(1S,2R,4S)-4-Isopropenyl-2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclopentanol | 874658-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,4S)-4-Isopropenyl-2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclopentanol
• CAS: 874658-32-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: UXMCQWIUJSNLPR-RVKKMQEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S)-4-Isopropenyl-2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclopentanol 在 哌啶 、 咪唑 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 dehydro-nor-solanascone
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of phytoalexins, (+)-solanascone, (+)-dehydrosolanascone, and (+)-anhydro-β-rotunol

  摘要：

  Enantiospecific total synthesis of the phytoalexins, solavetivone, anhydro-beta-rotunol, solailascone, and dehydrosolanascone, starting from the readily available monoterpene, (R)-carvone has been accomplished. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.124
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 sodium hydroxide 、 amberlyst-15 、 氨 、 双氧水 、 氧气 、 silica gel 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (1S,2R,4S)-4-Isopropenyl-2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific first total synthesis of (+)-2β-hydroxysolanascone, the aglycone of the phytoalexin isolated from flue-cured tobacco leaves

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-2 beta-hydroxysolanascone, the aglycone of the phytoalexin 2 beta-hydroxysolanascone-beta-glucopyranoside isolated from flue-cured tobacco leaves (N. tabacian L., OCL), and its 2,10-diepi- and 2 alpha-epimers has been accomplished, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.014