Muricatetrocin C | 182074-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Muricatetrocin C
• 英文别名: (5S)-3-[(2R)-2-Hydroxy-9-[(2R,5S)-tetrahydro-5-[(1S,4R,5S)-1,4,5-trihydroxyheptadecyl]-2-furanyl]nonyl]-5-methyl-2(5H)-furanone；(2S)-4-[(2R)-2-hydroxy-9-[(2R,5S)-5-[(1S,4R,5S)-1,4,5-trihydroxyheptadecyl]oxolan-2-yl]nonyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 182074-34-6
• 化学式: C₃₅H₆₄O₇
• 分子量: 596.889
• InChiKey: YPSCFXUHUJPNHJ-RLWOUWICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 Muricatetrocin C 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-5-Methyl-3-{(R)-2-trimethylsilanyloxy-9-[(2R,5S)-5-((1S,4R,5S)-1,4,5-tris-trimethylsilanyloxy-heptadecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-nonyl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  将Mosher方法应用于带有邻位二醇的产黄素。毛霉菌素C和Rollidecins A和B的绝对构型，即来自Rollinia mucosa的新型生物活性产乙酸素。

  摘要：

  使用活性导向分馏法从Rollinia mucosa（Annonaceae）的叶片中分离出三个带有邻位二醇的新的具有生物活性的非乙酰产乙酸素Muricatetrocin C（1），rollidecin A（2）和rollidecin B（3）。通过分析它们的过Mosher酯衍生物，可以得到1-3的总结构解析，包括邻二醇的绝对立体化学。这三种化合物均显示出对几种人类癌细胞系的有效和选择性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00114-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R/S,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium dihydroxide 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 镍 咪唑 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 Amberlist 15 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 62.85h， 生成 Muricatetrocin C
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h

文献信息

• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1621::aid-chem1621>3.0.co;2-8

  日期：2002.4.2

  The total synthesis of the potential antitumour agent muricatetrocin C has provided an ideal stage for the exploitation and development of new chemistry. A convergent synthetic strategy has been realised incorporating three distinct pieces of methodology, these include a highly diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction to construct the butenolide terminus, an oxygen to carbon rearrangement to

  潜在的抗肿瘤药莫特罗霉素C的全合成为开发和开发新化学方法提供了理想的阶段。融合了三种不同方法的合成策略得以实现，包括高度非对映选择性的杂Diels-Alder反应以构建丁烯内酯末端，氧至碳的重排以安装反式2,5-二取代的四氢呋喃环和空间去对称化过程得到抗二醇单元。
• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds

  DOI：10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h

  日期：2000.10.16
• Applying Mosher's method to acetogenins bearing vicinal diols. The absolute configurations of muricatetrocin C and rollidecins A and B, new bioactive acetogenins from Rollinia mucosa
  作者：Guoen Shi、Zhe-ming Gu、Kan He、Karl V. Wood、Lu Zeng、Qing Ye、John M. MacDougal、Jerry L. McLaughlin

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00114-9

  日期：1996.8

  Muricatetrocin C (1), rollidecin A (2), and rollidecin B (3), three new bioactive annonaceous acetogenins bearing vicinal diols, were isolated from the leaves of Rollinia mucosa (Annonaceae) using activity-directed fractionation. The total structural elucidations of 1-3, including the absolute stereochemistries of the vicinal diols, were achieved by analyzing their per-Mosher ester derivatives. All

  使用活性导向分馏法从Rollinia mucosa（Annonaceae）的叶片中分离出三个带有邻位二醇的新的具有生物活性的非乙酰产乙酸素Muricatetrocin C（1），rollidecin A（2）和rollidecin B（3）。通过分析它们的过Mosher酯衍生物，可以得到1-3的总结构解析，包括邻二醇的绝对立体化学。这三种化合物均显示出对几种人类癌细胞系的有效和选择性抑制作用。