3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8aβ-trimethylnaphthalen-2(1H)-one | 123298-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8aβ-trimethylnaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (8aR)-5,5,8a-trimethyl-3,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 123298-84-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: ATVHSCWDMAESOO-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8aβ-trimethylnaphthalen-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 79.84h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。XX。Ambrox andepi-Ambrox的新对映选择性合成

  摘要：

  介绍了使用 thujone (1) 作为手性合成子的 (-)-Ambrox® (37) 和epi-Ambrox® (29) 的新合成方法的开发。Thujone (1) 是一种从西部红柏中获得的容易获得的原料，可以有效地转化为 β-cyperone (2)，然后将后者化学加工成关键中间体，即烯酮 6。 6 到烯酮的羰基转位9 还允许正式合成 (-)-Polywood® (18)。关键词：thujone，β-cyperone，(-)-Ambrox®，epi-Ambrox®，合成。

  DOI：

  10.1139/v97-136
• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3-acetoxy-4aβ,8,8-trimethylnaphthalen-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8aβ-trimethylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。XX。Ambrox andepi-Ambrox的新对映选择性合成

  摘要：

  介绍了使用 thujone (1) 作为手性合成子的 (-)-Ambrox® (37) 和epi-Ambrox® (29) 的新合成方法的开发。Thujone (1) 是一种从西部红柏中获得的容易获得的原料，可以有效地转化为 β-cyperone (2)，然后将后者化学加工成关键中间体，即烯酮 6。 6 到烯酮的羰基转位9 还允许正式合成 (-)-Polywood® (18)。关键词：thujone，β-cyperone，(-)-Ambrox®，epi-Ambrox®，合成。

  DOI：

  10.1139/v97-136