2-(4-methylene-1-oxapentyl)tetrahydropyran | 55975-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(4-methylene-1-oxapentyl)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-methyl-4-tetrahydropyranyloxybut-1-ene；tetrahydro-2-<(3-methyl-3-butenyl)oxy>-2H-pyran；2-(3'-Methylbut-3'-enyloxy)tetrahydropyran；3-Methyl-3-buten-1-yl-tetrahydropyranylaether；(3-Methyl-3-butenyl)(2-tetrahydropyranyl)aether；2-(3-methyl-3-butenyloxy)tetrahydropyran；2H-Pyran, tetrahydro-2-[(3-methyl-3-butenyl)oxy]-；2-(3-methylbut-3-enoxy)oxane
• CAS: 55975-11-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QYCKLTBUZJCKFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylene-1-oxapentyl)tetrahydropyran 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到3-甲基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  作为一种安全、廉价的工业化学品，在催化量的三氯异氰尿酸 (TCCA) 存在下，醇的有效四氢吡喃化和去四氢吡喃化反应

  摘要：

  摘要 在三氯异氰脲酸 (TCCA) 存在下，在没有溶剂的情况下，不同羟基官能团的 THP 醚的制备和裂解很容易且高效地进行，收率很高。

  DOI：

  10.1081/scc-200031053
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-methyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-(4-methylene-1-oxapentyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Convenient preparation of 1,1-disubstituted olefins from primary tosylates and iodides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a043

文献信息

• Bifunctional Polyene Cyclizations: Synthetic Studies on Pimarane Natural Products
  作者：Julian M. Feilner、Immanuel Plangger、Klaus Wurst、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.202101926

  日期：2021.8.25

  Polyene cyclizations generate molecular complexity from a linear polyene in a single step. While methods to initiate these cyclizations have been continuously expanded and improved over the years, the majority of polyene substrates are still limited to simple alkyl-substituted alkenes. In this study, we took advantage of the unique reactivity of higher-functionalized bifunctional alkenes. The realization

  多烯环化一步即可从线性多烯产生分子复杂性。尽管多年来引发这些环化的方法不断扩展和改进，但大多数多烯底物仍然仅限于简单的烷基取代的烯烃。在这项研究中，我们利用了更高官能化双官能烯烃的独特反应性。涉及跨环内终止步骤的双亲核芳基烯醇醚的多烯四环化的实现使得三环二萜pimara-15-en-3α-8α-二醇的全合成成为可能。高度灵活和模块化的路线允许制备专门用于四环去甲二萜norflickinflimiod C的全合成的多样化环化前体库。三种不同取代的丙二烯的四环化使得能够获得复杂的五环产物并提供了详细的见解进入潜在的反应途径。
• Two Enabling Strategies for the Stereoselective Conversion of Internal Alkynes into Trisubstituted Alkenes
  作者：Nikolas Huwyler、Karin Radkowski、Stephan M. Rummelt、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201702470

  日期：2017.9.7

  An expedient method for the C‐methylation of alkenylstannanes with formation of trisubstituted alkenes is described, which relies on the use of MeI in combination with copper thiophene‐2‐carboxylate (CuTC) as promotor and tetra‐n‐butylammonium diphenylphosphinate as an effective tin scavenger; in some cases, it proved beneficial to further supplement the mixture with catalytic amounts of Pd(PPh3)4

  描述了一种便捷的方法，用于链烯基锡烷的C-甲基化并形成三取代的烯烃，该方法依赖于将MeI与噻吩-2-羧酸铜（CuTC）结合使用作为促进剂，并将四苯基正膦酸四正丁铵铵作为有效的锡清道夫; 在某些情况下，进一步添加催化量的Pd（PPh 3）4混合物是有益的。在这些条件下，该反应牢固，高收率且与许多官能团相容，这些官能团在用于C-烷基化有机锡衍生物的更传统条件下可能不存在。对反应曲线的定性分析表明，反应性有机铜中间体的原位形成及其被MeI的截获仅快于同一烷基化剂对次膦酸酯添加剂的O-甲基化。为了保证高收率并防止发生净原型脱锡，必须优化反应方案，以使这些竞争过程适当地解偶联。新方法特别适合（E的立体选择性制备）存在于众多天然产物中的-2-甲基丁-2-烯-1-醇基序 或者，可以从α-羟基烯基硅氧烷前体开始访问此特定目标结构，该前体在被认为是Brook重排/烷基化序列的情况下，在暴露于CuI / LiO
• Intramolecular palladium catalysed [3+2] cycloadditions of methylenecyclopropanes with acetylenic acceptors
  作者：Hervé Corlay、Richard T. Lewis、William B. Motherwell、Michael Shipman

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00052-a

  日期：1995.3

  The synthesis and intramolecular palladium catalysed cycloaddition reactions of eight methylenecyclopropanes containing alkyne acceptors are described. Bicyclo[3.3.0]octane and bicyclo[4.3.0]nonane rings systems can be successfully accessed using this chemistry. The nature of the substituents attached to the alkyne acceptor play a key role in the efficiency of the cycloaddition.

  描述了八种含炔受体的亚甲基环丙烷的合成和分子内钯催化的环加成反应。双环[3.3.0]辛烷和双环[4.3.0]壬烷环系统可以使用这种化学方法成功地获得。与炔受体相连的取代基的性质在环加成效率中起关键作用。
• Kit for preparing a technetium-99m myocardial imaging agent
  申请人：Mallinckrodt Medical, Inc.

  公开号：US05112594A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  A myocardial imaging agent for use in humans comprising a Tc(III) complex ligated in a planar position by a tetradentate ligand having incorporated therein four hard atotms and two furanone rings and in the axial positions by phosphines containing dioxanyl or ether moieties. The agent exhibits improved biodistribution, improved labeling and extremely rapid blood clearance following administration to a human. The agent has high myocardial uptake accompanied with exceptionally rapid hepatobilary clearance and extensive renal clearance to give sufficiently high heart/liver and heart/lung ratio that provide nearly ideal myocardial images in humans. A kit for producing the myocardial imaging agent is provided.

  一种用于人体的心肌成像剂，包括一个Tc（III）配合物，由一个四齿配体以平面位置配位，其中含有四个硬原子和两个呋喃酮环，并且在轴向位置由含有二氧杂环或醚基团的膦配体配位。该剂具有改善的生物分布，改善的标记和极快的血液清除速度，适用于人体。该剂具有高心肌摄取率，伴随着极快的肝胆排泄和广泛的肾排泄，以提供足够高的心脏/肝脏和心脏/肺比率，从而在人类中提供几乎理想的心肌图像。提供了制备心肌成像剂的试剂盒。
• The synthesis of mono- and bicyclic ethers via acid catalysed ring-opening cyclisation of tetrahydropyranyl ether derivatives
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/a909302h

  日期：——

  A range of monocyclic and bicyclic alkenols were synthesised via acid catalysed ring-opening cyclisation of homoallylic tetrahydropyranyl ether derivatives in excellent yield. Upon palladium catalysed hydrogenation these products were reduced with excellent diastereoselectivity to the corresponding saturated cyclic alcohols in essentially quantitative yield.

  通过酸催化环开环环化，以优异的收率合成了单环和双环烯醇的同烯丙基四氢吡喃基醚衍生物。在钯催化氢化作用下，这些产物以优异的立体选择性还原为相应的饱和环醇，收率基本为定量。