N-苯基四氯邻苯二甲酰亚胺 | 31039-74-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-苯基四氯邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrachloro-2-phenylphthalimide
• 英文别名: N-phenyltetrachlorophthalimide；tetrachloro-N-phenylphthalimide；CP0P；4,5,6,7-tetrachloro-2-phenylisoindole-1,3-dione
• CAS: 31039-74-4
• 化学式: C₁₄H₅Cl₄NO₂
• 分子量: 361.011
• InChiKey: LPTOKNBNQSVVQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C
• 沸点：
  532.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

制备方法与用途

用途
高效且广谱的抗菌性能，适用于多种细菌性感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基四氯邻苯二甲酰亚胺 在 potassium fluoride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溴 、 sodium carbonate 、 尿素 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Carboxy-N(2.3.4.5-tetrafluorophenyl)glycin
  参考文献：
  名称：

  用于有机电子产品的新型功能化靛蓝衍生物

  摘要：

  合成，表征并研究了九种新颖的靛蓝衍生物系列，包括二碘靛蓝，八ahalogenized靛蓝和具有扩展π共轭体系的化合物，并作为有机场效应晶体管（OFET）中的半导体材料进行了研究。其中6,6'-二碘靛显示出平衡的p型和n型迁移率的双极性行为。靛蓝核上的氢被卤素原子完全取代，导致OFET中的电子迁移率低。通过引入小的芳族取代基（噻吩和苯基）对共轭体系的扩展导致了主要的p型行为。芳环的融合导致z形的二苯并靛蓝，由于分子在晶格中沿彼此的非最佳排列而显示出较差的电荷传输性能。基于取代基的化学性质与其在靛蓝核心处的位置，材料的光电特性及其在OFET中的性能之间的关系，所获得的数据符合先前报道的模型。这项研究的结果将有助于合理设计新一代用于生物相容性有机电子的基于靛蓝的半导体。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108966
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯二甲酸酐 在 苯胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以96%的产率得到N-苯基四氯邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Tetrafluoro-N-phenylphthalimide

  摘要：

  氯化邻苯二甲酸酐可以通过在无水条件下将酐与一次胺反应，形成相应的氯化-N-取代邻苯二酰亚胺，然后在无水条件下使用氟化剂反应，形成相应的氟化邻苯二酰亚胺，再水解成相应的氟化邻苯二甲酸，而不形成二内酯。在一种优选的实施方式中，四氯邻苯二甲酸酐在冰乙酸存在下和苯胺回流5至10小时，形成四氯-N-苯基邻苯二酰亚胺，然后在氮气下，在140°C至160°C的温度下，在戊基十六烷基三甲基膦溴存在下，使用富马酸酯在苏烷中反应10至15小时，形成四氟-N-苯基邻苯二酰亚胺，然后通过回流50％H2SO4 15至25小时进行水解。四氟-N-苯基邻苯二酰亚胺是一种新化合物。氟化邻苯二甲酸产品是相应的氟化邻苯二甲酸酐，氟化苯甲酸和氟化苯系化合物的中间体。

  公开号：

  US05047553A1
• 作为试剂：
  描述：

  diethyl 4-cyclopentyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 反-1,2-二苯酰乙烯 在 N-苯基四氯邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到2-cyclopentyl-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  四氯邻苯二甲酰亚胺作为电子供体-受体复合物光活化的有机催化受体

  摘要：

  光活性电子供体-受体（EDA）复合物的激发是产生自由基的有效方法。催化体系中的应用通常使用催化供体。在这里，我们报告了现成的缺电子四氯邻苯二甲酰亚胺可以作为有效的有机催化受体，触发与各种不适合以前催化方法的自由基前体形成 EDA 配合物。可见光激发在温和条件下产生碳自由基。这种 EDA 复合催化平台的多功能性使我们能够开发机械上不同的自由基反应，包括与钴基催化系统结合使用。量子产率测量确定封闭的催化循环是可操作的，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03546

文献信息

• Hydrolysis in the absence of bulk water 1. Chemoselective hydrolysis of amides using tetrahalophthalic anhydrides
  作者：Jefferson T. Eaton、William D. Rounds、John H. Urbanowicz、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82395-3

  日期：1988.1

  The reaction of primary and secondary amides with tetrafluorophthalic or tetrachlorophthalic anhydride gives carboxylic acids in good yield. The reaction is chemoselective in that the amide functionality can be hydrolyzed in the presence of ester groups.

  伯酰胺和仲酰胺与四氟邻苯二甲酸或四氯邻苯二甲酸酐的反应以良好的收率得到羧酸。该反应是化学选择性的，因为酰胺官能团可以在酯基的存在下水解。
• Synthesis, anti-inflammatory activity and COX-1/COX-2 inhibition of novel substituted cyclic imides. Part 1: Molecular docking study
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Kamal E.H. ElTahir、Yousif A. Asiri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.013

  日期：2011.5

  A group of cyclic imides (1–13) was designed for evaluation as selective COX-2 inhibitors and investigated in vivo for their anti-inflammatory activities using carrageenan-induced rat paw edema model. Compounds 5b, 6b, 11b, 11c, 12b and 12c were proved to be potent COX-2 inhibitors with IC50 range of 0.1–1.0 μM. In vitro COX-1/COX-2 inhibition structure–activity studies identified compound 5b as a

  A组的环状酰亚胺的（1 - 13）被设计用于评估作为选择性COX-2抑制剂和研究体内对他们的使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型的抗炎活性。化合物5b，6b，11b，11c，12b和12c被证明是有效的COX-2抑制剂，IC 50范围为0.1–1.0μM。体外COX-1 / COX-2抑制结构的活性研究确定了化合物5b是高效的（IC 50 = 0.1μM）和与塞来昔布[COX-2（SI）> 333.3]相当的选择性[COX-2（SI）= 400]，COX-2抑制剂具有出色的抗炎活性（ED 50  = 104 mg / kg）（相对于双氯芬酸（ED 50  = 114 mg / kg）。通过将设计的化合物停靠在COX-2结合位点进行虚拟筛选，以预测这些化合物是否具有与COX-2抑制剂的类似结合模式。分子模型（对接）研究表明，5b的CH 3 O取代基插入COX-2活性位点2°口袋深处，该基团的O原子与His
• The Morita–Baylis–Hillman reaction for non-electron-deficient olefins enabled by photoredox catalysis
  作者：Long-Hai Li、Hao-Zhao Wei、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1sc06784b

  日期：——

  Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction, which is only applicable to electron-deficient olefins, has been achieved via visible-light induced photoredox catalysis in this report. A series of non-electron-deficient olefins underwent the MBH reaction smoothly via a novel photoredox-quinuclidine dual catalysis. The in situ formed key β-quinuclidinium radical intermediates, derived from the addition of olefins with quinuclidinium

  在本报告中，通过可见光诱导的光氧化还原催化实现了克服仅适用于缺电子烯烃的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应限制的策略。一系列非缺电子烯烃通过新型光氧化还原-奎宁环双催化顺利进行 MBH 反应。现场的形成的关键 β-quinuclidinium 自由基中间体，源自烯烃与 quinuclidinium 自由基阳离子的加成，用于实现非缺电子烯烃的 MBH 反应。在以前的报告的基础上，提出了一种合理的机制。还进行了机理研究，例如自由基探针实验和密度泛函理论 (DFT) 计算，以支持我们提出的反应途径。
• Tetrafluoro-N-phenylphthalimide
  申请人：Occidental Chemical Corporation

  公开号：US05047553A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  Chlorinated phthalic anhydrides are converted to fluorinated phthalic acids without dilactone formation by reacting an anhydride with a primary amine under anhydrous conditions to form the corresponding chlorinated-N-substituted phthalimide which in turn is reacted with a fluorinating agent under anhydrous conditions to form the corresponding fluorinated phthalimide which is hydrolyzed to form the corresponding fluorinated phthalic acid. In a preferred embodiment tetrachlorophthalic anhydride is refluxed with aniline in the presence of glacial acetic acid for 5 to 10 hours to form tetrachloro-N-phenylphthalimide which is reacted with KF in sulfolane in the presence of tributylhexadecylophosphonium bromide under nitrogen at 140.degree. C. to 160.degree. C. for 10 to 15 hours to form tetrafluoro-N-phenylphthalimide which in turn is hydrolyzed by refluxing with 50% H.sub.2 SO.sub.4 for 15 to 25 hours. The tetrafluoro-N-phenylphthalimide is a novel compound. The fluorinated phthalic acid products are intermediates for the corresponding fluorinated phthalic anhydrides, fluorinated benzoic acids and fluorinated benzenes.

  氯化邻苯二甲酸酐可以通过在无水条件下将酐与一次胺反应，形成相应的氯化-N-取代邻苯二酰亚胺，然后在无水条件下使用氟化剂反应，形成相应的氟化邻苯二酰亚胺，再水解成相应的氟化邻苯二甲酸，而不形成二内酯。在一种优选的实施方式中，四氯邻苯二甲酸酐在冰乙酸存在下和苯胺回流5至10小时，形成四氯-N-苯基邻苯二酰亚胺，然后在氮气下，在140°C至160°C的温度下，在戊基十六烷基三甲基膦溴存在下，使用富马酸酯在苏烷中反应10至15小时，形成四氟-N-苯基邻苯二酰亚胺，然后通过回流50％H2SO4 15至25小时进行水解。四氟-N-苯基邻苯二酰亚胺是一种新化合物。氟化邻苯二甲酸产品是相应的氟化邻苯二甲酸酐，氟化苯甲酸和氟化苯系化合物的中间体。
• Preparation of 2,3,4,5-Tetrafluorobenzoic Acid
  作者：Hua Li、Hongkai Wang、Ruiju Zhao、Juan Liu、Zhengui Zhao、Guoqin Hu、Zhengyong Liang

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.6.744

  日期：2010.12.20

  2,3,4,5-Tetrafluorobenzoic acid, an important intermediates of fluoroquinolone antibiotics, was synthesized from tetrachloride phthalic anhydride through imidation, fluorination, hydrolysis and decarboxylation. The effects of phase transfer catalyst on imidation and fluorination reaction and the effects of surfactants on the hydrolysis reaction were studied, respectively. Experimental results showed

  2,3,4,5-四氟苯甲酸是氟喹诺酮类抗生素的重要中间体，是由四氯化邻苯二甲酸酐经酰亚胺化，氟化，水解和脱羧合成的。研究了相转移催化剂对酰亚胺化和氟化反应的影响以及表面活性剂对水解反应的影响。实验结果表明，在相转移催化剂十六烷基三甲基存在下，酰亚胺化反应时间大大缩短，酰亚胺化收率高达98.2％。氟化收率达到81.3％时，四丁基溴化铵被选择作为相转移催化剂。通过添加十六烷基三甲基，还缩短了水解反应时间，同时将收率提高到88.6％。在后处理中 采用升华法对产物进行纯化，获得了理想的效果。在脱羧反应中，在三正丁胺的溶剂中通过脱羧得到四氟邻苯二甲酸，脱羧收率达到81.6％。与文献报道的方法相比，改进的方法的总反应时间从53 h减少到20.5 h，总收率从47.3％增加到57.4％。