rac-5,5,8a-Trimethyldecal-2-one | 54808-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-5,5,8a-Trimethyldecal-2-one
• 英文别名: trans-1,7,7-Trimethylbicyclo<4.4.0>decan-3-one；trans-5,5,9-trimethyl-2-decalone；(4aRS,8aSR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalen-2(1H)-one；(4aS*,8aR*)-5,5,8a-trimethyloctahydronaphthalen-2-(1H)-one；(4aRS,8aSR)-5,5,8a-trimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one；5,5,9(ax)-Trimethyl-trans-2-decalon；5,5,9-Trimethyl-trans-2-decalon；(4aS,8aR)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 54808-90-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: YZILXDJWJHJLAM-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-5,5,8a-Trimethyldecal-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2RS,4'aSR,8'aRS)-decahydro-5',5',8'a-trimethylspiro[furan-2(3H),2'(1'H)-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  螺环醚相关的艾姆罗克斯®：合成与结构气味关系

  摘要：

  七个螺环醚4 - 10，相关的三环加臭剂艾姆罗克斯 ®（1）和对映异构体及其2和3，合成。它们的气味活性/惰性与通过计算机辅助分子模型计算得出的醚O原子的空间可及性相关。讨论了活性化合物的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490149
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-methyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 rac-5,5,8a-Trimethyldecal-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled synthesis of functionalized transdecalins via electrocyclic reaction of trienol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94488-5

文献信息

• The synthesis of chiral decalones, (−)-1,1,4a-trimethyl-2-decalol and (+)-geosmin from S-(+)-carvone (part 3)
  作者：Henk J. Swarts、Anja A. Haaksman、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88303-4

  日期：1992.1

  The cholesterol biosynthesis inhibitor (−),1,1,4a-trimethyl-2-decalol (4), the chiral decalones 6 and 7, and (+)-geosmin (9 were synthesized from S-(+)-carvone. Annelation of S-(−)-dihydrocarvone followed by methylation gave compound 8 which was used as a key intermediate for the synthesis of decalol 4 and ketone 5. A short isomerisation-ozonation sequence was developed for the removal of the isopropenyl

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。
• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。
• A Regioselective Cyclohexannulation Procedure<i>via</i>Dienamine [4 + 2] Cycloaddition. Synthesis of Functionalised Decalins
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Manfred Wüst

  DOI：10.1002/hlca.19890720505

  日期：1989.8.9

  A regioselective cyclohexannulation procedure, whose key step involves the [4 + 2] cycloaddition of dienamines 12–24 with methyl acrylate, allows the conversion of cycloalkanones 1–11 to bicyclic dienoates 25 – 37. The chemistry of 26 is briefly examined and, in the context of organoleptic studies concerning functionalised 5,5,9-tri-methyldecalins, the transformation of 37 to ketones 44 and 46 as well

  区域选择性cyclohexannulation过程，其关键的步骤涉及dienamines的[4 + 2]环加成12-24与丙烯酸甲酯，允许环烷酮的转化1-11双环dienoates 25 - 37。简要检查了26的化学性质，并在有关功能化5,5,9-三甲基十氢化萘的感官研究中，描述了37向酮44和46以及向乙酸酯53-56的转化。
• Synthesis of Cyclohexanones through a Catalytic Cationic Cyclization of Alkynols or Enynes
  作者：Pedro Alonso、Raquel Fontaneda、Pilar Pardo、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00437

  日期：2018.3.16

  A novel procedure for the synthesis of cyclohexanones from alkynol or enyne derivatives through a cationic cyclization has been developed. The key points to obtain the six-membered ring derivatives are the use of starting materials containing a terminal alkyne, the use of tetrafluoroboric acid as a promoter of the cationic cyclization, and the appropriate selection of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol

  已经开发了通过阳离子环化从炔醇或烯炔衍生物合成环己酮的新方法。的关键点，以获得六元环衍生物是使用开始含有末端炔的材料，使用四氟硼酸作为阳离子环化的启动子，和1,1,1,3,3-适当的选择， 3-三氟丙烷-2-醇（HFIP）作为溶剂。该策略可以扩展到几种萜烯衍生的多烯的仿生阳离子环化反应。
• N1/N4 1,4-Cycloaddition of 1,2,4,5-Tetrazines with Enamines Promoted by the Lewis Acid ZnCl₂
  作者：Zixi Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00543

  日期：2022.5.6

  The second example of selective N1/N4 1,4-cycloaddition (vs C3/C6 1,4-cycloaddition) of 1,2,4,5-tetrazines with preformed or in situ generated enamines now promoted by the Lewis acid ZnCl2 and with an expanded scope is described. The reaction constitutes a formal [4 + 2] cycloaddition across two nitrogen atoms (N1/N4 vs C3/C6) of a 1,2,4,5-tetrazine followed by retro [4 + 2] cycloaddition loss of a

  1,2,4,5-四嗪与预先形成或原位生成的烯胺的选择性 N1/N4 1,4-环加成（与 C3/C6 1,4-环加成相比）的第二个例子，现在由路易斯酸 ZnCl 2促进并描述了扩展的范围。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子（N1/N4 与 C3/C6）之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的逆向 [4 + 2] 环加成损失和芳构化提供 1,2,4-三嗪。优化反应参数，通过酮原位生成烯胺简化其实施，定义 3,6-双（硫代甲基）-1,2,4,5-四嗪的烯胺反应范围，探索 1,2,详细介绍了4,5-四嗪的适用范围，以及产品1,2,4-三嗪的代表性应用。这项工作建立并进一步扩展了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下直接从易于获得的酮中一步高效地区域选择性合成 1,2,4-三嗪。它扩展了我们最近用芳基共轭烯胺报道的溶剂（六氟异丙醇）氢键促进反应的底物范围，允许使用简单的酮衍生烯胺并