2-氨基-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇 | 6924-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: 2-amino-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-aminoethanol；(+/-)-3,4-Dimethoxynorepinephrine；2-Amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 6924-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• mdl: MFCD03411415
• 分子量: 197.234
• InChiKey: WIUFFBGZBFVVDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  180-183 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(甲基氨)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on Theoretical Psychotogens. Synthesis of O-Methylated Analogs of Catecholamine Neurotransmitters and Metabolic Precursors

  摘要：

  儿茶酚胺类似物（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-丙氨酸（1）、β-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺（2）、（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）、（±）-erythro，threo-α-氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（4）和（±）-erythro，threo-α-甲基氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（5）已合成，并报道了优化产率。某些碳-14化合物的可获得性决定了合成¹⁴C标记类似物的合理起点。这些合成是为了在与关于精神分裂症病因学有关的试点项目中进行代谢和处置工作而设计的，特别是参考了1952年Osmond–Smythies – Harley-Mason假设（2）。

  DOI：

  10.1139/v74-418
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-氨基-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪作为IV型细菌分泌的抑制剂

  摘要：

  一系列新型 8-氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物已被开发为 VirB11 ATPase HP0525（细菌 IV 型分泌系统的关键组成部分）的抑制剂。已开发出 2- 和 3- 芳基取代的区域异构体的灵活合成路线。由此产生的一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪已被用来探讨这些抑制剂的结构-活性关系，它们显示出作为抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.036

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 8 - AMINO - IMIDAZO [1, 2-A] PYRAZINES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] 8-AMINO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2012168733A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to substituted imidazofi,2-a]pyrazines of Formula (I) and their use as antibacterial agents.

  本发明涉及式(I)的取代咪唑并[2-a]吡嗪类化合物，以及它们作为抗菌剂的用途。
• Synthesis of the isoquinoline alkaloid, crispine C
  作者：Adele Blair、Louise Stevenson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.113

  日期：2012.8

  The first total synthesis of the isoquinoline alkaloid, crispine C is described in seven steps using a Henry reaction and the Pictet–Gams variant of the Bischler–Napieralski reaction to effect the key transformations.

  使用亨利反应和Bischler-Napieralski反应的Pictet-Gams变体实现关键转化，在七个步骤中描述了异喹啉生物碱香酥素C的第一个全合成。
• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES PAR PARAMYXOVIRUS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014031784A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，并且揭示了合成这些化合物的方法。本文还披露了利用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏病毒病毒感染的方法。副黏病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• Chiral‐Organotin‐Catalyzed Kinetic Resolution of Vicinal Amino Alcohols
  作者：Hui Yang、Wen‐Hua Zheng

  DOI：10.1002/anie.201909700

  日期：2019.11.4

  A highly efficient kinetic resolution of racemic amino alcohols has been achieved for the first time with a chiral tin catalyst. A chiral organotin compound with 3,4,5-trifluorophenyl groups at the 3,3'-positions of the binaphthyl framework enabled this transformation with excellent yield and high enantioselectivity. The process tolerates aryl- and alkyl-substituted amino alcohols and a variety of

  用手性锡催化剂首次获得了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。在联萘骨架的3,3'-位置具有3,4,5-三氟苯基的手性有机锡化合物可实现出色的收率和高对映选择性，从而实现这种转化。该方法可耐受芳基和烷基取代的氨基醇以及多种其他底物，从而以高对映选择性和高达> 500的因子提供相应的产物。