苯二甲酰亚氨基乙醛 | 2913-97-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 苯二甲酰亚氨基乙醛
• 中文别名: N-(2-乙醛基)邻苯二甲酰亚胺；N-甲酰甲基邻苯二甲酰亚胺；N-(2-乙醛基)-邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-phthalimidyl-2-aminoacetaldehyde
• 英文别名: 2-phthalimidoacetaldehyde；2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetaldehyde；N-(2-oxoethyl)phthalimide；phthalimidoacetaldehyde；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 2913-97-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD00023080
• 分子量: 189.17
• InChiKey: LMRDBJZQDUVCQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118°C
• 沸点：
  324.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）、乙酸乙酯（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储温度：小于0°C 存放条件：置于惰性气体中，避免与空气接触

制备方法与用途

N-(2-乙醛基)邻苯二甲酰亚胺可作为有机合成中的重要中间体，广泛应用于医药中间体领域。它在实验室研发及化工医药合成过程中发挥着重要作用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻苯二甲酰甘氨酸	N-phthaloylglycine	4702-13-0	C10H7NO4	205.17
  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯	N-phthaloylglycine chloride	6780-38-7	C10H6ClNO3	223.616
  N-羟乙基酞酰亚胺	N-(2-Hydroxyethyl)phthalimide	3891-07-4	C10H9NO3	191.186
  N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺	3-phthalimido-1-propene	5428-09-1	C11H9NO2	187.198
  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺	2-(2-bromoethyl)isoindoline-1,3-dione	574-98-1	C10H8BrNO2	254.083
  ——	2-<2-(Methylthio)ethyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione	52096-60-3	C11H11NO2S	221.28
  ——	2-<2-(methylsulfinyl)ethyl>-1H-isoindole-1,3(2H)dione	81068-58-8	C11H11NO3S	237.279
  N-(2,2-二甲氧基乙基)邻苯二甲酰亚胺	2-(2,2-dimethoxyethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione	27328-34-3	C12H13NO4	235.24
  苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛	phthalimidoacetaldehyde diethyl acetal	78902-09-7	C14H17NO4	263.293
  ——	1-acetoxy-2-phthalimidoethyl methyl sulphide	81068-59-9	C13H13NO4S	279.317
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-羟乙基酞酰亚胺	N-(2-Hydroxyethyl)phthalimide	3891-07-4	C10H9NO3	191.186
  ——	2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetaldehyde oxime	172410-34-3	C10H8N2O3	204.185
  ——	(E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-2-enal	100690-09-3	C12H9NO3	215.208
  ——	(Z)-2-(2-oxohexa-3,5-dienyl)isoindoline-1,3-dione	1192648-94-4	C14H11NO3	241.246
  ——	2-(2,5-dioxohexyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione	63272-09-3	C14H13NO4	259.262
  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁酸	4-phthalimidobutyric acid	3130-75-4	C12H11NO4	233.224
  ——	(E)-2-(4-oxopent-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione	160072-66-2	C13H11NO3	229.235
  ——	2-[(2E)-3-nitroprop-2-en-1-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione	1412403-03-2	C11H8N2O4	232.196
  ——	(Z)-4-phthalimidocrotonic acid	16011-10-2	C12H9NO4	231.208
  ——	(E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-2-enoic acid	16011-09-9	C12H9NO4	231.208

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.75 g的产率得到2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  AZOLE HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE

  摘要：

  本发明涉及制药化学领域，特别是一种由通式（I）、（II）或（III）表示的新型类唑化合物，以及其制备方法，以这些化合物为活性成分的药物组合物，以及在制备用于治疗与Lp-PLA2酶活性相关疾病的药物中使用这些唑化合物和药物组合物的用途，其中每个取代基如规范中定义。

  公开号：

  US20140171431A1
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以22 g的产率得到苯二甲酰亚氨基乙醛
  参考文献：
  名称：

  Direct Organocatalytic Asymmetric Aldol Reactions of α-Amino Aldehydes:  Expedient Syntheses of Highly Enantiomerically Enriched anti-β-Hydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  A simple and efficient method for the synthesis of highly enantiomerically enriched beta-hydroxy-alpha-amino acid derivatives has been developed. Direct asymmetric aldol reactions of a glycine aldehyde (aminoacetaldehyde) derivative have been performed under organocatalysis using L-proline or (5)-5-pyrrolidine-2-yl-1H-tetrazole. The reactions afforded anti-beta-hydroxy-alpha-amino aldehydes in good yield with high diastereoselectivity (dr up to >100:1) and high enantioselectivity (up to >99.5% ee), which were easily transformed into beta-hydroxy-alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol0485417
• 作为试剂：
  描述：

  tetrabutylammonium 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2,6,7-trioxa-1-borabicyclo[2.2.2]octan-1-uide 在 苯二甲酰亚氨基乙醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到(2-(4-ethoxyphenyl)-5-methyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸硼酸盐作为Wittig烯烃的空气和水稳定碱

  摘要：

  摘要 通过一锅法从芳基硼酸，1,1,1-三（羟甲基）乙烷和四丁基氢氧化铵水溶液一锅法合成了芳基三硼酸四丁基铵硼酸酯。三芳基硼酸酯可以用作芳族醛与所有三种类型的磷酰化物的Wittig反应的碱：可以在室温下生成稳定和半稳定的化物，并在120°C（浴温）下生成不稳定的化物。 通过一锅法从芳基硼酸，1,1,1-三（羟甲基）乙烷和四丁基氢氧化铵水溶液一锅法合成了芳基三硼酸四丁基铵硼酸酯。三芳基硼酸酯可以用作芳族醛与所有三种类型的磷酰化物的Wittig反应的碱：可以在室温下生成稳定和半稳定的化物，并在120°C（浴温）下生成不稳定的化物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378919

文献信息

• Discovery of Phthalimides as Immunomodulatory and Antitumor Drug Prototypes
  作者：Claudia Pessoa、Paulo Michel P. Ferreira、Letícia Veras C. Lotufo、Manoel O. de Moraes、Suellen M. T. Cavalcanti、Lucas Cunha D. Coêlho、Marcelo Z. Hernandes、Ana Cristina L. Leite、Carlos A. De Simone、Vlaudia M. A. Costa、Valdênia M. O. Souza

  DOI：10.1002/cmdc.200900525

  日期：2010.4.6

  Optimized anticancer agents: A set of functionalized phthalimides was synthesized and evaluated for antitumor activities and as modulators of the secretion of cytokines and nitric oxide. Their potency was compared with that of thalidomide, and as a result, a new potent anticancer and immunomodulatory agent, compound 2 b, was identified.

  优化的抗癌药：合成了一组功能化的邻苯二甲酰亚胺，并评估了其抗肿瘤活性以及作为细胞因子和一氧化氮分泌的调节剂。将它们的功效与沙利度胺的功效进行了比较，结果，鉴定了一种新的有效的抗癌和免疫调节剂化合物2b。
• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：ViiV Healthcare Company

  公开号：US20150225399A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention features compounds that are HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明具有作为HIV整合酶抑制剂的化合物，因此在抑制HIV复制、预防及/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病及/或艾滋病相关综合症方面具有用途。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Flentge Charles A.

  公开号：US20110003827A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种具有以下公式的化合物，作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了抑制HIV感染的方法和组合物。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005061487A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A compound of the formula (I) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种公式(I)的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Regio- and <i>Trans</i>-Selective Ni-Catalyzed Coupling of Butadiene, Carbonyls, and Arylboronic Acids to Homoallylic Alcohols under Base-Free Conditions
  作者：Yu-Qing Li、Guang Chen、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00488

  日期：2021.4.2

  We herein report a Ni-catalyzed three-component coupling of 1,3-butadiene, carbonyl compounds, and arylboronic acids as a general synthetic approach to 1,4-disubstituted homoallylic alcohols, an important class of compounds, which have previously not been straightforward to access. The reaction occurs efficiently using a Ni(cod)2 catalyst without any external base and ligand at ambient temperature

  我们在本文中报道了Ni催化的1,3-丁二烯，羰基化合物和芳基硼​​酸的三组分偶联，作为1,4-二取代的均丙醇的重要合成方法，这是一类重要的化合物，以前并不简单访问。使用Ni（cod）2催化剂可在环境温度下有效地进行反应，而无需使用任何外部碱和配体，并且可在一次操作中对原料丁二烯进行高度区域选择性和反选择性的1,4-二叉官能化。这个简单而实用的协议可以应用于广泛范围的基材。中性条件显示了对高度碱敏感的官能团的非凡耐受性。