described. Bicyclo[3.3.0]octane and bicyclo[4.3.0]nonane rings systems can be successfully accessed using this chemistry. The nature of the substituents attached to the alkyne acceptor play a key role in the efficiency of the cycloaddition.

  描述了八种含炔受体的亚甲基环丙烷的合成和分子内钯催化的环加成反应。双环[3.3.0]辛烷和双环[4.3.0]壬烷环系统可以使用这种化学方法成功地获得。与炔受体相连的取代基的性质在环加成效率中起关键作用。