右旋米唑 | 14769-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 中文名称: 右旋米唑
• 中文别名: 右旋咪唑
• 英文名称: (-)-tetramisole
• 英文别名: levamisole；Dexamisole；(6R)-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 14769-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: HLFSDGLLUJUHTE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

制备方法与用途

Dexamisole 是一种右旋化合物，具有抗抑郁作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 右旋米唑 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)2 介导的腈和 N 杂环与芳基硼酸交叉偶联生成硝基和吡啶基产物**

  摘要：

  金属催化的 C-N 交叉偶联通常通过带有共价 C 和 N 配体的金属配合物的还原消除来形成 C-N 键。我们已经确定了一种 Cu 介导的 C-N 交叉偶联，该偶联在成键事件中使用了配位 N 配体，与传统方法相反，它会生成反应性阳离子产物。机理研究表明，该过程是通过芳基有机硼向带有中性 N 配体（例如腈或 N 杂环）的Cu II络合物的金属转移来进行的。随后生成的假定的 Cu III络合物使氧化 C-N 偶联发生，从而产生硝中间体和吡啶产物。该反应对于一系列 N(sp) 和 N(sp 2 ) 前体是通用的，可应用于药物合成和后期 N-芳基化，并且从机制上证明了该方法的局限性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016811
• 作为产物：
  描述：

  四米唑 生成 右旋米唑
  参考文献：
  名称：

  通过非对映异构体盐形成的光学拆分的简便方法

  摘要：

  利用使用两种不混溶的溶剂和等当量量的拆分剂的方法的优势，与通过非对映异构体盐形成而获得任何其他拆分方法相比，可以获得更高的光学纯度，此外，这是拆分新外消旋体的更快程序也一样

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96641-4
• 作为试剂：
  描述：

  二甲基环已酮 在 selenium(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 盐酸羟胺 、 lithium acetate 、 右旋米唑 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 二异丙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.91h， 生成 3-deoxy-xylogranatin F
  参考文献：
  名称：

  (+)-Granatumine A 和相关双内酯柠檬苦素生物碱通过吡喃到吡啶相互转化的全合成

  摘要：

  我们报告了 (+)-granatumine A 的第一个全合成，这是一种具有 PTP1B 抑制活性的柠檬苦素生物碱，分十个步骤。在这项研究的过程中，取得了两个关键的方法学进展：使用烯丙基钯催化的酮 α,β-脱氢的成本效益程序，以及将环氧酮转化为 1,3-二酮的钯催化方案。中心的四取代吡啶由收敛的 Knoevenagel 缩合和羰基选择性电环化级联反应形成，然后将 2 H-吡喃直接转化为吡啶。这些研究导致了这个家族的两个成员的结构修正。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04508

文献信息

• Cobalt-catalysed C–H methylation for late-stage drug diversification
  作者：Stig D. Friis、Magnus J. Johansson、Lutz Ackermann

  DOI：10.1038/s41557-020-0475-7

  日期：2020.6

  despite its significance, accessing such analogues via derivatization at a late stage remains a pivotal challenge. In an effort to mitigate this major limitation, we here present a strategy for the cobalt-catalysed late-stage C–H methylation of structurally complex drug molecules. Enabling broad applicability, the transformation relies on a boron-based methyl source and takes advantage of inherently present

  神奇的甲基效应在药物化学中广为人知，但尽管意义重大，但在后期通过衍生化获得此类类似物仍然是一项关键挑战。为了减轻这一主要限制，我们在此提出了一种策略，用于对结构复杂的药物分子进行钴催化的后期C–H甲基化。这种转化具有广泛的适用性，它依赖于基于硼的甲基源，并利用固有存在的官能团来引导C–H活化。确定在不同功能类别下观察到的相对反应性，并在各种反应条件下测试转化对一组常见功能基序的敏感性。无需预功能化或后脱保护，市场上出售的各种药物分子和天然产物可以以可预测的方式甲基化。随后的理化和生物学测试证实了这种看似微小的结构变化可影响重要药物特性的程度。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• [EN] DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À DOUBLE FONCTION ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2010078300A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are 'solvated,' for example, 'hydrated' and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物学和营养化合物的离子液体组合物，以及其使用方法。进一步揭示了包括液态离子对的物质组合物，单独或溶解后使用；以及离子液体的“溶剂化”组合物，例如“水合”的组合物及其用途。
• Topiramate Plus Naltrexone for the Treatment of Addictive Disorders
  申请人：Johnson Bankole A.

  公开号：US20100076006A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention provides for the use of combinations of drugs to treat addictive disorders.

  本发明提供了利用药物组合治疗成瘾性障碍的方法。