二丁基二碘锡烷 | 2865-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 二丁基二碘锡烷
• 英文名称: dibutyl tin diiodide
• 英文别名: Dibutylzinndiiodid；Di-n-butyl-zinn-diiodid；Diiod-dibutyl-zinn；di-n-butyltin diiodide
• CAS: 2865-19-2
• 化学式: C₈H₁₈I₂Sn
• 分子量: 486.75
• InChiKey: HLATYLIVBMECMN-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁基二碘锡烷 在 2,2'-联吡啶 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 (butyl)2SnI2(2,2'-bipyridyl)
  参考文献：
  名称：

  一些具有氮和氧供体配体的二卤代二有机锡二卤化物和双假卤化物配合物的合成和119mmössbauer光谱

  摘要：

  合成和119米的类型R的114个络合物的Sn穆斯堡尔谱2 SNX 2，L 2（RME等，正PR，正丁基，正-十月中，Ph，BZ; X氟，氯，溴，I，NCS，L 2 2单齿或二齿1 O-或N-供配体（S）），其中74个是新的，则报告。大部分复合物是同构的，具有八面体反式-R 2 SNX 4几何约锡，而二苯基复合物5（RPh值; X氯，L 2 AMP，Nphen; XNCS，L 2  bipy，phen，TMphen）采用顺式-R 2 SnX 4八面体结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85834-9
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二氯化锡 在 sodium iodide or potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 二丁基二碘锡烷
  参考文献：
  名称：

  一些具有氮和氧供体配体的二卤代二有机锡二卤化物和双假卤化物配合物的合成和119mmössbauer光谱

  摘要：

  合成和119米的类型R的114个络合物的Sn穆斯堡尔谱2 SNX 2，L 2（RME等，正PR，正丁基，正-十月中，Ph，BZ; X氟，氯，溴，I，NCS，L 2 2单齿或二齿1 O-或N-供配体（S）），其中74个是新的，则报告。大部分复合物是同构的，具有八面体反式-R 2 SNX 4几何约锡，而二苯基复合物5（RPh值; X氯，L 2 AMP，Nphen; XNCS，L 2  bipy，phen，TMphen）采用顺式-R 2 SnX 4八面体结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85834-9
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 alpha-氯乙酰苯 在 六甲基磷酰三胺 、 二丁基二碘锡烷 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Reformatsky-Type Reaction Promoted by Tin Iodide Ate Complex

  摘要：

  GRAPHICSAn ate type of tin complex, Li+[n-Bu2SnI3](-)/HMPA, works as a novel type of reagent to accomplish the highly diastereoselective Reformatsky-type reaction by the halogen-metal exchange method.

  DOI：

  10.1021/ol0171214

文献信息

• Reaction of diphenyltin with alkyl halides nuclear magnetic resonance spectra of methyltin and ethyltin compounds
  作者：Kehti Sisido、Tokuo Miyanisi、Kiyosi Nabika、Sinpei Kozima

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80050-6

  日期：——

  Treatment of diphenyltin, (Ph2Sn)m, with alkyl halide, RX, afforded Ph2RSnX, Ph3SnX, PhRSnX2, PhR2SnX and Ph2SnX2. The mode of formation of these compounds was studied.

  用卤代烷RX处理二苯基锡（Ph 2 Sn）m，得到Ph 2 RSnX，Ph 3 SnX，PhRSnX 2，PhR 2 SnX和Ph 2 SnX 2。研究了这些化合物的形成方式。
• Regio- and stereoselective hydrostannation of allenes using dibutyliodotin hydride (Bu2SnIH) and successive coupling with aromatic halides
  作者：Naoki Hayashi、Kazunao Kusano、Shingo Sekizawa、Ikuya Shibata、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b712998j

  日期：——

  Regio- and stereoselective hydrostannation of allenes by using di-n-butyliodotin hydride (Bu2SnIH) was accomplished to give α,β-disubstituted vinyltins, which induced the synthesis of multi-substituted alkenes in a one-pot procedure.

  利用二正丁基碘锡烷氢（Bu2SnIH）实现了烯丙体的区域和立体选择性氢锡化反应，得到了α,β-二取代的乙烯基锡化合物，进而通过一锅法合成多取代烯烃。
• Hydroindation of allenes and its application to radical cyclization
  作者：Naoki Hayashi、Yusuke Hirokawa、Ikuya Shibata、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b803314e

  日期：——

  Hydroindation of allenes and radical cyclization of 1,2,7-trienes (allenenes) were accomplished by HInCl2 with high regioselectivity to afford a variety of cyclic compounds. The resulting vinylic indiums could be used for successive coupling reactions in a one-pot procedure. The use of HInCl2 generated slowly in situ is extremely effective for the radical cyclization.

  所有烯的氢化及1,2,7-三烯（烯烯）的自由基环化可通过HInCl2以高区域选择性实现，从而获得多种环状化合物。生成的乙烯基铟可用于一锅法的连续偶联反应。使用缓慢原位生成的HInCl2对自由基环化极为有效。
• Transition-Metal-Free Reductive Coupling of 1,3-Butadienes with Aldehydes Catalyzed by Dibutyliodotin Hydride
  作者：Itaru Suzuki、Yuki Uji、Shujiro Kanaya、Ryosuke Ieki、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02671

  日期：2017.10.6

  In this study, the Bu2SnIH-catalyzed direct coupling of 1,3-dienes with aldehydes was developed. This reaction could be suitable for coupling without the use of transition-metal catalysts. Many types of aldehydes were applied to this reaction. The addition of MeOH promoted the catalytic cycle.

  在这项研究中，开发了Bu 2 SnIH催化的1,3-二烯与醛的直接偶联。该反应可以适合于不使用过渡金属催化剂的偶联。许多类型的醛被用于该反应。MeOH的加入促进了催化循环。
• Transition-Metal-Free Coupling Reaction of Vinylcyclopropanes with Aldehydes Catalyzed by Tin Hydride
  作者：Ryosuke Ieki、Yuria Kani、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/chem.201406496

  日期：2015.4.13

  (Bu2SnIH). The resultant allylic tin compounds reacted easily with aldehydes. Furthermore, the use of Bu2SnIH was effectively catalytic in the presence of hydrosilane as a hydride source, which established a coupling reaction of VCPs with aldehydes for the synthesis of homoallylic alcohols without the use of transition‐metal catalysts. In contrast to conventional catalytic reactions of VCPs, the presented method

  供体-受体环丙烷是与各种亲电试剂催化环加成反应以生成各种环状产物的有用组成部分。相比之下，通过乙烯基环丙烷（VCP）与醛偶合，甚至在过渡金属催化剂下，合成均烯丙基醇的方法也相对较少。在这里，我们报道乙烯基氢化丙烷（VCPs）的氢化作用被氢化二丁基碘化氢（Bu 2 SnIH）有效地促进了。所得的烯丙基锡化合物容易与醛反应。此外，使用Bu 2SnIH在存在氢硅烷作为氢化物源的情况下可有效催化，从而建立了VCP与醛的偶联反应，无需过渡金属催化剂即可合成均烯丙基醇。与常规的VCP催化反应相反，除了常规的供体-受体环丙烷以外，本方法还允许使用多种VCP。