(4R)-4-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-4-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: ethyl (4R)-5-hydroxy-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2(E)-pentenoate；ethyl (R,E)-3-(3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl)propenoate；(R,E)-tert-butyl 4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；(4R,2E) ethyl-4-(N-t-butoxycarbonyl) amino-5-hydroxy-4,5-N,O-isopropylidene-2-propenoate；tert-butyl(4R)-4-[(E)-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (R,E)-4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；(R,E)-tert-butyl 4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；ethyl (E)-3-[(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]propenoate；tert-butyl (4R)-4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: OFUWDLHCVDWULD-ANYFNZRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二硫化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (1R,9R,12R,13R)-12,13-Bis-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-8-hydroxy-5-methoxy-11-aza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的修饰的构象约束的l-酪氨酸类似物，可能在SH2结构域配体中应用

  摘要：

  本文报道了修饰的三环酪氨酸类似物3的立体选择性合成，其构象受共价键限制，并基于X射线和SH2结构域及其天然肽配体的溶液结构进行了设计。迈克尔加成反应，然后以高立体选择性进行烷基化，Friedel-Crafts和基于曼尼希反应的环化反应是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.042
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.66h， 生成 (4R)-4-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体异构路线到四个立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了从1-丝氨酸到四种立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物的短而有效的合成途径。该方法以立体选择性共轭加成和闭环复分解为关键步骤。 氨基酸-手性库-易位-迈克尔加成-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289645

文献信息

• Osmium tetroxide in poly(ethylene glycol) (PEG): a recyclable reaction medium for rapid asymmetric dihydroxylation under Sharpless conditionsDedicated to Prof. Goverdhan Mehta on his 60th birthday.Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305154b/
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Narsihmulu、S. Shameem Sultana、N. Ramakrishna Reddy

  DOI：10.1039/b305154b

  日期：——

  PEG (400) has been used as a recyclable and rapid reaction medium for the asymmetric dihydroxylation of olefins; Sharpless ligand is efficiently recovered and recycled with good enantioselectivity.

  PEG (400) 已被用作烯烃不对称二羟基化的可回收快速反应介质；Sharpless 配体有效回收并循环利用，具有良好的对映选择性。
• Stereoselective synthesis of Jaspine B and its C2 epimer from Garner aldehyde
  作者：Amit Kumar Jana、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c3ra41778f

  日期：——

  Two different stereoselective routes for the synthesis of Jaspine B and its C2 epimer are presented here, starting from easily available Garner aldehyde. The key synthetic steps involved iodocyclization, organocuprate addition, HWE olefination, regioselective α-tosylation and cross metathesis reaction. This is the first report to synthesize Jaspine B involving iodocyclization.

  两种不同的立体选择性合成路线 茉莉花B从易于获得的Garner醛开始，这里介绍了它的C2差向异构体及其C2差向异构体。关键的合成步骤包括碘化，有机铜的加成，HWE烯化，区域选择性α-甲苯磺酸化和交叉复分解反应。这是第一份综合报告茉莉花B 涉及碘环化。
• Synthesis of Allenes from Allylic Alcohol Derivatives Bearing a Bromine Atom Using a Palladium(0)/Diethylzinc System
  作者：Hiroaki Ohno、Kumiko Miyamura、Tetsuaki Tanaka、Shinya Oishi、Ayako Toda、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo016320y

  日期：2002.2.1

  A general and efficient synthesis of allenes using a palladium(0)/diethylzinc system is described. Treatment of mesylates or trichloroacetates of (E)- or (Z)-2-bromoalk-2-en-1-ols with diethylzinc in the presence of a catalytic amount of palladium(0) affords allenes bearing an aminoalkyl, alkyl, or aryl substituent(s) in good to high yields. No transfer of chirality from the stereogenic center carrying

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。
• Highly Selective Synthesis of Enantiopure (S,E)-α,β-Unsaturated γ-Amino Esters Through a Sequential Reaction of Ethyl Dibromoacetate with α-Amino Aldehydes Promoted by Chromium Dichloride
  作者：José M. Concellón、Carmen Méjica

  DOI：10.1002/ejoc.200700515

  日期：2007.11

  A sequential reaction of ethyl dibromoacetate with various enantiopure N,N-dibenzyl- or N-Boc-α-amino aldehydes (derived from natural α-amino acids), promoted by chromium dichloride, afforded optically active (S,E)-α,β-unsaturated γ-amino esters. The C=C double bond was generated with total or very high E-selectivity and the (S,E)-α,β-unsaturated γ-amino esters were obtained with complete enantiomeric

  二溴乙酸乙酯与各种对映体纯 N,N-二苄基-或 N-Boc-α-氨基醛（源自天然α-氨基酸）在二氯化铬的促进下进行顺序反应，得到旋光（S，E）-α， β-不饱和γ-氨基酯。C=C 双键以完全或非常高的 E-选择性生成，并且 (S,E)-α,β-不饱和 γ-氨基酯以完全对映体纯度获得，除了 N-Boc-苯丙醛（如测定通过手性 HPLC)。提出了一种机制来解释这种转变。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A Concise Synthesis of (2S,3S,4S)-2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol (LAB1)
  作者：Pradeep Kumar、Puspesh Upadhyay

  DOI：10.1055/s-0030-1258185

  日期：2010.9

  The synthesis of (2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol (LAB1) from Garner’s aldehyde is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. Garner’s aldehyde - Wittig reaction - diastereoselectivity - alkaloid - azasugars - pyrrolidine

  描述了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤，由Garner醛合成（2 S，3 S，4 S）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（LAB1）。 加纳醛-维蒂希反应-非对映选择性-生物碱-杜鹃糖-吡咯烷