Di-n-butyl-iod-stannan | 1802-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 英文名称: Di-n-butyl-iod-stannan
• 英文别名: Dibutyl(iodo)stannane
• CAS: 1802-68-2
• 化学式: C₈H₁₉ISn
• 分子量: 360.853
• InChiKey: BXFUSJZLJOZVFD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 Di-n-butyl-iod-stannan 以 not given 为溶剂， 生成 dibutylstannane
  参考文献：
  名称：

  的反应ñ -butyltin氢化物与ñ -butyltin卤化物

  摘要：

  三Ñ与二-butyltin氢化物发生反应Ñ -butyltin二氟乙烯，二Ñ -butyltin二氯化物，二- Ñ -butyltin二溴化物，和二- Ñ -butyltin二碘化物在I：摩尔比，得到相应的二-正丁基卤化锡氢化物。与三后续反应Ñ -butyltin氢化收率二Ñ -butyltin二氢化在每种情况下。过量三-反应Ñ -butyltin氢化物，二- ñ -butyltin二氢化或二ñ -butyltin氯氢化物，分别用Ñ -butyltin三氯化给予Ñ -butyltin三氢化。当过量n将三氯化丁基锡与这三种氢化物中的每一种混合，生成新的，高度不稳定的有机锡氢化物，根据IR和NMR数据，该有机锡氢化物被认为是正丁基二氯化锡氢化物。在三氢化正丁基锡与三氯化正丁基锡的反应中获得相同的氢化物。在氢化物与三氯化正丁基锡的某些反应中，在预测的氯化正丁基锡二氢化物的位置处发现IR和NMR吸收。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82378-5
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二氯化锡 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Di-n-butyl-iod-stannan
  参考文献：
  名称：

  氢化锡锡催化乙烯基环丙烷与醛的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  供体-受体环丙烷是与各种亲电试剂催化环加成反应以生成各种环状产物的有用组成部分。相比之下，通过乙烯基环丙烷（VCP）与醛偶合，甚至在过渡金属催化剂下，合成均烯丙基醇的方法也相对较少。在这里，我们报道乙烯基氢化丙烷（VCPs）的氢化作用被氢化二丁基碘化氢（Bu 2 SnIH）有效地促进了。所得的烯丙基锡化合物容易与醛反应。此外，使用Bu 2SnIH在存在氢硅烷作为氢化物源的情况下可有效催化，从而建立了VCP与醛的偶联反应，无需过渡金属催化剂即可合成均烯丙基醇。与常规的VCP催化反应相反，除了常规的供体-受体环丙烷以外，本方法还允许使用多种VCP。

  DOI：

  10.1002/chem.201406496
• 作为试剂：
  描述：

  林可霉素 2,7-二乙酸酯 、 乙酸苯酯 在 copper acetylacetonate 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 Di-n-butyl-iod-stannan 、 1-乙基-3-甲基咪唑三氟乙酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以97.2%的产率得到3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种香豆素类衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种下式(III)所示香豆素类衍生物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，向有机溶剂中加入下式(I)化合物、下式(II)化合物、催化剂、促进剂和助剂，然后于70‑90℃下搅拌反应5‑8小时，然后经后处理，得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基或卤素；R3、R4各自独立地选自C1‑C6烷基、未取代或带有取代基的苯基，所述取代基为C1‑C6烷氧基或卤素。该方法通过催化剂、促进剂、助剂和有机溶剂的综合选择与协同，从而可以高产率得到目的产物，在有机合成领域尤其是医药中间体合成领域具有广泛的工业应用价值和生产潜力。

  公开号：

  CN105085458B

文献信息

• A New Halogen-Exchange Reaction between Sn–F and Li–X: Selective 1,2- and 1,4-Reductions of<i>α,β</i>-Unsaturated Ketones and Effects of Halogen Substituents on the Regioselectivity of Organotin Hydrides
  作者：Takayo Moriuchi-Kawakami、Haruo Matsuda、Ikuya Shibata、Masato Miyatake、Toshihiro Suwa、Akio Baba

  DOI：10.1246/bcsj.72.465

  日期：1999.3

  We have found that halogen-exchange occurs effectively between Sn–F and Li–X (X = I, Br, Cl) in tin hydride reagents. This fact induced a complete change in the regiochemistry in the reductions of α,β-unsaturated ketones 1 with Bu2SnH2–Bu2SnF2 (Reagent A): the use of Reagent A in combination with HMPA performed 1,2-reductions, while the addition of LiI to Reagent A achieved 1,4-reductions. It was demonstrated

  我们发现，在氢化锡试剂中，Sn-F 和 Li-X（X = I，Br，Cl）之间有效地发生了卤素交换。这一事实导致 α,β-不饱和酮 1 用 Bu2SnH2–Bu2SnF2（试剂 A）还原的区域化学发生完全变化：试剂 A 与 HMPA 结合使用进行 1,2-还原，而添加 LiI试剂 A 实现了 1,4-还原。结果表明，有机锡氢化物的区域选择性很大程度上取决于与锡原子相连的卤素取代基的性质。
• Di-n-butyltin halide hydrides
  作者：Albert K. Sawyer、Yoyce E. Brown、Earl L. Hanson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83576-7

  日期：1965.6

  this method di-n-butyltin fluoride hydride, di-n-butyltin chloride hydride, di-n-butyltin bromide hydride, and di-n-butyltin iodide hydride were prepared. Infrared and proton magnetic resonance spectra were obtained showing characteristic Sn-H stretching frequencies in the infrared and characteristic chemical shifts in the magnetic resonance spectra. Di-n-butyltin chloride hydride was shown to be formed

  二正丁基锡二氢化物与二正丁基锡二卤化物的反应导致形成二正丁基卤化锡氢化物。通过这种方法，二- ñ -butyltin氟氢化物，二- Ñ -butyltin氯氢化物，二- Ñ -butyltin溴氢化物，和二- Ñ -butyltin碘氢化物制备。获得的红外和质子磁共振谱显示出红外中特征性的Sn-H拉伸频率和磁共振谱中的特征性化学位移。二Ñ -butyltin氯氢化物显示出二的反应期间形成Ñ-丁基二氢化锡与盐酸的二恶烷溶液，酸/氢化物比例为1：1。二正丁基氯化锡氢化物在100°下热分解，主要得到氢和1,1,2,2-四正丁基二锡1,2-二氯化物。
• Synthesis of a Novel Ate Tin Hydride Complex Bearing a Nucleophilic Iodide Substituent and 1,4-Regioselective Reduction of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Toshihiro Suwa、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1021/om990262d

  日期：1999.9.1

  A novel ate tin hydride complex, Li+[n-Bu2SnI2H]- (I), was synthesized and characterized on the basis of its 119Sn NMR spectrum as a trigonal bipyramid (TBP) structure, in which two iodine atoms and one hydrogen atom occupy the apical and the equatorial positions, respectively. The apical iodine has much greater nucleophilicity than the hydrogen, so that the attack by iodide precedes the reduction

  合成了一种新型的氢化锡络合物Li + [ n -Bu 2 SnI 2 H] -（I），并根据其119 Sn NMR光谱表征为具有两个碘原子的三角双锥体（TBP）结构。 1个氢原子分别占据顶部和赤道位置。顶端碘比氢具有更大的亲核性，因此碘的进攻先于氢的还原，实现了α，β-不饱和醛的区域选择性的1,4-还原。
• Bu₂SnIH-Promoted Proximal Bond Cleavage of Methylenecyclopropanes and Successive Radical Cyclization and/or Pd-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Naoki Hayashi、Yusuke Hirokawa、Ikuya Shibata、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja7103729

  日期：2008.3.1

  The unprecedented regioselective hydrostannation of methylenecyclopropanes to give vinyltins was achieved using dibutyliodotin hydride (Bu2SnIH), which could be applied to intramolecular radical cyclization.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.2.1.5.4, page 106 - 110
  作者：

  DOI：——

  日期：——