N-苯基四氟酞酰亚胺 | 116508-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-苯基四氟酞酰亚胺
• 中文别名: N-苯基四氟邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrafluoro-2-phenylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: tetrafluoro-N-phenylphthalimide；N-Phenyltetrafluorophthalimide；4,5,6,7-tetrafluoro-2-phenylisoindole-1,3-dione
• CAS: 116508-58-8
• 化学式: C₁₄H₅F₄NO₂
• 分子量: 295.193
• InChiKey: NIPHRIDFYCSLRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  422.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基四氟酞酰亚胺 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 溴 、 sodium carbonate 、 尿素 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-Carboxy-N(2.3.4.5-tetrafluorophenyl)glycin
  参考文献：
  名称：

  用于有机电子产品的新型功能化靛蓝衍生物

  摘要：

  合成，表征并研究了九种新颖的靛蓝衍生物系列，包括二碘靛蓝，八ahalogenized靛蓝和具有扩展π共轭体系的化合物，并作为有机场效应晶体管（OFET）中的半导体材料进行了研究。其中6,6'-二碘靛显示出平衡的p型和n型迁移率的双极性行为。靛蓝核上的氢被卤素原子完全取代，导致OFET中的电子迁移率低。通过引入小的芳族取代基（噻吩和苯基）对共轭体系的扩展导致了主要的p型行为。芳环的融合导致z形的二苯并靛蓝，由于分子在晶格中沿彼此的非最佳排列而显示出较差的电荷传输性能。基于取代基的化学性质与其在靛蓝核心处的位置，材料的光电特性及其在OFET中的性能之间的关系，所获得的数据符合先前报道的模型。这项研究的结果将有助于合理设计新一代用于生物相容性有机电子的基于靛蓝的半导体。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108966
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基四氯邻苯二甲酰亚胺 在 potassium fluoride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以81.5%的产率得到N-苯基四氟酞酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四氟苯甲酸的制备

  摘要：

  2,3,4,5-四氟苯甲酸是氟喹诺酮类抗生素的重要中间体，是由四氯化邻苯二甲酸酐经酰亚胺化，氟化，水解和脱羧合成的。研究了相转移催化剂对酰亚胺化和氟化反应的影响以及表面活性剂对水解反应的影响。实验结果表明，在相转移催化剂十六烷基三甲基存在下，酰亚胺化反应时间大大缩短，酰亚胺化收率高达98.2％。氟化收率达到81.3％时，四丁基溴化铵被选择作为相转移催化剂。通过添加十六烷基三甲基，还缩短了水解反应时间，同时将收率提高到88.6％。在后处理中 采用升华法对产物进行纯化，获得了理想的效果。在脱羧反应中，在三正丁胺的溶剂中通过脱羧得到四氟邻苯二甲酸，脱羧收率达到81.6％。与文献报道的方法相比，改进的方法的总反应时间从53 h减少到20.5 h，总收率从47.3％增加到57.4％。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2010.54.6.744

文献信息

• Sterically Congested 2,6-Disubstituted Anilines from Direct C−N Bond Formation at an Iodine(III) Center
  作者：Nicola Lucchetti、Michelangelo Scalone、Serena Fantasia、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201606599

  日期：2016.10.10

  are readily prepared from the direct reaction between amides and diaryliodonium salts. As demonstrated for 24 different examples, the reaction is of unusually broad scope with respect to the sterically congested arene and the nitrogen source, occurs without the requirement for any additional promoter, and proceeds through a direct reductive elimination at the iodine(III) center. The efficiency of the

  由酰胺和二芳基碘鎓盐之间的直接反应可轻松制备2,6-二取代的苯胺。如针对24个不同实例所证明的，该反应相对于空间拥挤的芳烃和氮源而言具有异常宽泛的范围，不需要任何额外的促进剂即可发生，并且通过在碘（III）中心直接还原消除而进行。在凯莫瑞结合抑制剂的短合成中进一步证明了偶联方法的效率。
• Modular Synthesis of Carbazole-Substituted Phthalimides as Potential Photocatalysts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák、Tamás Földesi、Bálint Nagy

  DOI：10.1055/a-1647-7292

  日期：2022.9

  The modular synthesis of carbazole functionalized phthalimides (PIs) and their applicability as catalyst in selected photocatalytic transformations are reported. The developed synthetic approach provides high variability of phthalimide considering that the synthesis of the phthalimide core can be easily performed. Starting from fluorophthalic acid anhydrides, the corresponding fluorophthalimides were

  报道了咔唑官能化邻苯二甲酰亚胺 (PI) 的模块化合成及其在选定光催化转化中作为催化剂的适用性。考虑到邻苯二甲酰亚胺核的合成可以很容易地进行，所开发的合成方法提供了邻苯二甲酰亚胺的高度可变性。以氟邻苯二甲酸酐为原料，用各种胺类制备相应的氟邻苯二甲酰亚胺，氟官能团确保咔唑通过芳香亲核取代引入邻苯二甲酰亚胺骨架中。除了合成开发之外，一些咔唑基邻苯二甲酰亚胺还在四种不同的光催化转化中进行了测试，显示出与已知的 4-CzIPN 和贵金属配合物具有吸引力和相当的活性。
• Process for producing tetrafluorophthalic acid
  申请人：SDS Biotech K.K.

  公开号：US04769493A1

  公开（公告）日：1988-09-06

  A process for producing tetrafluorophthalic acid is disclosed, which comprises the steps of: (a) reacting an alkali metal fluoride and at least one imide compound represented by formula (I) or (II) ##STR1## wherein X.sup.1, X.sup.2, X.sup.3, and X.sup.4, which may be the same or different, each represents a chloride atom or a bromine atom, R.sup.1 represents a monovalent organic group, and R.sup.2 represents a divalent organic group, to provide an N-substituted tetrafluorophthalimide; and (b) hydrolyzing the tetrafluorophthalimide in the presence of an acid.

  公开了一种生产四氟邻苯二甲酸的方法，包括以下步骤：(a)反应碱金属氟化物和至少一种由式(I)或(II)表示的亚甲基化合物：##STR1## 其中X.sup.1、X.sup.2、X.sup.3和X.sup.4，可以相同也可以不同，每个代表氯原子或溴原子，R.sup.1代表一价有机基，R.sup.2代表二价有机基，以提供N-取代的四氟邻苯二甲酰亚胺；(b)在酸的存在下水解四氟邻苯二甲酰亚胺。
• Tetrafluoro-N-phenylphthalimide
  申请人：Occidental Chemical Corporation

  公开号：US05047553A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  Chlorinated phthalic anhydrides are converted to fluorinated phthalic acids without dilactone formation by reacting an anhydride with a primary amine under anhydrous conditions to form the corresponding chlorinated-N-substituted phthalimide which in turn is reacted with a fluorinating agent under anhydrous conditions to form the corresponding fluorinated phthalimide which is hydrolyzed to form the corresponding fluorinated phthalic acid. In a preferred embodiment tetrachlorophthalic anhydride is refluxed with aniline in the presence of glacial acetic acid for 5 to 10 hours to form tetrachloro-N-phenylphthalimide which is reacted with KF in sulfolane in the presence of tributylhexadecylophosphonium bromide under nitrogen at 140.degree. C. to 160.degree. C. for 10 to 15 hours to form tetrafluoro-N-phenylphthalimide which in turn is hydrolyzed by refluxing with 50% H.sub.2 SO.sub.4 for 15 to 25 hours. The tetrafluoro-N-phenylphthalimide is a novel compound. The fluorinated phthalic acid products are intermediates for the corresponding fluorinated phthalic anhydrides, fluorinated benzoic acids and fluorinated benzenes.

  氯化邻苯二甲酸酐可以通过在无水条件下将酐与一次胺反应，形成相应的氯化-N-取代邻苯二酰亚胺，然后在无水条件下使用氟化剂反应，形成相应的氟化邻苯二酰亚胺，再水解成相应的氟化邻苯二甲酸，而不形成二内酯。在一种优选的实施方式中，四氯邻苯二甲酸酐在冰乙酸存在下和苯胺回流5至10小时，形成四氯-N-苯基邻苯二酰亚胺，然后在氮气下，在140°C至160°C的温度下，在戊基十六烷基三甲基膦溴存在下，使用富马酸酯在苏烷中反应10至15小时，形成四氟-N-苯基邻苯二酰亚胺，然后通过回流50％H2SO4 15至25小时进行水解。四氟-N-苯基邻苯二酰亚胺是一种新化合物。氟化邻苯二甲酸产品是相应的氟化邻苯二甲酸酐，氟化苯甲酸和氟化苯系化合物的中间体。
• Thalidomide analogues demonstrate dual inhibition of both angiogenesis and prostate cancer
  作者：Scott M Capitosti、Todd P Hansen、Milton L Brown

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.11.007

  日期：2004.1

  The identification of agents with antiproliferative activity against endothelial cells has significant value for the treatment of many angiogenesis-dependent pathologies. Herein, we describe the discovery of a series of thalidomide analogues possessing inhibitory effects against both endothelial and prostate cancer cells. More specifically, several analogues exhibited low micromolar to mid-nanomolar

  对内皮细胞具有抗增殖活性的药物的鉴定对于治疗许多依赖血管新生的病理学具有重要的价值。本文中，我们描述了一系列具有抑制内皮和前列腺癌细胞抑制作用的沙利度胺类似物的发现。更具体地，在存在和不存在血管内皮生长因子（VEGF）的情况下，几种类似物在抑制人微血管内皮细胞（HMEC）增殖方面均表现出低的微摩尔至中纳摩尔水平的效力，其中四氟邻苯二甲酰亚胺基类化合物表现出最大的摩尔浓度。效力。另外，针对两种不同的雄激素非依赖性前列腺癌细胞系（PC-3和DU-145）筛选所有化合物。再次，四氟邻苯二甲酰亚胺类似物在低微摩尔范围内的GI（50）值表现出最大的作用。发现沙利度胺显示出对雄激素受体阳性LNCaP前列腺癌细胞的选择性抑制。此外，我们显示，例如，四氟邻苯二甲酰亚胺类似物19能够完全抑制LNCaP细胞系分泌的前列腺特异性抗原（PSA），而沙利度胺则表现出70％的抑制作用。我们还证明了该结构类别的HMEC