N-苯基巴比土酸 | 15018-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-苯基巴比土酸
• 英文名称: 1-phenyl-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 1-phenyl barbituric acid；1-phenylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；1-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 15018-50-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00179931
• 分子量: 204.185
• InChiKey: MECMQZBUZCGXQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262 °C
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基巴比土酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-formyl-1-phenyl-barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Ridi, Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 746,753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-苯基巴比土酸
  参考文献：
  名称：

  含六氢嘧啶酮的喹啉类化合物及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明涉及通式Ⅰ所示的含六氢嘧啶酮的喹啉类化合物及其药学上可接受的构型异构体、盐、水合物、溶剂化物和前药，其中取代基R1、R2、R3、X、Y、Z、n具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式Ⅰ的化合物及构型异构体具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗由于c‑Met激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。

  公开号：

  CN103709145B

文献信息

• Amberlyst-15 as a Highly Efficient and Reusable Catalyst for Direct C-S Bond Formation: Synthesis of Barbituryl Carbamodithioates
  作者：Madhuri M. Sontakke、Chandrakant S. Bhaskar、Baliram N. Berad、Madhukar G. Dhonde

  DOI：10.2174/1570178612666150108002716

  日期：2015.2.13

  The C-S bond formation reaction has been described by the reaction of Bromo-barbituric acid with ammonium aryl dithiocarbamates in the presence of Amberlyst-15 as a reusable catalyst in aqueous medium. The mild reaction conditions, easy product isolation and good to high yields, are the major advantages of present protocol.

  CS键的形成反应已通过溴巴比妥酸与芳基二硫代氨基甲酸铵在Amberlyst-15的存在下作为可重复使用的催化剂在水性介质中的反应进行了描述。温和的反应条件，容易的产物分离和良好的高收率是本方案的主要优点。
• Preparation of 5-formyl- and 5-acetylbarbituric acids, including the corresponding Schiff bases and phenylhydrazones
  作者：Branko S Jursic、Donna M Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01830-5

  日期：2001.11

  effective, and high yield synthetic procedures for formylation and acetylation of barbituric acid derivatives is described. Generated 5-acylbarbituric acids are transformed into the corresponding Schiff bases in high yield condensation reactions with ω-aminoalkanoic acids and nitrophenylhydrazines.

  描述了用于巴比妥酸衍生物的甲酰化和乙酰化的简单，有效和高产率的合成方法。在与ω-氨基链烷酸和硝基苯肼的高收率缩合反应中，生成的5-酰基巴比妥酸被转化为相应的席夫碱。
• Reductive C-alkylation of barbituric acid derivatives with carbonyl compounds in the presence of platinum and palladium catalysts
  作者：Branko S Jursic、Donna M Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00621-9

  日期：2001.6

  Effective synthetic procedures for the preparation of mono- and di-C-alkylated barbituric acid derivatives through palladium and platinum catalytic hydrogenation of solutions of barbituric acids (unsubstituted, N-mono, and N,N′-disubstituted barbituric acids) and carbonyl compounds (aliphatic and aromatic aldehydes and ketones).

  有效的单-和二-制备合成程序Ç通过钯和巴比土酸溶液的铂催化氢化烷基化巴比土酸衍生物（未取代的，Ñ -单和Ñ，N'二取代的巴比土酸）和羰基化合物（脂族和芳族醛和酮）。
• A novel approach to biologically relevant oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diones via readily available diazobarbituric acid derivatives
  作者：Martha Gecht、Grigory Kantin、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151120

  日期：2019.10

  from 1,3-disubstituted barbituric acids to biologically relevant oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diones was developed that features sulfonyl-azide-free (SAFE) diazo transfer and Rh2(esp)2-catalyzed cycloaddition of the resulting 5-diazobarbituric acids with aliphatic and aromatic nitriles. Besides being shorter compared to the previously described approaches, the method allows introduction of alkyl substituents

  从1，3-二取代的巴比妥酸到生物学上相关的恶唑并[5,4- d ]嘧啶-5,7-二酮的另一种途径被开发出来，其特征在于无磺酰叠氮（SAFE）的重氮转移和Rh 2（esp）2催化的5-重氮巴比妥酸与脂族和芳族腈的环加成反应。除了比先前描述的方法短之外，该方法还允许在稠合杂环系统的1，3-恶唑环上引入烷基取代基。
• Simple, efficient, high yield syntheses of substituted and unsubstituted 5-benzoylbarbituric acids, and their corresponding schiff base phenylhydrazones
  作者：Branko S. Jursic、Donna M. Neumann、Katharine L. Bowdy、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1002/jhet.5570410214

  日期：2004.3

  several tautomeric forms and that the equilibrium in solution can be changed by temperature as well as by the pH of the solution. X-ray structural analysis performed on one of the nitrophenylhydrazones of benzoylbarbiturates fully agrees with the presented spectroscopic studies. AMI semi-empirical studies show that the enol form is preferred in the gas phase of benzoylbarbiturates over the keto form,

  介绍了生物学上重要的苯甲酰基巴比妥酸酯的制备方法。优化了几种程序以涵盖各种取代的5-苯甲酰基巴比妥酸酯的制备。为了进一步探讨这些化合物的生物学重要性，讨论了苯甲酰基巴比妥酸酯及其对应盐与有机胺的硝基苯基-的多克制备方法。已经证明这些化合物可以几种互变异构形式存在，并且溶液中的平衡可以通过温度以及溶液的pH来改变。对苯甲酰基巴比妥酸酯的硝基苯基hydr进行的X射线结构分析与所提出的光谱研究完全吻合。AMI半经验研究表明，在苯甲酰基巴比妥酸酯的气相中，烯醇形式优于酮形式，这也通过以氯仿为溶剂的NMR光谱研究得到了证实。此外，与X射线确定的结构相比，AMI计算了4-羟基苯甲酰基巴比妥酸酯的二硝基苯基hydr的结构和电子性质。

表征谱图