(2E,4E)-4-methylhepta-2,4-dienal | 380894-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-4-methylhepta-2,4-dienal
• CAS: 380894-76-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: DZILTIIQBGJDEO-HLQBBKRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-4-methylhepta-2,4-dienal 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3E,5E)-N,N-dibenzyl-6-methylnona-1,3,5-trien-7-amine
  参考文献：
  名称：

  二仲三烯丙基烯丙醇与仲胺的Ir催化区域控制烯丙基胺化。

  摘要：

  已经开发了空前的未活化的二烯基和三烯丙基烯丙基醇的区域可控的烯丙基胺化，为从单一底物选择性地形成C1-，C3-和C5- / C7-胺化产物提供了一种有效的方法。该方案的关键是使用仲胺作为胺化试剂，以及存在铱催化剂和三氟甲磺酸scan。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02435
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4E)-4-methylhepta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻 Leptochromothrix valpauliae 的高效 Ca2+-ATP 酶抑制剂 Iezoside 的结构测定、全合成和生物活性

  摘要：

  Sarco/内质网 Ca 2+ -ATPase (SERCA) 是内质网 (ER) 上的一种膜蛋白，可将 Ca 2+从胞质溶胶转运至 ER。由于其功能与各种生物现象相关，SERCA 已被公认为有前景的药物靶点。在这里，我们报告了迄今为止已知的第二强的 SERCA 抑制性化合物，我们从海洋蓝藻Leptochromothrix valpauliae中分离出来并命名为 iezoside ( 1 )。iezoside ( 1 ) 的结构与其他任何 SERCA 抑制剂有着根本的不同，其效力是海洋天然产物中最强的 ( K i7.1纳米）。在本文中，我们报告了我们对 iezoside ( 1 ) 的综合分析，包括其分离、密度泛函理论 (DFT) 计算和统计分析支持的结构表征、全合成以及阐明其有效抗增殖活性的作用方式（对 HeLa 细胞的IC 50 6.7 ± 0.4 nM）。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04459

文献信息

• <i>exo</i>-Selective Asymmetric Diels-Alder Reaction of 2,4-Dienals and Nitroalkenes by Trienamine Catalysis
  作者：Zhi-Jun Jia、Quan Zhou、Qing-Qing Zhou、Peng-Qiao Chen、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201102013

  日期：2011.9.5

  Raising the HOMO: 2,4‐Dienals can react with nitroalkenes in trienamine‐catalyzed asymmetric Diels–Alder reactions (see scheme). Crucial for the success is raising the HOMO energy of the diene through the introduction of appropriate substituents. The reaction exhibits unusually high enantioselectivity and exo selectivity; endo addition is possibly disfavored because of the electrostatic repulsion shown

  提高HOMO：2,4-二烯醛可以与三烯胺催化的不对称Diels-Alder反应中的硝基烯烃反应（参见方案）。成功的关键是通过引入适当的取代基来提高二烯的HOMO能量。该反应表现出异常高的对映选择性和外切选择性。由于方案中所示的静电排斥作用，可能不利于内含物的添加。
• [EN] HYDROGENATION OF DIENALS WITH RHODIUM COMPLEXES UNDER CARBON MONOXIDE FREE ATMOSPHERE<br/>[FR] HYDROGÉNATION DE DIÉNALS AU MOYEN DE COMPLEXES DE RHODIUM SOUS UNE ATMOSPHÈRE EXEMPTE DE MONOXYDE DE CARBONE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012150053A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to a process for the reduction by hydrogenation, using molecular H2, of a C6-C20 conjugated dienal into the corresponding deconjugated enal, characterized in that said process is carried out in the presence of a catalytic system comprising at least a base and at least one complex in the form of a rhodium complex comprising a C34-C60 bidentate diphosphine ligand (L2) coordinating the rhodium.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及一种使用分子H2对C6-C20 共轭二烯醛进行还原的过程，将其转化为相应的脱共轭烯醛。该过程的特征在于，在存在至少一种碱和至少一种以C34-C60双齿二膦配体（L2）配位于铑的形式的铑络合物的催化系统的情况下进行。
• One-Pot Enantioselective Synthesis of 1,4-Naphthoquinone-Derived Polycycles through Oxidative Dearomatization and Aminocatalysis
  作者：Loïc Pantaine、Vincent Coeffard、Xavier Moreau、Christine Greck

  DOI：10.1002/ejoc.201403597

  日期：2015.3

  A synthetic process merging oxidative dearomatization and asymmetric aminocatalysis in a single vessel is reported. The PhI(OAc)2-mediated oxidation of 1,4-dihydroxynaphthalene is followed by a trienamine-mediated Diels–Alder cycloaddition/aldol reaction or a trienamine-mediated Diels–Alder cycloaddition/oxidation sequence depending on the dienal substitution pattern. The polycyclic compounds are obtained

  报道了在单个容器中结合氧化脱芳构化和不对称氨基催化的合成过程。PhI(OAc)2 介导的 1,4-二羟基萘氧化之后是三烯胺介导的 Diels-Alder 环加成/羟醛反应或三烯胺介导的 Diels-Alder 环加成/氧化序列，具体取决于二烯醛取代模式。多环化合物以良好的收率获得，对映体过量高达 99%。此外，这些多环结构可以通过前所未有的体光催化 1-萘酚氧化脱芳构化和不对称氨基催化的一锅结合来合成，具有相似的对映选择性。建议使用催化循环来解释反应结果。
• HYDROGENATION OF DIENALS WITH RHODIUM COMPLEXES UNDER CARBON MONOXIDE FREE ATMOSPHERE
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP2678304B1

  公开（公告）日：2016-04-20
• US8871982B2
  申请人：——

  公开号：US8871982B2

  公开（公告）日：2014-10-28