(+)-xylograntin G

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-xylograntin G
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₇
• 分子量: 491.541
• InChiKey: HGFHCUWWDIJQON-JXMVLEDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-xylograntin G 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(+)-xylogranatin F
  参考文献：
  名称：

  (+)-Granatumine A 和相关双内酯柠檬苦素生物碱通过吡喃到吡啶相互转化的全合成

  摘要：

  我们报告了 (+)-granatumine A 的第一个全合成，这是一种具有 PTP1B 抑制活性的柠檬苦素生物碱，分十个步骤。在这项研究的过程中，取得了两个关键的方法学进展：使用烯丙基钯催化的酮 α,β-脱氢的成本效益程序，以及将环氧酮转化为 1,3-二酮的钯催化方案。中心的四取代吡啶由收敛的 Knoevenagel 缩合和羰基选择性电环化级联反应形成，然后将 2 H-吡喃直接转化为吡啶。这些研究导致了这个家族的两个成员的结构修正。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04508
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 selenium(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 盐酸羟胺 、 lithium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 右旋米唑 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 二异丙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.91h， 生成 (+)-xylogranatin G 、 (+)-xylograntin G
  参考文献：
  名称：

  (+)-Granatumine A 和相关双内酯柠檬苦素生物碱通过吡喃到吡啶相互转化的全合成

  摘要：

  我们报告了 (+)-granatumine A 的第一个全合成，这是一种具有 PTP1B 抑制活性的柠檬苦素生物碱，分十个步骤。在这项研究的过程中，取得了两个关键的方法学进展：使用烯丙基钯催化的酮 α,β-脱氢的成本效益程序，以及将环氧酮转化为 1,3-二酮的钯催化方案。中心的四取代吡啶由收敛的 Knoevenagel 缩合和羰基选择性电环化级联反应形成，然后将 2 H-吡喃直接转化为吡啶。这些研究导致了这个家族的两个成员的结构修正。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04508

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Granatumine A and Related Bislactone Limonoid Alkaloids via a Pyran to Pyridine Interconversion
  作者：Alexander W. Schuppe、Yizhou Zhao、Yannan Liu、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.9b04508

  日期：2019.6.12

  We report the first total synthesis of (+)-granatumine A, a limonoid alkaloid with PTP1B inhibitory activity, in ten steps. Over the course of this study, two key methodological advances were made: a cost-effective procedure for ketone α,β-dehydrogenation using allyl-Pd catalysis, and a Pd-catalyzed protocol to convert epoxyketones to 1,3-diketones. The central tetrasubstituted pyridine is formed by

  我们报告了 (+)-granatumine A 的第一个全合成，这是一种具有 PTP1B 抑制活性的柠檬苦素生物碱，分十个步骤。在这项研究的过程中，取得了两个关键的方法学进展：使用烯丙基钯催化的酮 α,β-脱氢的成本效益程序，以及将环氧酮转化为 1,3-二酮的钯催化方案。中心的四取代吡啶由收敛的 Knoevenagel 缩合和羰基选择性电环化级联反应形成，然后将 2 H-吡喃直接转化为吡啶。这些研究导致了这个家族的两个成员的结构修正。