(2S,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-2-dodecane-3-(2',2'-gem-dibromo)ethenyl-[1,4]-dioxane | 313963-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-2-dodecane-3-(2',2'-gem-dibromo)ethenyl-[1,4]-dioxane
• 英文别名: (2R,3R,5R,6S)-5-(2,2-dibromoethenyl)-6-dodecyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane
• CAS: 313963-28-9
• 化学式: C₂₂H₄₀Br₂O₄
• 分子量: 528.365
• InChiKey: XQQXSSGIPSMMRE-YVNJGZBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-2-dodecane-3-(2',2'-gem-dibromo)ethenyl-[1,4]-dioxane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium dihydroxide 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 镍 咪唑 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.52h， 生成 Muricatetrocin C
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-hydroxymethyl-2-dodecane-[1,4]-dioxane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-2-dodecane-3-(2',2'-gem-dibromo)ethenyl-[1,4]-dioxane
  参考文献：
  名称：

  花青素原酶的合成，鼠毛霉素C.

  摘要：

  潜在的抗肿瘤药莫特罗霉素C的全合成为开发和开发新化学方法提供了理想的阶段。融合了三种不同方法的合成策略得以实现，包括高度非对映选择性的杂Diels-Alder反应以构建丁烯内酯末端，氧至碳的重排以安装反式2,5-二取代的四氢呋喃环和空间去对称化过程得到抗二醇单元。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1621::aid-chem1621>3.0.co;2-8

文献信息

• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds

  DOI：10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h

  日期：2000.10.16
• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1621::aid-chem1621>3.0.co;2-8

  日期：2002.4.2

  The total synthesis of the potential antitumour agent muricatetrocin C has provided an ideal stage for the exploitation and development of new chemistry. A convergent synthetic strategy has been realised incorporating three distinct pieces of methodology, these include a highly diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction to construct the butenolide terminus, an oxygen to carbon rearrangement to

  潜在的抗肿瘤药莫特罗霉素C的全合成为开发和开发新化学方法提供了理想的阶段。融合了三种不同方法的合成策略得以实现，包括高度非对映选择性的杂Diels-Alder反应以构建丁烯内酯末端，氧至碳的重排以安装反式2,5-二取代的四氢呋喃环和空间去对称化过程得到抗二醇单元。