6-溴-4-羟基黄酮 | 288401-01-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-溴-4-羟基黄酮
• 英文名称: 6-bromo-4'-hydroxyflavone
• 英文别名: 6-bromo-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 288401-01-4
• 化学式: C₁₅H₉BrO₃
• 分子量: 317.139
• InChiKey: BQCQPDOLZOGWPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-羟基黄酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以44.3%的产率得到6-iodo-4'-hydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Radioiodinated Flavones for in Vivo Imaging of β-Amyloid Plaques in the Brain

  摘要：

  In vivo imaging of beta-amyloid (A beta) peptide aggregates in the brain may lead to early detection of Alzheimer's disease (AD) and monitoring of the progression and effectiveness of AD treatment. The purpose of this study was to develop novel amyloid imaging agents based on flavone as a core structure. Radioiodinated flavone derivatives were designed and synthesized. The binding affinities of flavone derivatives for A beta aggregates varied from 13 to 77 nM. When in vitro plaque labeling was carried out using post-mortem AD brain sections, all flavones intensely stained not only amyloid plaques but also cerebrovascular amyloids. In biodistribution studies using normal mice, they displayed high brain uptakes ranging from 3.2 to 4.1% ID/g at 2 min postinjection. The radioactivity washed out from the brain rapidly (0.5-1.9% ID/g at 30 min), which is highly desirable for amyloid imaging agents. The results in the study suggest that these classes of radioiodinated flavones may be useful candidates as potential imaging agents for amyloid plaques.

  DOI：

  10.1021/jm050635e
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 四氢吡咯 、 碘 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-溴-4-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Chromone-lipoic acid conjugate: 具有可接受的丁酰胆碱酯酶抑制、抗氧化和铜螯合活性的神经保护剂

  摘要：

  目的 阿尔茨海默病 (AD) 是一种多方面的神经退行性疾病。为了同时靶向涉及 AD 的多个病理过程，具有独特特性的天然来源化合物是开发用于治疗不同神经退行性疾病，尤其是 AD 的新型多靶点化合物的有希望的支架。在这项研究中，制备了新的色酮-硫辛酸杂化物，以寻找一种新的多功能先导结构来治疗 AD。方法通过点击反应制备色素-硫辛酸杂化物，并对其神经保护和抗胆碱酯酶活性进行全面评估。还通过标准方法研究了最佳化合物的抗淀粉样蛋白聚集、抗氧化和金属螯合活性，以寻找一种新的抗 AD 多功能剂。结果初步生物筛选表明，所有化合物对H2O2诱导的PC12细胞损伤具有显着的神经保护活性。化合物 19 作为最有效的丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂 (IC50 = 7.55 μM)，具有显着的神经保护活性，与参考药物的水平相当，被选择用于进一步的生物学评估。对接和动力学研究表明化合物 19 对 BuChE 的

  DOI：

  10.1007/s40199-020-00378-1
• 作为试剂：
  描述：

  三溴化硼 、 6-Jod-4'-methoxy-flavon 在 ice 、 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 6-溴-4-羟基黄酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以so as to obtain a product of interest, 6-bromo-4′-hydroxyflavone (compound 20)的产率得到6-溴-4-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Composition For Diagnosing Amyloid-Related Diseases

  摘要：

  本发明提供了一种用于诊断淀粉样相关疾病的组合物，其中包括一种黄酮衍生物、一种查尔酮衍生物、一种苯乙烯基色酮衍生物或一种香豆素衍生物。这些化合物具有高结合特异性，能够与淀粉样β蛋白结合，具有高渗透性到血脑屏障，并能够迅速从除脑部老年斑以外的其他部位消失。因此，使用这些化合物的本发明组合物能够高精度地诊断淀粉样相关疾病。

  公开号：

  US20080131367A1

文献信息

• Synthesis and SAR Study of Anticancer Protoflavone Derivatives: Investigation of Cytotoxicity and Interaction with ABCB1 and ABCG2 Multidrug Efflux Transporters
  作者：Balázs Dankó、Szilárd Tóth、Ana Martins、Máté Vágvölgyi、Norbert Kúsz、Joseph Molnár、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu、Gergely Szakács、Attila Hunyadi

  DOI：10.1002/cmdc.201700225

  日期：2017.6.7

  recently showed that protoflavones display activity in MDR cancer cell lines that overexpress the P-glycoprotein (P-gp) drug efflux pump. In this study, 52 protoflavones, including 22 new derivatives, were synthesized and tested against a panel of drug-sensitive parental cells and their MDR derivatives obtained by transfection with the human ABCB1 or ABCG2 genes, or by adaptation to chemotherapeutics

  持续需要针对多药耐药性（MDR）癌症的新疗法。天然化合物是新型抗癌药的有希望的来源。我们最近表明，原黄酮在过度表达P-糖蛋白（P-gp）药物外排泵的MDR癌细胞系中显示活性。在这项研究中，合成了52种原黄酮，其中包括22种新衍生物，并针对一组药物敏感的亲代细胞及其通过用人ABCB1或ABCG2基因转染或通过适应化学疗法获得的MDR衍生物进行了测试。除了被确定为弱ABCG2底物的原芹菜酮外，所有原黄酮均绕过了这两个转运蛋白赋予的抗性。发现大多数化合物对MCF-7Dox和KB-V1细胞系具有中等至强（高达13倍）的选择性，但不适用于经过工程改造以过表达MDR转运蛋白的MDR细胞。我们的结果表明，原黄酮可以通过逃避P-gp介导的外排而克服MDR癌症。
• Composition for diagnosing amyloid-related diseases
  申请人：Nagasaki University

  公开号：US08192717B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  A composition for diagnosing amyloid-related diseases, which comprises a flavone derivative, a chalcone derivative, a styrylchromone derivative, or a coumarin derivative, is provided. These compounds have high binding specificity to an amyloid β protein, high permeability to a blood-brain barrier, and ability to rapidly disappear from sites other than cerebral senile plaque. Accordingly, the composition of the present invention using these compounds enables the diagnosis of amyloid-related diseases with high precision.

  本发明提供了一种用于诊断淀粉样相关疾病的组合物，包括黄酮衍生物、查尔酮衍生物、苯乙烯基香豆素衍生物或香豆素衍生物。这些化合物具有高度的结合特异性，能够与淀粉样β蛋白高度结合，具有高渗透性穿过血脑屏障，且能够迅速从除老年斑外的其他部位消失。因此，使用这些化合物的本发明组合物能够高精度地诊断淀粉样相关疾病。
• COMPOSITION FOR AMYLOID-ASSOCIATED DISEASE DIAGNOSIS
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP1815872A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  A composition for diagnosing amyloid-related diseases, which comprises a flavone derivative, a chalcone derivative, a styrylchromone derivative, or a coumarin derivative, is provided. These compounds have high binding specificity to an amyloid β protein, high permeability to a blood-brain barrier, and ability to rapidly disappear from sites other than cerebral senile plaque. Accordingly, the composition of the present invention using these compounds enables the diagnosis of amyloid-related diseases with high precision.

  本研究提供了一种用于诊断淀粉样蛋白相关疾病的组合物，该组合物由黄酮衍生物、查尔酮衍生物、苯乙烯基色酮衍生物或香豆素衍生物组成。 这些化合物与淀粉样β蛋白的结合特异性高，对血脑屏障的渗透性高，能够从脑衰老斑块以外的部位迅速消失。 因此，使用这些化合物的本发明组合物能够高精度地诊断淀粉样蛋白相关疾病。
• EP1815872
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8192717B2
  申请人：——

  公开号：US8192717B2

  公开（公告）日：2012-06-05